methyl 2-methyl-4-(phenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl 2-methyl-4-(phenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-4-phenyl-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 336.414
• InChiKey: CNDBVVXOJMHBAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 agar 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到methyl 2-methyl-4-(phenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  琼脂：一种新颖，高效且可生物降解的催化剂，用于一锅三组分和绿色合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-one，4 H- 嘧啶基苯并噻唑和2-氨基苯并噻唑并甲基萘酚衍生物

  摘要：

  摘要 3-（2'-苯并噻唑基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-一，1-（（苯并[d]噻唑-2-基氨基）（芳基）-甲基）萘-2-醇和在芳烃存在下，通过芳醛，2-氨基苯并噻唑与异丁酸酐或 β- 萘酚或乙基/甲基乙酰乙酸的一锅三组分反应制得4 H- 嘧啶并[2,1-b] [1,3]苯并噻唑衍生物 琼脂作为高效均质催化剂。使用无毒且可生物降解的催化剂以及高收率，较短的反应时间，简单的后处理和绿色条件是该方法的最重要优点。图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1818-z

文献信息

• Solvent-free multicomponent reactions using the novel N-sulfonic acid modified poly(styrene-maleic anhydride) as a solid acid catalyst
  作者：Majid. M. Heravi、Elaheh Hashemi、Yahya Shirazi Beheshtiha、Khadijeh Kamjou、Maryam Toolabi、Nastaran Hosseintash

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.04.024

  日期：2014.10
• A novel one-pot three-component reaction: Synthesis of triheterocyclic 4H-pyrimido[2,1-b]benzazoles ring systems
  作者：Ahmad Shaabani、Abbas Rahmati、Soheila Naderi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.101

  日期：2005.12

  A novel one-pot three-component condensation reaction of an aldehyde, beta-ketoester and 2-aminobenzimidazole or 2-aminobenzothiazole in 1,1,3,3-N,N,N',N'-tetramethylguanidinium trifluoroacetate as an ionic liquid is described. During the course of this reaction 4H-pyrimido[2,1-b]benzimidazoles or 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles are formed in high yields at 100 degrees C. The ionic liquid can be recovered conveniently and reused efficiently. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient Approach for the One-Pot, Three-Component Synthesis of Triheterocyclic 4<i>H</i>-Pyrimido[2,1-<i>b</i>]benzothiazole Derivatives Using TBAHS
  作者：Lingaiah Nagarapu、Hanmant K. Gaikwad、Jyothsna Devi Palem、Ramineni Venkatesh、Rajashaker Bantu、B. Sridhar

  DOI：10.1080/00397911.2011.592624

  日期：2013.1.1

  An efficient and convenient synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives has been achieved by a one-pot, three-component condensation reaction of 2-amino-benzothiazole (1) with substituted benzaldehydes (2a-f) and beta-dicarbonyl derivatives (3a-e) in presence of 30 mol% of tetrabutylammonium hydrogen sulfate (TBAHS) in good to excellent yields.