3-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-2-phenyl-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: CYAJTGXYRWURTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以60%的产率得到3-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-2-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃、苯并呋喃和螺[4.5]癸烷的合成、表征和抗菌活性研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，通过 Mn(OAc)3 进行了环状 1,3-二羰基化合物 (1a-c) 和 α,β-不饱和醇 (2a-d) 的自由基环化反应。作为这些反应的结果，合成了一系列具有生物学意义的二氢吡喃 (3-5) 和二氢呋喃 (6-18)。螺环化合物 (19-20) 是从 1,3-二羰基化合物和 (E)-2,4-二苯基-but-3-en-2-ol (2e) 的反应中获得的。X射线晶体学也证实了化合物19的独特结构。此外，还筛选了合成化合物对某些细菌的抗菌活性。它们的区域直径显示出比某些已知抗生素更好的结果。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1509094

文献信息

• Synthesis, characterization, and investigations of antimicrobial activity of benzopyrans, benzofurans and spiro[4.5]decanes
  作者：Deniz E. Akpınar、Mehtap Özgür (Nee Yakut)、Hakan Aslan、Oğuzhan Alagöz、Atilla Öktemer、Hakan Dal、Tuncer Hökelek、Elif Loğoğlu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1509094

  日期：2018.10.2

  this study, the radical cyclization reactions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds (1a–c) and α,β-unsaturated alcohols (2a–d) through Mn(OAc)3 were performed. A series of biologically interesting dihydropyrans (3–5) and dihydrofurans (6–18) were synthesized as a result of these reactions. Spiro compounds (19–20) were obtained from the reactions of 1,3-dicarbonyl compounds and (E)-2,4-diphenyl-but-3-en-2-ol

  摘要 在本研究中，通过 Mn(OAc)3 进行了环状 1,3-二羰基化合物 (1a-c) 和 α,β-不饱和醇 (2a-d) 的自由基环化反应。作为这些反应的结果，合成了一系列具有生物学意义的二氢吡喃 (3-5) 和二氢呋喃 (6-18)。螺环化合物 (19-20) 是从 1,3-二羰基化合物和 (E)-2,4-二苯基-but-3-en-2-ol (2e) 的反应中获得的。X射线晶体学也证实了化合物19的独特结构。此外，还筛选了合成化合物对某些细菌的抗菌活性。它们的区域直径显示出比某些已知抗生素更好的结果。图形概要