二(叔-丁基氨基)苯基膦 | 15916-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(叔-丁基氨基)苯基膦
• 英文名称: bis(tertbutylamino)phenylphosphane
• 英文别名: Bis--phenyl-phosphin；Di-(t-butylamino)phenylphosphine；Di(t-butylamino)phenylphosphin；Bis-(tert-butylamino)-phenyl-phosphin；Phosphonous diamide, N,N'-bis(t-butyl)phenyl-；N-[(tert-butylamino)-phenylphosphanyl]-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 15916-96-8
• 化学式: C₁₄H₂₅N₂P
• 分子量: 252.34
• InChiKey: FXGDOVYIOJZOFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 0.4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(叔-丁基氨基)苯基膦 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SVARA, J.;FLUCK, E., SYNTH. AND REACT. INORG. AND METAL-ORG. CHEM., 1984, 14, N 6, 869-879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1,3,2-benzodioxaphosphole 、 叔丁胺 生成 二(叔-丁基氨基)苯基膦
  参考文献：
  名称：

  TANGOUR, B.;MALAVAUD, C.;BOISDON, M. T.;BARRANS, J., PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 45,(1989) N-4, C. 189-195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, spectral characterization and crystal structures of organophosphonic diamides: pyramidal nitrogen centers and hydrogen bonding in [PhP(O)(NH^tBu)₂], [PhP(O)(NHDipp)₂] (Dipp = 2,6-ⁱPr₂C₆H₃) and [^tBuP(O)(NHⁱPr)₂]
  作者：Ramaswamy Murugavel、Ramasamy Pothiraja

  DOI：10.1039/b300035d

  日期：——

  characterized by elemental analysis and by IR, EI mass and NMR (1H and 31P) spectroscopy. The molecular structures of [PhP(O)(NHtBu)2] (1), [PhPO(NHDipp)2] (2) and [tBuP(O)(NHiPr)2] (7) have been determined by single crystal X-ray diffraction studies. The amido nitrogen atoms in 1, 2 and 7 show considerable deviation from the expected trigonal-planar geometry. The observed dihedral angles and the orientation

  通式的有机膦二酰胺[R 1 P（O）（NHR 2）2 ]（1 - 8 ; R 1 =博士中，Cy或吨卜和R 2 = CY，我PR，吨卜或迪普）已经制备由添加P，P “ -二氯（烷基/芳基）膦氧化物，R 1 P（O）Cl 2，到伯胺 在 甲苯。通过缓慢的方法可以高产率地合成PHP（O）（NH t Bu）2 （1）氧化作用数天之内在空气中收集PHP（NH t Bu）2。所有新化合物的特征均在于元素分析 并通过 红外，EI质量和NMR（1 H和31 P）光谱学。的[PHP（O）（NH分子结构吨丁基）2 ]（1），[PHPO（NHDipp）2 ]（2）和[吨BUP（O）（NH我PR）2 ]（7）已经被确定通过单晶X射线衍射研究。酰胺基氮原子图1，图2和图7中的曲线显示与预期的三角平面几何形状有相当大的偏差。观察到的二面角和氮这些化合物中的孤对（lp）指向lp多重键合中lp（N）→ σ*（P–X）型
• (N-lithioamino)diorganophosphanes and Bis(N-Lithioamino)organophosphanes: Synthesis and Structures
  作者：Bettina Eichhorn、Heinrich Nöth、Thomas Seifert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199912)1999:12<2355::aid-ejic2355>3.0.co;2-h

  日期：1999.12

  [PhP(NLiPh)2]2. Reaction of nBuLi with MeP(NHiPr)2 in hexane/THF leads to [MePN(Li)iPr]2·THF}4 with an asymmetric cluster structure comprising one LiP3, three LiPN2, three LiP2N and one LiN3 cluster units. The molecular structures of these compounds as determined by X-ray structure analysis show that they are best depicted as N-lithioaminophosphanes and not as the isomeric P-lithioiminophosphoranes.

  丁基锂 (nBuLi) 在乙醚中使 Ph2P–NHtBu 去质子化，得到 (Ph2P–NLitBu)2·OEt2。在这个分子中没有 Li…P 相互作用。三种 R'P(NLiR)2 类型的化合物已通过 R'P(NHR)2 锂化获得，分离为 [BuP(NLiPh)2·OEt2]2、[PhP(NLiPh)2·OEt2]2 和[PhP(NLiPh)2]2。nBuLi 与 MeP(NHiPr)2 在己烷/THF 中的反应导致 [MePN(Li)iPr]2·THF}4 具有不对称簇结构，包括一个 LiP3、三个 LiPN2、三个 LiP2N 和一个 LiN3 簇单元。通过 X 射线结构分析确定的这些化合物的分子结构表明，它们最好被描述为 N-锂硫氨基膦，而不是异构的 P-硫代亚氨基膦。
• New Diazasilaphosphetidines and their Precursors
  作者：Bettina Eichhorn、Heinrich Nöth

