3-(N-benzyloxycarbonylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(N-benzyloxycarbonylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (3-oxo-1,3-diphenylpropyl)carbamic acid benzyl ester；β-benzyloxycarbonylamino-benzylacetophenone；benzyl N-[1-phenyl-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamate；benzyl N-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)carbamate；benzyl 3-oxo-1,3-diphenylpropylcarbamate
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: GLJUHMKHQQMWHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-benzyloxycarbonylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 三乙烯二胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(Z)-benzyl (3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 β-酰氨基酮氧化脱氢用于 (Z)-β-酮酰胺的高立体选择性合成

  摘要：

  已开发出一种碘介导的 β-酰氨基酮氧化脱氢，用于以中等至良好的产率合成 β-酮烯酰胺。由于 HI 消除步骤中的分子内 H 键相互作用，只能访问 Z 异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561582
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(1-methoxy-1-phenylmethyl)carbamate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(N-benzyloxycarbonylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐与甲硅烷基烯醇盐的无催化剂曼尼希型反应

  摘要：

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.042

文献信息

• Direct synthesis of Cbz-protected β-amino ketones by iodine-catalyzed three-component condensation of aldehydes, ketones and benzyl carbamate
  作者：Prodeep Phukan、Dolly Kataki、Pranita Chakraborty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.136

  日期：2006.7

  Iodine has been found to be very effective catalyst for a Mannich reaction between an aryl aldehyde, an aryl ketone and benzyl carbamate, even though this is a less reactive amine, to produce Cbz-protected β-aryl β-amino carbonyl compounds in high yields.

  已发现碘是芳醛，芳基酮和氨基甲酸苄酯之间曼尼希反应的非常有效的催化剂，即使它是反应性较低的胺，也可以高产率生产Cbz保护的β-芳基β-氨基羰基化合物。
• One-pot Efficient Synthesis of Cbz-protected β-Amino Ketones: Three-component Coupling of Aldehydes, Ketones, and Benzyl Carbamate
  作者：Biswanath Das、Anjoy Majhi、Nikhil Chowdhury、Kongara Ravinder Reddy、Bommena Ravikanth

  DOI：10.1246/cl.2007.1106

  日期：2007.9.5

  reactions of aldehydes, ketones, and benzyl carbamate in the presence of a catalytic amount of (bromodimethyl)sulfonium bromide have been accomplished in short reaction time to afford the corresponding Cbz-protected ;8-amino ketones in high yields and good diastereoselectivity.

  在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，醛、酮和氨基甲酸苄酯的有效一锅三组分反应已在短时间内完成，得到相应的 Cbz 保护的 ;8-氨基酮。高产率和良好的非对映选择性。
• A solvent-free method for the direct synthesis of Cbz-protected β-amino ketones using triphenylphosphine dibromide
  作者：Pori Buragohain、Partha Pratim Saikia、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.105

  日期：2013.7

  Triphenylphosphine dibromide (TPPDB) has been found to be a very effective catalyst for the one pot three-component Mannich reactions of aryl aldehyde, acetophenone, and benzyl carbamate under solvent-free condition at room temperature. The advantageous features of this methodology are operational simplicity, shorter reaction time, cost-effectiveness, and excellent yields. The catalyst possesses distinct

  在室温下，无溶剂条件下，三苯基膦二溴化物（TPPDB）是一种非常有效的催化剂，用于芳基醛，苯乙酮和氨基甲酸苄酯的一锅三组分曼尼希反应。该方法的优点是操作简单，反应时间短，成本效益好和产率高。与用于该转化的其他催化剂相比，该催化剂具有明显的优点。
• Highly Efficient Aza-Michael Reactions of Enones with Carbamates Using a Combination of Quaternary Ammonium Salts and BF₃·OEt₂as a Catalyst
  作者：Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu、Lyi Li、Shao-Lin Zhou、Jing-Wei Li、Xiao-Xue Hu

  DOI：10.1055/s-2003-43333

  日期：——

  Aza-Michael reactions of enones with carbamates took efficiently in the presence of a catalytic amount of quaternary ammonium salts and BF 3 .OEt 2 to afford the total products in high yields. The new catalytic system was also efficient in the aza-Michael reaction of chalcone, which was difficult to react with carbamates by transition metal salts catalysts.

  烯酮与氨基甲酸酯的 Aza-Michael 反应在催化量的季铵盐和 BF 3 .OEt 2 存在下有效进行，以高产率提供总产物。新的催化体系在查尔酮的氮杂-迈克尔反应中也很有效，该反应很难通过过渡金属盐催化剂与氨基甲酸酯反应。
• An efficient and inexpensive catalyst system for the aza-Michael reactions of enones with carbamatesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b307733k/
  作者：Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia、Xiao-Xue Hu

  DOI：10.1039/b307733k

  日期：——

  A new strategy which uses very cheap FeCl3 as an effective catalyst in the presence of Me3SiCl has been developed for the conjugate addition of enones and chalcone with unactivated weakly nucleophilic carbamates.

  一种新的策略被开发出来，使用非常廉价的氯化铁(III)作为有效催化剂，在三甲基氯硅烷存在下，实现了酮和查尔酮与未活化的弱亲核性氨基甲酸酯的共轭加成反应。