7-amino-2,4-dioxo-5-(phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-2,4-dioxo-5-(phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-2,4-dioxo-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-6-cyano-5-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione；7-amino-2,4-dioxo-5-phenyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₉N₅O₂
• 分子量: 279.258
• InChiKey: GUEPOCFEZOOLIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-2,4-dioxo-5-(phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 sodium sulfide 、 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-({[2-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}thio)-2,4-dioxo-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  FUSED CYANOPYRIDINES AND THE USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新颖的取代融合氰基吡啶衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20110046162A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 苄烯丙二腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-amino-2,4-dioxo-5-(phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Assy; El-Kafrawy; Ghareeb, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 11, p. 623 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrido [2,3-d] pyrimidine derivatives by using of Mn-ZIF-8@ZnTiO3 nanocatalyst
  作者：Tayebeh Farahmand、Saeedeh Hashemian、Ali Sheibani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127667

  日期：2020.4

  Abstract Mn-ZIF-8@ZnTiO3 nanocomposite was synthesized by sol-gel method. The morphology and structure of the nanocrystalline Mn-ZIF-8@ZnTiO3 was characterized by SEM, TEM, BET, XRD. The results confirmed the formation of Mn-ZIF-8@ZnTiO3 nanocomposite with particle size about 40 nm. The nanocrystalline Mn-ZIF-8@ZnTiO3 was used for efficient promotion of the synthesis of pyrano [2,3-d]pyrimidinone and

  摘要 采用溶胶-凝胶法合成了Mn-ZIF-8@ZnTiO3纳米复合材料。通过SEM、TEM、BET、XRD对纳米晶Mn-ZIF-8@ZnTiO3的形貌和结构进行表征。结果证实了Mn-ZIF-8@ZnTiO3纳米复合材料的形成，粒径约为40 nm。纳米晶Mn-ZIF-8@ZnTiO3用于有效促进吡并[2,3-d]嘧啶酮和吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成。6-氨基尿嘧啶或1,3-二甲基尿嘧啶与芳醛和丙二腈的三组分缩合生成一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物已在纳米晶Mn-ZIF-8@ZnTiO3上在水中进行和乙醇在 70 °C。吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物由巴丁酸、芳醛和丙二腈三组分制备而成。一个简单的程序，
• Facile synthesis of pyridopyrimidine and coumarin fused pyridine libraries over a Lewis base-surfactant-combined catalyst TEOA in aqueous medium
  作者：Pranabes Bhattacharyya、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra23254a

  日期：——

  A highly convergent and efficient protocol, for the facile synthesis of a library of coumarin fused pyridine and pyridopyrimidine derivatives, has been developed by applying a Lewis base-surfactant-combined catalyst (LBSC) triethanolamine (TEOA). The method described has the benefits of operational simplicity and excellent yields of the targeted molecule. The LBSCs were found to form stable colloidal dispersions rapidly in the presence of reaction substrates in water, even when the substrates are solid. In light of the increased demand for reduction of organic solvents in industry, the surfactant aided Lewis base catalysis described here may have immense practical consequences in organic synthesis. This work may not only lead to environmentally benign systems but also will provide a newer aspect of organic chemistry in water.

  通过使用路易斯碱-表面活性剂-复合催化剂（LBSC）三乙醇胺（TEOA），我们开发出了一种高度收敛且高效的方案，用于快速合成香豆素融合吡啶和吡啶嘧啶衍生物库。该方法具有操作简单、目标分子产率高的优点。研究发现，即使反应底物是固体的，LBSC 也能在水中与反应底物迅速形成稳定的胶体分散体。鉴于工业中对减少有机溶剂的需求日益增加，本文所述的表面活性剂辅助路易斯碱催化可能会在有机合成中产生巨大的实际影响。这项工作不仅可能产生对环境无害的系统，还将为水中有机化学提供一个更新的方面。
• A Clean Procedure for Synthesis of Pyrido[d]Pyrimidine Derivatives Under Solvent-Free Conditions Catalyzed by ZrO2 Nanoparticles
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Saeed Balalaie

  DOI：10.2174/138620712800194486

  日期：2012.4.1

  A simple one-pot method for the preparation of 7-amino-2,4-dioxo-5-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3- d]pyrimidine-6-carbonitriles 4 from aromatic aldehydes, malononitrile and 4(6)-aminouracil in the presence of ZrO2 nanoparticles (ZrO2 NPs) as an efficient heterogeneous catalyst is described. The procedure has the advantages of high yields (86-97%), short reaction time (2h) and an environmentally friendly specificity....

  本研究介绍了一种以芳香醛、丙二腈和 4(6)-氨基尿嘧啶为原料，在 ZrO2 纳米粒子（ZrO2 NPs）作为高效异相催化剂存在下制备 7-氨基-2,4-二氧代-5-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-甲腈 4 的简单一锅法。该过程具有产率高（86-97%）、反应时间短（2 小时）和环境友好的特异性等优点....。
• Fused cyanopyridines and the use thereof
  申请人：Nell Peter

  公开号：US08618119B2

  公开（公告）日：2013-12-31

  The present application relates to novel substituted fused cyanopyridine derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, preferably for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代融合氰基吡啶衍生物，其制备过程，它们用于治疗和/或预防疾病的用途以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物的用途。
• A greener approach for the synthesis of pyrido[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine derivatives in glycerol under microwave heating
  作者：Luan A. Martinho、Carlos Kleber Z. Andrade

  DOI：10.1002/jhet.4483

  日期：2022.8

  Herein, we report the multicomponent synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives from 6-aminouracil, aromatic aldehydes, and malononitrile in glycerol as a green solvent under microwave heating. This methodology shows several advantages: catalyst-free synthesis, up to 90% yield, operational simplicity, short reaction times, easy work-up procedure, and a greener approach compared with other methods

  在此，我们报道了在微波加热下以甘油为绿色溶剂，以 6-氨基尿嘧啶、芳香醛和丙二腈为原料，合成吡啶并[2,3 - d ]嘧啶衍生物的多组分方法。与文献中报道的其他方法相比，该方法显示出几个优点：无催化剂合成、高达 90% 的产率、操作简单、反应时间短、后处理程序简单以及更环保的方法。