1-{[3-(4-pentylphenyl)-1-phenyl]prop-2-ynyl}piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-{[3-(4-pentylphenyl)-1-phenyl]prop-2-ynyl}piperidine
• 英文别名: 1-(3-(4-pentylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine；N-(3-(4-n-pentylphenyl)-1-phenyl-2-propynyl)piperidine；1-[3-(4-Pentylphenyl)-1-phenylprop-2-ynyl]piperidine；1-[3-(4-pentylphenyl)-1-phenylprop-2-ynyl]piperidine
• 化学式: C₂₅H₃₁N
• 分子量: 345.528
• InChiKey: NGEIRYFSLCOQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯乙炔 、 N-(phenylselenocarbonyl) piperidine 在 铜 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1-{[3-(4-pentylphenyl)-1-phenyl]prop-2-ynyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  Copper(0)-Induced Deselenative Insertion of N,N-Disubstituted Selenoamides into Acetylenic C−H Bond Leading to Propargylamines

  摘要：

  Upon heating at 110 degrees C in the presence of copper(0) powder, terminal acetylenes undergo a novel deselenative C-H bond insertion reaction of N,N-substituted selenoamides, affording the corresponding propargylamines in good to excellent yields, selectively.

  DOI：

  10.1021/ol9001976

文献信息

• Bifunctional Solid Catalyst for Organic Reactions in Water: Simultaneous Anchoring of Acetylacetone Ligands and Amphiphilic Ionic Liquid “Tags” by Using a Dihydropyran Linker
  作者：Bingbing Lai、Fuming Mei、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/asia.201800567

  日期：2018.9.4

  bifunctional silica‐based solid catalyst that possessed an ionic liquid tail and a metal acetylacetonate moiety was prepared through a mild Lewis‐acid‐catalyzed ring‐opening reaction with a thiol‐functionalized silica. The surfactant‐combined silica‐supported metal acetylacetone catalysts displayed excellent catalytic activity in water for a range of reactions. The solid catalyst was also shown to be recyclable

  使用固体催化剂促进水中的有机反应面临固有的困难，即水中有机物的传质效率低，这通常是反应不足和收率低的原因。为了解决这个问题，可以使固体表面变成两亲的。但是，将类似表面活性剂的部分引入二氧化硅基材料的表面并不容易。通过使用易得的二氢吡喃衍生物作为接枝连接剂，通过温和的路易斯酸催化的硫醇基开环反应制备了具有离子液体尾部和乙酰丙酮金属部分的表面活性剂结合的双官能二氧化硅基固体催化剂。功能化的二氧化硅。表面活性剂与二氧化硅结合的金属乙酰丙酮催化剂在水中对一系列反应均表现出出色的催化活性。固体催化剂也被证明是可回收的，并且被重复使用了几次而活性没有明显损失。
• Ag2CO3-catalyzed efficient synthesis of internal or terminal propargylicamines and chalcones via A3-coupling under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Shitang Xu、Xueyan Wang、Li Xu、Jie Qiao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.026

  日期：2021.12

  or terminal propargylamines and chalcones via A3-coupling reaction of aldehydes, amines, and alkynes catalyzed by an easily available catalyst Ag2CO3 under solvent-free condition. The reaction proceeded smoothly to deliver various products in good-to-excellent yields with good functional group tolerance. Gram-scale preparation, bioactive molecule synthesis and asymmetric substrates have been demonstrated

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。
• Expeditious and highly efficient synthesis of propargylamines using a Pd‐Cu nanowires catalyst under solvent‐free conditions
  作者：Rongnan Yi、Zheng‐Jun Wang、Zhiwu Liang、Min Xiao、Xinhua Xu、Ningbo Li

  DOI：10.1002/aoc.4917

  日期：2019.6

  expeditious and solvent‐free synthesis of propargylamines via A3‐coupling of aldehydes, alkynes, and amines has been proposed. A wide range of aldehydes, alkynes and amine substrates undergo A3‐coupling to produce propargylamines in good to excellent yields with good functional tolerance, such as that towards alkoxy, hydroxy, C‐X (X = F, Cl, Br) as well as amide and C=C bonds. Furthermore, the catalyst could

  已经提出了通过醛，炔烃和胺的A 3偶联，异质的Pd-Cu NWs催化快速无溶剂合成炔丙基胺。各种醛，炔烃和胺底物经过A 3偶联生成炔丙基胺，收率好至极佳，且具有良好的功能耐受性，例如对烷氧基，羟基，C-X（X = F，Cl，Br）作为酰胺和C = C键 此外，该催化剂可以容易地回收并且可以重复使用至少5个循环而不会显示出明显的催化活性损失。
• 一种合成炔丙胺类化合物的新方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107935801A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明一种合成炔丙胺类化合物的新方法，其特征在于在无溶剂条件下，以Ag2CO3作催化剂，端炔、醛及胺为起始原料，在60‑110℃“一锅法”高效快速炔丙胺类化合物。
• An efficient synthesis of propargylamines using a silica gel anchored copper chloride catalyst in an aqueous medium
  作者：B. Sreedhar、P. Surendra Reddy、C.S. Vamsi Krishna、P. Vijaya Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.116

  日期：2007.10

  The design and development of a silica gel anchored copper chloride heterogeneous catalyst for the synthesis of propargylamines using an amine, an aldehyde, and an alkyne through C-H activation in water is described. Both aliphatic and aromatic aldehydes and amines are used for the reaction. The catalyst was recovered quantitatively by simple filtration and reused several times. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.