m-valproylphenylalanine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: m-valproylphenylalanine hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-3-[3-(2-propylpentanoyloxy)phenyl]propanoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄*ClH
• 分子量: 343.851
• InChiKey: CBXVWNSIYCEFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 m-valproylphenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  丙戊酸的大型氨基酸转运蛋白1（LAT1）前药：中枢神经系统递送的新前药设计思路。

  摘要：

  中枢神经系统（CNS）的药物输送是药物开发中的主要挑战，因为血脑屏障（BBB）有效地限制了足够量的药物分子进入CNS。通过使用前药方法在血脑屏障使用转运蛋白可以改善对渗透性较差药物的大脑摄取。在这项研究中，我们设计了丙戊酸的四种苯丙氨酸衍生物，并研究了它们在中枢神经系统递送中利用大型氨基酸转运蛋白1（LAT1）的能力，目的是证明间位取代的苯丙氨酸前药以更高的亲和力与LAT1结合具有对位取代衍生物的亲和力。所有前药均通过LAT1原位通过BBB载体介导大鼠脑灌注。首次，我们引入了一种新型的间位取代的苯丙氨酸类似物，与对位取代的衍生物相比，该化合物将LAT1亲和力提高了10倍，更重要的是，大鼠大脑对前药的吸收提高了2倍。因此，我们表征了利用转运蛋白介导的前药方法进行中枢神经系统药物递送的新前药设计思想。

  DOI：

  10.1021/mp2001878