4-phenyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• 英文别名: 4-phenyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: SCESMKPHJGMSIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-phenyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of enol lactones from tandem Michael addition/lactonization catalyzed by a chiral squaramide catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.005

文献信息

• Synthesis of Functionalized Chromenes from Meldrums Acid, 4- Hydroxycoumarin, and Ketones or Aldehydes
  作者：Maryam Sabbaghan、Issa Yavari、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.2174/138620710792927358

  日期：2010.11.1

  An efficient synthesis of 4-alkyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione or 4-aryl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-diones via reaction 4-hydroxycoumarin with Meldrum's acid and ketones or aldehydes is described.

  有效合成4-烷基-4-甲基-3,4-二氢-2H，5H-吡喃并[3,2-c]亚甲基-2,5-二酮或4-芳基-3,4-二氢-2H，描述了通过4-羟基香豆素与Meldrum酸和酮或醛反应的5H-吡喃并[3，2-c]亚甲基-2，5-二酮。
• Synthesis of Functionalized Coumarins and Quinolinones by NHC-Catalyzed Annulation of Modified Enals with Heterocyclic C–H Acids
  作者：Santhivardhana Reddy Yetra、Tony Roy、Anup Bhunia、Digvijay Porwal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/jo500693h

  日期：2014.5.2

  N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed lactonization and lactamization of 2-bromoenals with heterocyclic C–H acids proceeding via the α,β-unsaturated acyl azolium intermediates is reported. The reaction furnished coumarin- or quinolinone-fused lactone/lactam derivatives. In addition, results of the enantioselective version of this reaction using chiral NHC are presented.

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化2-溴烯醛的内酯化和杂环CHH酸的内酰胺化，通过α，β-不饱和酰基偶氮中间体进行。该反应提供了香豆素或喹啉酮融合的内酯/内酰胺衍生物。另外，提供了使用手性NHC的该反应的对映选择性形式的结果。
• A highly efficient CuI nanoparticles-catalyzed synthesis of tetrahydrochromenediones and dihydropyrano[<i>c</i>]chromenediones under grinding
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Ghiasi、Sam Ahmadzadeh-Vatani

  DOI：10.1515/znb-2015-0195

  日期：2016.7.1

  A concise and CuI nanoparticle-catalyzed synthesis of tetrahydrochromenediones and dihydropyrano[c]chromenediones under solvent-free grinding conditions via the three-component condensation reaction of Meldrum’s acid, an aromatic aldehyde, and an active methylene compound, including dimedone or 4-hydroxycoumarin, was developed. This new method gives desirable advantages such as simple reaction setup, very mild reaction conditions, production of the desired products in high yields without by-products, recyclability of the catalyst, and environmentally benign procedure.

  摘要：在无溶剂研磨条件下，通过Meldrum's酸、芳香醛和活性亚甲基化合物（包括二甲酮或4-羟基香豆素）的三组分缩合反应，利用CuI纳米颗粒催化合成了四氢基色酮二酮和二氢吡喃基色酮。这种新方法具有简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率生产所需产品而无副产物、催化剂可回收利用以及环保的优点。
• <scp>Ag₂Cr₂O₇</scp>nanoparticles: An<scp>eco‐friendly</scp>and reusable catalyst for synthesis of pyrano[<i>c</i>]chromenediones and [1,3]dioxolo[<i>g</i>]chromeneones in aqueous media at ambient temperature
  作者：Mitra Ebrahimi、Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Kia‐Kojoori

  DOI：10.1002/jccs.201900488

  日期：2020.10

  green protocol for the synthesis of 4‐aryl‐3,4‐dihydro‐2H,5H‐pyrano[3,2‐c]chromene‐2,5‐diones and 8‐aryl‐7,8‐dihydro‐6H‐[1,3]dioxolo[4,5‐g]chromene‐6‐ones through the Ag2Cr2O7 nanoparticles catalyzed cyclocondensation reaction of active methylene compounds including 4‐hydroxycoumarin or 3,4‐methylenedioxyphenol, aromatic aldehydes, and meldrum's acid in water at ambient temperature was described. This

  一种高效且绿色的合成4-芳基-3,4-二氢-2 H，5 H-吡喃并[3,2 - c ]色烯-2,5-二酮和8-芳基-7,8-二氢的方案通过Ag 2 Cr 2 O 7生成-6 H ‐ [1,3] dioxolo [4,5‐ g ]色烯-6‐one描述了在环境温度下，纳米粒子在水中催化活性亚甲基化合物（包括4-羟基香豆素或3,4-亚甲基二氧基苯酚，芳族醛和me的酸）的环缩合反应。与目前采用的方法相比，该方法具有许多优势，例如反应条件温和，后处理简单，收率好至极好，避免了有毒的催化剂和有害溶剂以及催化剂的回收和再利用。
• A new method for enol lactone synthesis by a Michael addition/cyclization sequence
  作者：Kennosuke Itoh、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00147-3

  日期：2003.2

  Reactions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds with 1-(2-alkenoyl)-4-bromo-3,5-dimethylpyrazoles under the double catalytic activation conditions using both catalytic amounts of Lewis acid and amine catalysts provide a new direct synthetic route to enol lactones. Thus, 1,3-cyclohexanedione is allowed to react with 4-bromo-1-crotonoyl-3,5-dimethylpyrazole, in tetrahydrofuran at room temperature in the

  环状1,3-二羰基化合物与1-（2-链烯酰基）-4-溴-3,5-二甲基吡唑在双催化活化条件下使用催化量的路易斯酸和胺催化剂的反应提供了一种新的直接合成途径烯醇内酯。因此，在两种催化量（各为10摩尔％）的高氯酸镍（II）存在下，在室温下使1，3-环己二酮与4-溴-1-巴豆酰基-3,5-二甲基吡唑在四氢呋喃中反应。六水合物和2,2,6,6-四甲基哌啶，以良好的收率得到4,7,7-三甲基-3,4,5,6,7,8-六氢苯并吡喃-2（H），5-二酮。在双催化活化条件以外的反应条件下，该反应不会进行或反应太慢。