(7S,11R)‑diphenyl‑2,4,8,10‑tetraazaspiro[5.5]‑undecane‑1,3,5,9‑tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (7S,11R)‑diphenyl‑2,4,8,10‑tetraazaspiro[5.5]‑undecane‑1,3,5,9‑tetraone
• 英文别名: Spiro<2-oxo-4,6-diphenylhexahydropyrimidine-5,5'-barbituric acid>；(7S,11R)-7,11-diphenyl-2,4,8,10-tetraazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone；(7S,11R)-diphenyl-2,4,8,10-tetraazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone；Spiro(2-oxo-4,6-diphenylhexahydropyrimidine-5,5'-barbituric acid)；(7R,11S)-7,11-diphenyl-2,4,8,10-tetrazaspiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetrone
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₄
• 分子量: 364.36
• InChiKey: QJZZISOREAJUOC-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 苯甲醛 、 尿素 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(7S,11R)‑diphenyl‑2,4,8,10‑tetraazaspiro[5.5]‑undecane‑1,3,5,9‑tetraone
  参考文献：
  名称：

  某些螺中芳基取代基的影响 [2-oxo-4, 6-bis (aryl) hexahydropyrimidine-5,5'-barbituric Acids]

  摘要：

  讨论了取代基对结构受阻螺巴比妥 1-7 的 pKa1 值和 13C-NMR 谱的影响。检查了这些化合物的电子撞击质谱并提出了它们的碎裂模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220408

文献信息

• The Effect of Aryl Substituents in Some Spiro[2-oxo-4, 6-bis (aryl)hexahydropyrimidine-5,5′-barbituric acids]
  作者：Jerzy L. Mokrosz、Maria H. Paluchowska、Edward Szneler、Barbara Drozdz

  DOI：10.1002/ardp.19893220408

  日期：——

  The substituent effects on the pKa1 values and 13C‐NMR spectra of the structurally hindered spirobarbiturates 1–7 are discussed. The electron impact mass spectra of these compounds are examined and their fragmentation patterns are proposed.

  讨论了取代基对结构受阻螺巴比妥 1-7 的 pKa1 值和 13C-NMR 谱的影响。检查了这些化合物的电子撞击质谱并提出了它们的碎裂模式。
• Devi, Laishram Ronibala; Singh, Okram Mukherjee, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 9, p. 1426 - 1429
  作者：Devi, Laishram Ronibala、Singh, Okram Mukherjee

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted efficient synthesis of spiro-fused heterocycles under solvent-free conditions
  作者：Ahmad Shaabani、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.154

  日期：2004.3

  Spiro-fused heterocycles were synthesized in good to high yields by a pseudo four-component reaction of an aldehyde, urea and a cyclic beta-diester or a beta-diamide such as Meldrum's acid or barbituric acid derivatives using microwave irradiation under solvent-free conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of spiro-fused heterocycles under aerobic conditions by using polymer gel-entrapped catalyst
  作者：Audumbar Patil、Shital Shinde、Gajanan Rashinkar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-019-03935-9

  日期：2020.1

  Abstract An expedient synthesis of spiro-fused heterocycles from multi-component reaction of urea, aryl aldehydes and Meldrum’s or barbituric acid by using polymer gel-entrapped catalyst under aerobic conditions at ambient temperature is reported. The developed protocol is simple, green, atom-economical and includes mild reaction conditions, does not involve tedious workup or purification procedure

  摘要 据报道，在环境温度下，使用载有聚合物凝胶的催化剂，由尿素，芳基醛与Meldrum或巴比妥酸的多组分反应，可方便地合成螺环稠合的杂环。所开发的方案简单，绿色，原子经济，并且包括温和的反应条件，不涉及繁琐的后处理或纯化程序，避免了有害试剂/副产物并产生接近定量的产率。聚合物凝胶截留的催化剂可以重复使用七次，而催化活性没有明显变化。 图形摘要