2-O-α-D-glucopyranosyl-6-O-(2-propylpentanoyl)-L-ascorbic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-O-α-D-glucopyranosyl-6-O-(2-propylpentanoyl)-L-ascorbic acid
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-2-[(2R)-3-hydroxy-5-oxo-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2H-furan-2-yl]ethyl] 2-propylpentanoate
• 化学式: C₂₀H₃₂O₁₂
• 分子量: 464.467
• InChiKey: RDAGTSDAMOZKBI-HEDXWTFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 在 吡啶 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-O-α-D-glucopyranosyl-6-O-(2-propylpentanoyl)-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  具有支链酰基链的6-O-酰基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸的合成和表征。

  摘要：

  我们之前曾报道过一系列具有直酰基的新型单酰化维生素C衍生物，6-O-酰基-2-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸（6-Acyl-AA-2G）的化学合成从C（4）到C（18）的不同长度的链，作为有效的皮肤抗氧化剂。在本文中，我们描述了通过使用2支链脂肪酸酐作为酰基供体合成的6-酰基-AA-2G衍生物的支链类型（6-bAcyl-AA-2G）。6-bAcyl-AA-2G在中性溶液中的稳定性远高于6-acyl-AA-2G，但它们易受酶水解以发挥维生素C的作用。这些支链衍生物以及6-酰基-AA-2G随其酰基长度的增加，提高了对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基的自由基清除活性和辛醇/水分配体系的亲脂性。另外，具有C（12），6-bDode-AA-2G的酰基链的6-bAcyl-AA-2G衍生物对各种溶剂具有极好的溶解性，表明在化妆品中易于处理。6-bAcyl-AA-2G的这些特性可作为有效的抗氧化剂用于皮肤护理。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.175

文献信息

• Highly efficient and low-cost process for synthesis of 2-O-α-d-glucopyranosyl-6-O-(2-propylpentanoyl)-l-ascorbic acid
  作者：Yuji Iwaoka、Misaki Fukushima、Hideyuki Ito、Akihiro Tai

  DOI：10.1016/j.procbio.2021.09.004

  日期：2021.12

  2-O-α-d-Glucopyranosyl-6-O-(2-propylpentanoyl)-l-ascorbic acid (6-bOcta-AA-2G) has shown a remarkable antitumor effect in an in vivo study. However, an efficient and low-cost process for synthesis of 6-bOcta-AA-2G has not been established yet. The process used for synthesis of 6-bOcta-AA-2G in this study consisted of three steps. The first step was acylation of l-ascorbic acid (AA) at the C-6 position

  2- ø -α- D-吡喃葡萄糖-6- Ö - （2-丙基戊） -升抗坏血酸（6- bOcta-AA-2G）已经显示出在一个显着的抗肿瘤效果的体内研究。然而，合成 6-bOcta-AA-2G 的高效低成本工艺尚未建立。本研究中用于合成 6-bOcta-AA-2G 的过程包括三个步骤。第一步是酰化升在C-6位抗坏血酸（AA）与2-丙基戊酸在浓硫酸2 SO 4，在室温下放置24小时，得到6- ø - （2-丙基戊） -升-抗坏血酸（6-bOcta-AA）。接下来，通过来自Thermoanaerobacter sp. 的环糊精葡聚糖转移酶 (CGTase) 在 C-2 位置对 6-bOcta-AA 进行特异性糖基化。使用可溶性淀粉作为低成本糖基供体在乙酸盐缓冲液（pH 6.0）中在 40°C 下进行 24 小时。在 CGTase 的糖基化反应中，似乎生成了低聚葡萄糖基化的 6-bOcta-AA，
• Synthesis and Characterization of 6-O-Acyl-2-O-.ALPHA.-D-glucopyranosyl-L-ascorbic Acids with a Branched-acyl Chain.
  作者：Akihiro Tai、Daisuke Kawasaki、Kenji Sasaki、Eiichi Gohda、Itaru Yamamoto

  DOI：10.1248/cpb.51.175

  日期：——

  We previously reported the chemical synthesis of a series of novel monoacylated vitamin C derivatives, 6-O-acyl-2-O-alpha-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acids (6-Acyl-AA-2G) possessing a straight-acyl chain of varying length from C(4) to C(18), as effective skin antioxidants. In this paper, we describe branched type of 6-Acyl-AA-2G derivatives (6-bAcyl-AA-2G) synthesized by use of a 2-branched-chain fatty

  我们之前曾报道过一系列具有直酰基的新型单酰化维生素C衍生物，6-O-酰基-2-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸（6-Acyl-AA-2G）的化学合成从C（4）到C（18）的不同长度的链，作为有效的皮肤抗氧化剂。在本文中，我们描述了通过使用2支链脂肪酸酐作为酰基供体合成的6-酰基-AA-2G衍生物的支链类型（6-bAcyl-AA-2G）。6-bAcyl-AA-2G在中性溶液中的稳定性远高于6-acyl-AA-2G，但它们易受酶水解以发挥维生素C的作用。这些支链衍生物以及6-酰基-AA-2G随其酰基长度的增加，提高了对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基的自由基清除活性和辛醇/水分配体系的亲脂性。另外，具有C（12），6-bDode-AA-2G的酰基链的6-bAcyl-AA-2G衍生物对各种溶剂具有极好的溶解性，表明在化妆品中易于处理。6-bAcyl-AA-2G的这些特性可作为有效的抗氧化剂用于皮肤护理。