4-methoxy-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline
• 英文别名: N-cinnamyl-4-methoxybenzenamine；N-cinnamyl-4-methoxyaniline；4-methoxy-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ZPGKCTSWGVZIDM-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 trans-3-chloro-6-methoxy-4-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  指导卤代官能化反应的新工具：铯亲和力 (HalA) 量表

  摘要：

  我们引入了一个先前未探索的参数——铯亲和力（HalA）——作为各种官能团与铯离子键合强度的定量描述符。 HalA 等级根据潜在的铯离子受体稳定“游离铯离子”的能力对它们进行排名。特别是烯烃，以及其他路易斯碱，例如胺、酰胺、羰基和醚氧原子等，都已按照 HalA 等级进行分类。这种间接方法能够快速、直接地预测涉及具有多个亲核位点的卤官能化反应的系统的化学选择性。 HalA 计算本质上解释了微妙的电子和空间变化的影响，以及难以预测的嵌合效应和立体电子效应，提供了超越简单“化学直觉”的定量评估。这种理论与实验相结合的方法提供了一种预测和识别前所未有的反应的快捷方法。

  DOI：

  10.1021/ja506889c
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 4-methoxy-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸通过氧化脱氢偶联催化烯丙胺的对映体选择性羰基化

  摘要：

  在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，开发了一种通过烯丙基胺与亚磷酸酯的对映体C–H膦酰基对映体选择性合成手性α-氨基膦酸酯的新策略。该方案成功地将直接的C–H氧化与不对称的膦酰化反应相结合，并显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01514

文献信息

• Deammoniative Condensation of Primary Allylic Amines with Nonallylic Amines
  作者：Yong Wang、Manbo Li、Xiantao Ma、Congrong Liu、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400406

  日期：2014.8

  through CN bond cleavage. In the presence of 5 mol% palladium diacetate, 10 mol% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and 5 mol% p‐toluenesulfonic acid (TsOH), a range of α‐unbranched primary allylic amines smoothly underwent deammoniative condensation with nonallylic amines in an α‐selective fashion to give structurally diverse secondary and tertiary amines in good to excellent yields and E selectivity

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。
• First example of the cascade acylation/IMDAV/ene reaction sequence, leading to N-arylbenzo[f]isoindole-4-carboxylic acids possessing anti-viral activity
  作者：Alexander A. Voronov、Kseniia A. Alekseeva、Elena A. Ryzhkova、Vladimir V. Zarubaev、Anastasia V. Galochkina、Vladimir P. Zaytsev、Mahesh S. Majik、Santosh G. Tilve、Atash V. Gurbanov、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.015

  日期：2018.3

  The reaction between readily accessible N-aryl-3-phenylallylamines and maleic anhydride led to unexpected products – polysubstituted hydrogenated benzo[f]isoindole-4-carboxylic acids. This transformation proceeds through a previously unknown sequence of steps: N-acylation of the allylamine with maleic anhydride, intramolecular Diels-Alder reaction of the vinylarene in the intermediate N-maleamide,

  易于获得的N-芳基-3-苯基烯丙基胺与马来酸酐之间的反应产生了意想不到的产物-多取代的氢化苯并[ f ]异吲哚-4-羧酸。：这种转变通过的步骤的以前未知的序列前进Ñ与马来酸酐，在中间的乙烯基芳烃的分子内Diels-Alder反应的烯丙胺的酰化Ñ -maleamide，并且前两个步骤的产物的阿尔德烯反应。选定的苯并[ f ]异吲哚显示出抗病毒活性。
• Solvent-Free Synthesis, DNA-Topoisomerase II Activity and Molecular Docking Study of New Asymmetrically N,N'-Substituted Ureas
  作者：Andressa Esteves-Souza、Claudio Rodrigues-Santos、Catarina Del Cistia、Daniel Silva、Carlos Sant'Anna、Aurea Echevarria

