(E)-3-(4-acetamidophenyl)-1-phenylpropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-acetamidophenyl)-1-phenylpropene
• 英文别名: N-[4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: FFDNHJWDCWUUAI-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰胺基苯硼酸 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(E)-3-(4-acetamidophenyl)-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的烯丙基醇与芳基和烯基硼酸的直接交叉偶联反应。

  摘要：

  烯丙醇可直接用于钯（0）催化的具有多种官能团的芳基和烯基硼酸的烯丙基化。事实证明，三苯基膦连接的钯催化剂对于交叉偶联反应是最有效的，并且其低载量（小于1mol％）导致以高收率形成偶联产物。有机硼试剂的路易斯酸度和较弱的羟基离去能力（高碱性）对于交叉偶联反应至关重要。该反应过程是原子经济且对环境无害的，因为它既不需要制备烯丙基卤和酯，也不需要添加化学计量的碱。此外，含有另一个不饱和碳-碳键的烯丙基醇经历芳基化环化反应，导致形成环戊烷。

  DOI：

  10.1039/b804991b

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of allyl acetates with pinacol aryl- and vinylboronates
  作者：Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00980-8

  日期：2003.6

  Pinacol boronates 2 couple efficiently with allyl acetates 1 in the presence of a palladium catalyst prepared in situ from PdCl2 and TFP to give the coupled products 3 in moderate to good yields under mild conditions.

  频哪醇硼酸酯2有效耦合用烯丙基乙酸盐1在原位制备的PdCl从钯催化剂的存在下2和TFP，得到偶联产物3在中度至温和的条件下良好的产率。