(7S,11R)‑diphenyl‑2,4,8,10‑tetraazaspiro[5.5]‑undecane‑1,3,5,9‑tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (7S,11R)‑diphenyl‑2,4,8,10‑tetraazaspiro[5.5]‑undecane‑1,3,5,9‑tetraone
• 英文别名: Spiro<2-oxo-4,6-diphenylhexahydropyrimidine-5,5'-barbituric acid>；(7S,11R)-7,11-diphenyl-2,4,8,10-tetraazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone；(7S,11R)-diphenyl-2,4,8,10-tetraazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone；Spiro(2-oxo-4,6-diphenylhexahydropyrimidine-5,5'-barbituric acid)；(7R,11S)-7,11-diphenyl-2,4,8,10-tetrazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetrone
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₄
• 分子量: 364.36
• InChiKey: QJZZISOREAJUOC-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 苯甲醛 、 尿素 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(7S,11R)‑diphenyl‑2,4,8,10‑tetraazaspiro[5.5]‑undecane‑1,3,5,9‑tetraone
  参考文献：
  名称：

  某些螺中芳基取代基的影响 [2-oxo-4, 6-bis (aryl) hexahydropyrimidine-5,5'-barbituric Acids]

  摘要：

  讨论了取代基对结构受阻螺巴比妥 1-7 的 pKa1 值和 13C-NMR 谱的影响。检查了这些化合物的电子撞击质谱并提出了它们的碎裂模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220408

文献信息

• Synthesis of spiro-fused heterocycles under aerobic conditions by using polymer gel-entrapped catalyst
  作者：Audumbar Patil、Shital Shinde、Gajanan Rashinkar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-019-03935-9

  日期：2020.1

  Abstract An expedient synthesis of spiro-fused heterocycles from multi-component reaction of urea, aryl aldehydes and Meldrum’s or barbituric acid by using polymer gel-entrapped catalyst under aerobic conditions at ambient temperature is reported. The developed protocol is simple, green, atom-economical and includes mild reaction conditions, does not involve tedious workup or purification procedure

  摘要 据报道，在环境温度下，使用载有聚合物凝胶的催化剂，由尿素，芳基醛与Meldrum或巴比妥酸的多组分反应，可方便地合成螺环稠合的杂环。所开发的方案简单，绿色，原子经济，并且包括温和的反应条件，不涉及繁琐的后处理或纯化程序，避免了有害试剂/副产物并产生接近定量的产率。聚合物凝胶截留的催化剂可以重复使用七次，而催化活性没有明显变化。 图形摘要
• Devi, Laishram Ronibala; Singh, Okram Mukherjee, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 9, p. 1426 - 1429
  作者：Devi, Laishram Ronibala、Singh, Okram Mukherjee

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted efficient synthesis of spiro-fused heterocycles under solvent-free conditions
  作者：Ahmad Shaabani、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.154

  日期：2004.3

  Spiro-fused heterocycles were synthesized in good to high yields by a pseudo four-component reaction of an aldehyde, urea and a cyclic beta-diester or a beta-diamide such as Meldrum's acid or barbituric acid derivatives using microwave irradiation under solvent-free conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.