6,10-dimethoxy-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 6,10-dimethoxy-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: VPEPYNNVVQAWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-O-triisopropylsilyl-1,4-hydroquinone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 6,10-dimethoxy-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Topiwala, Upendra P.; Luszniak, Mark C.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1185 - 1191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of a novel spirocyclisation reaction; intramolecular oxygen transfer to carbon radicals by nitro groups
  作者：Upendra P. Topiwala、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39940002443

  日期：——

  A mechanism for the novel radical spirocyclisation reaction 1→2 is proposed, and is shown by isotopic labelling to involve transfer of oxygen from an aromatic nitro function to carbon in a cyclohexadienyl radical.

  提出了新型自由基螺环化反应 1→2 的机理，并通过同位素标记证明该机理涉及芳香族硝基官能团中的氧转移到环己二烯自由基中的碳上。
• Nucleophilic attack of intramolecular hydroxyl groups on electron-rich aromatics using hypervalent iodine(III) oxidation
  作者：Kayoko Hata、Hiromi Hamamoto、Yukiko Shiozaki、Simon B. Cämmerer、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.118

  日期：2007.5

  The hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated oxidative nucleophilic substitution of electron-rich aromatics involving aromatic cation radical intermediates was utilized in the direct aromatic carbon–oxygen bond formation reaction, and a novel and simple synthetic method for chroman derivatives was developed. As an extension of this methodology, a facile access

  高价碘试剂（IIIFA），苯碘酸双（三氟乙酸盐）（PIFA）介导的涉及芳香族阳离子自由基中间体的富电子芳族化合物的氧化亲核取代反应被用于直接的芳族碳-氧键形成反应中，以及一种新颖而简单的合成方法开发了苯并二氢吡喃衍生物的方法。作为该方法的扩展，还可以轻松获得螺二烯酮衍生物。
• Biomimetic spirocyclisation using novel intramolecular radical oxygenation; a model for the biosynthesis of the interiorin lignans
  作者：Stuart P. Green、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39940002441

  日期：——

  Novel intramolecular radical spirocyclisation reactions in aromatic nuclei, 22→23 and 30→31, are presented, which mimic a key step in the proposed biosynthesis of the interiorins 1–4 and kadsulignans 5, 6.

  介绍了芳香核 22→23 和 30→31 中的新型分子内自由基螺环化反应，该反应模拟了拟议中的室内素 1-4 和卡德苏木素 5、6 生物合成过程中的一个关键步骤。
• Green, Stuart P.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 193 - 201
  作者：Green, Stuart P.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• Topiwala Upendra P., Whiting Donald A., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 21, S 2443-2444
  作者：Topiwala Upendra P., Whiting Donald A.

  DOI：——

  日期：——