  DOI：10.1515/znb-2000-0502

  日期：2000.5.1

  achieved with LiNHR′ which allows the synthesis of mixed bisaminosilanes (R′HN)(R″HN)SiPh2. The X-ray structures of three of these compounds have been determined. There are no intermolecular N-H···N hydrogen bonds in these compounds in the solid state. Several 1,3,2,4-diazaphosphetidines have been synthesized using bis(N-lithioamino)silanes and bis(N-lithioamino)phosphanes . Amongst these the heterocycle

  已经制备了一系列氨基硅烷(R'HN)2SiR2:。在庞大的取代基 R' 的情况下，Ph2SiCl2 的氨解在 (R'HN)ClSiPh2 阶段停止。用 LiNHR' 实现 Cl 原子的置换，这允许合成混合双氨基硅烷 (R'HN)(R"HN)SiPh2。已经确定了其中三种化合物的 X 射线结构。这些化合物在固态时不存在分子间NH…N氢键。已经使用双（N-锂硫氨基）硅烷和双（N-锂硫氨基）膦合成了几种 1,3,2,4-二氮杂膦酰。其中杂环 18 具有几乎平面的四元 N2SiP 环系统。
• New synthetic strategies leading to [RNPNR]⁻anions and the isolation of the [P(N<i>t</i>-Bu)₃]³⁻trianion
  作者：Jan Vrána、Roman Jambor、Aleš Růžička、Libor Dostál

  DOI：10.1039/c8dt02141d

  日期：——

  for the syntheses of [RNPNR]− anions (R = t-Bu (1) or CPh3 (6)) in the form of their tmeda- or thf-coordinated lithium salts are described. The attempts to isolate the sodium analogue [(Ph3CNPNCPh3)Na·(thf)x] (8) remained unsuccessful probably due to its high reactivity although its formation in the reaction of the parent cis-[(Ph3CNP)2(Ph3CNH)2] (5) with 2 eq. of sodium naphthalenide was corroborated

  描述了以tmeda或thf配位的锂盐形式合成[RNPNR] -阴离子（R = t -Bu（1）或CPh 3（6））的新的直接途径。分离钠类似物[（Ph 3 CNPNCPh 3）Na·（thf）x ]（8）的尝试仍未成功，可能是由于其高反应性，尽管它是在母体顺式-[（Ph 3 CNP）2的反应中形成的。（Ph 3 CNH）2 ]（5）2 eq。NMR光谱证实了萘甲酸钠的含量。重要的是，当与5的反应中使用过量的萘二甲酸钠时，会获得[（Ph 3 C）Na（thf）3 ]（9）以及其他副产物的复杂混合物，表明C-的裂解起始材料中的N键。此外，已经成功地实现了[P（N t -Bu ）3 ] 3-三价阴离子作为其三锂盐[P（N t -Bu）3 Li 3 ] 2（10）的合成和结构表征。
• Reactivity of Bis(organoamino)phosphanes with Aluminum(III) Compounds: Straightforward Access to Diiminophosphinates by Means of Hydrogen‐Atom Migration – An Experimental and Theoretical Study
  作者：Jan Vrána、Roman Jambor、Aleš Růžička、Mercedes Alonso、Frank De Proft、Libor Dostál

  DOI：10.1002/ejic.201402554

  日期：2014.10

  The reactivity of bis(organoamino)phosphanes PhP(NHR)(NHR′) (1a–1c, in which R, R′ = tBu for 1a; tBu, Dip for 1b; and Ph for 1c; Dip = C6H3–2,6-iPr2) and tBuP(NHDip)2 (1d) with Me3Al was investigated. The reaction of 1a or 1b gave in the first step compounds [PhP(NHR)(NR′)]AlMe2 (in which R, R′ = tBu for 2a; tBu, Dip for 2b) as a result of methane elimination that upon heating underwent nitrogen-to-phosphorus

  双（有机氨基）膦的反应性 PhP(NHR)(NHR') (1a–1c，其中 R, R' = 1a 的 tBu；1b 的 tBu, Dip；1c 的 Ph；Dip = C6H3–2,6 -iPr2) 和 tBuP(NHDip)2 (1d) 与 Me3Al 进行了研究。1a 或 1b 的反应在第一步中得到化合物 [PhP(NHR)(NR')]AlMe2（其中 R，R' = 2a 的 tBu；2b 的 tBu，Dip）作为加热时甲烷消除的结果在二亚氨基次膦酸盐[Ph(H)P(NR)(NR')]AlMe2的形成下经历氮到磷的氢原子迁移（其中R，R' = tBu 3a; tBu，Dip 3b）。相比之下，磷烷 1c 显示出相反的反应顺序，首先由于氢原子迁移而产生中间体 [Ph(H)P(NHPh)(=NPh)]AlMe3 (2c)，然后是甲烷消除和二亚氨基次膦酸盐的形成[Ph(H)P(NPh)2]AlMe2