  DOI：10.3390/molecules171112882

  日期：——

  A new series of asymmetrically N,N'-substituted ureas 20–25 was prepared using solvent free conditions, which is an eco-friendly methodology, starting with Schiff bases derived from cinnamaldehyde and p-substituted anilines, which are subsequently submitted to reduction reactions that afford the corresponding asymmetric secondary amines. All of the intermediates were prepared using solvent free reactions, which were compared to traditional methodologies. All of the reactions required a remarkably short amount of time and provided good yields when solvent free conditions were employed compared to other methodologies. The DNA-topoisomerase II-α (topo II-α) activity was evaluated in relaxation assays, which showed that all of the compounds inhibited the enzyme activity at 10 μM, except for urea 24. Furthermore, a molecular docking study indicated that the compounds 20–25 binding to the topo II-α are able to interact with the same binding site as the anticancer drug etoposide, suggesting that the ureas could inhibit the enzyme by the same mechanism of action observed for etoposide, which prevents re-ligation of the DNA strands.

  采用无溶剂条件，以肉桂醛和p位取代的苯胺衍生的希夫碱为原料，经还原反应制得相应的非对称次级胺，进而合成了新系列非对称N,N'-取代的脲类化合物20–25。该方法是一种绿色环保的方法。所有中间体的制备均采用无溶剂反应，并与传统方法进行了比较。所有反应所需时间都极短，且在采用无溶剂条件时的产率普遍高于其他方法。通过松弛实验评估了这些化合物对DNA拓扑异构酶II-α（topo II-α）的活性。结果表明，除脲24外，所有化合物在10 μM浓度下均抑制酶活性。此外，分子对接研究显示，化合物20–25与topo II-α的结合位点与抗癌药物依托泊苷相同，这表明脲类化合物可能通过类似依托泊苷的机制抑制酶活性，即阻止DNA链的再连接。
• Practical regio- and stereoselective azidation and amination of terminal alkenes
  作者：Olatunji S. Ojo、Octavio Miranda、Kyle C. Baumgardner、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1039/c8ob02734j

  日期：——

  There is significant interest in developing more rapid and efficient production of nitrogen-containing allylic compounds, as widely used in various syntheses. This work reports a variety of allylic azides and allylic amines synthesized by an efficient, new one-pot protocol that employs readily available terminal alkenes as starting materials. This method is highly regio- and stereoselective, affording

  对于广泛用于各种合成中的含氮烯丙基化合物的开发，快速发展和高效生产引起了极大的兴趣。这项工作报告了通过高效，新的一锅法合成的各种烯丙基叠氮化物和烯丙基胺，该方法采用容易获得的末端烯烃作为起始原料。该方法在无金属条件下具有高度的区域选择性和立体选择性，可提供线性（E）异构体。这个过程可以耐受包括卤素分子在内的几个官能团。它通常用于叠氮化物和胺亲核试剂；并且，以高收率获得加合物。
• An Efficient and Convenient Palladium Catalyst System for the Synthesis of Amines from Allylic Alcohols
  作者：Debasis Banerjee、Rajenahally V. Jagadeesh、Kathrin Junge、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201200247

  日期：2012.10

  A novel catalyst system for efficient amination of allylic alcohols with aryl and alkyl amines is presented. By applying a convenient combination consisting of Pd(OAc)2/1,10‐phenanthroline, a variety of allylic alcohols reacted smoothly to give the corresponding secondary and tertiary amines in good to excellent yields with high regioselectivity. The usefulness of our protocol is demonstrated in the

  提出了一种新颖的催化剂体系，用于用芳基和烷基胺有效地烯丙基醇的胺化。通过应用由Pd（OAc）2 / 1,10-菲咯啉组成的便捷组合，各种烯丙基醇可以平滑反应，从而以高至极好的收率和良好的区域选择性提供相应的仲胺和叔胺。抗真菌药物萘替芬和钙通道阻滞剂氟那利嗪的一步合成证明了我们方案的有效性。