(E)-3-phenyl-N,N-dipropylprop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-N,N-dipropylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-(3-phenylprop-2-en-1-yl)dipropylamine；N,N-dipropylcinnamylamine
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: CVDBTODNFIHEQA-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-N,N-dipropylprop-2-en-1-amine 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 乙腈 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以79%的产率得到O-cinnamyl-N,N-dipropylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过三级烯丙胺的有机催化氧化，然后[2,3] -Meisenheimer重排，一锅合成O-烯丙基羟胺

  摘要：

  描述了一种便宜，绿色，高效的一锅法，用于合成O保护的烯丙基醇。利用2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，使用H 2 O 2作为氧化剂，合成了各种烯丙基胺N-氧化物，加热后通过[2,3] -Meisenheimer转化为最终产物。重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201406173
• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 二正丙胺 在 4Pd(0) 、 TEA 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以90%的产率得到(E)-3-phenyl-N,N-dipropylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Thermomorphic Rhodium(I) and Palladium(0) Catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980136l

文献信息

• Palladium-Tetraphosphine Complex: An Efficient Catalyst for Allylic Substitution and Suzuki Cross-Coupling
  作者：Marie Feuerstein、Dorothée Laurenti、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-2001-18430

  日期：——

  tetraphosphine, the cis-cis-cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) has been synthesized and used in palladium-catalyzed reactions. This tetraphosphine in combination with [Pd(C3H5)Cl]2 affords a very efficient catalyst for coupling reactions. Turnover numbers of 980 000 for allylic amination, 9 800 000 for allylic alkylation and 97 000 000 for Suzuki cross-coupling can be obtained

  Synthesis 2001, No. 15, 12 11 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,15,2320,2326,ftx,en;C03901SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：一种新的四膦，即顺-顺-顺-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷（Tedicyp）已被合成并用于钯催化反应。这种与 [Pd(C3H5)Cl]2 结合的四膦为偶联反应提供了一种非常有效的催化剂。在该催化剂的存在下，烯丙基胺化的转化数为 980 000，烯丙基烷基化的转化数为 9 800 000，Suzuki 交叉偶联的转化数为 97 000 000。
• Dramatic acceleration of the catalytic process of the amination of allyl acetates in the presence of a tetraphosphine/palladium system
  作者：Marie Feuerstein、Dorothée Laurenti、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1039/b007860n

  日期：——

  The cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)-cyclopentan e/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses allylic amination in good yields with a very high substrate/catalyst ratio; a turnover number of 680 000 and a turnover frequency of 8125 h−1 can be obtained for the addition of dipropylamine to allyl acetate in the presence of this catalyst.

  顺式、顺式、顺式-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷/[PdCl(C3H5)]2系统在良好的产率下催化烯丙基胺化反应，具有很高的底物/催化剂比率；在该催化剂存在下，将二丙胺加成到乙酸烯丙酯中，可以获得680,000的周转数和8125 h−1的周转频率。
• An Efficient and Convenient Palladium Catalyst System for the Synthesis of Amines from Allylic Alcohols
  作者：Debasis Banerjee、Rajenahally V. Jagadeesh、Kathrin Junge、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201200247

  日期：2012.10

  A novel catalyst system for efficient amination of allylic alcohols with aryl and alkyl amines is presented. By applying a convenient combination consisting of Pd(OAc)2/1,10‐phenanthroline, a variety of allylic alcohols reacted smoothly to give the corresponding secondary and tertiary amines in good to excellent yields with high regioselectivity. The usefulness of our protocol is demonstrated in the

  提出了一种新颖的催化剂体系，用于用芳基和烷基胺有效地烯丙基醇的胺化。通过应用由Pd（OAc）2 / 1,10-菲咯啉组成的便捷组合，各种烯丙基醇可以平滑反应，从而以高至极好的收率和良好的区域选择性提供相应的仲胺和叔胺。抗真菌药物萘替芬和钙通道阻滞剂氟那利嗪的一步合成证明了我们方案的有效性。
• Anti-Markovnikov rearrangement in sulfur mediated allylic C–H amination of olefins
  作者：Zhong Zhang、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c6cc05128f

  日期：——

  Hitherto unknown chemistry involving anti-Markovnikov rearrangement from secondary carbocations toward primary carbocations or primary triflates was discovered.

  迄今尚未发现涉及从次级碳正离子向初级碳正离子或初级三氟甲磺酸酯的反马尔科夫尼科夫重排的未知化学。
• Reductive amination process using a homogeneous iridium catalyst
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP1078915A1

  公开（公告）日：2001-02-28

  The present invention relates to methods for the reductive amination of a carbonyl-containing compound. R1R2CO where R1 and R2 are either H, alkyl, aryl or heterocyclic etc with an amine NHR3R4 where R3 and R4 are H, alkyl, aryl, or heterocyclic in the presence of a homogeneous iridium catalyst and gaseous hydrogen.

  本发明涉及一种还原胺化的方法，包括在均相铱催化剂和气态氢的存在下，将含有羰基的化合物R1R2CO（其中R1和R2可以是H、烷基、芳香基或杂环等）与胺NHR3R4（其中R3和R4可以是H、烷基、芳香基或杂环）进行反应。