cinnamyl cyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Cyclohexanecarboxylic acid, 3-phenylprop-2-enyl ester；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] cyclohexanecarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: XLPDLIIZOULLSY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl cyclohexanecarboxylate 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲基苯乙烯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in the electrochemical deprotection of cinnamyl groups from oxygen and nitrogen functionalities: carbonates versus carbamates

  摘要：

  Several cinnamyloxy carbamates and carbonates were subjected to electrochemical reduction, and the reductive fate of the cinnamyl group was investigated. Complete selectivity was observed in the removal of the cinnamyl group from oxygen versus nitrogen. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.020
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 环己烷基甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 氯化苄 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到cinnamyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  共价结合的苄基配体促进醇对钯的选择性钯催化氧化酯化反应

  摘要：

  这是一个苄种魔：在与苄基氯的标题反应的进行作为氧化剂时，苄基作为配位体的碳，从而具有η 3上钯-coordination效果（参见方案）。各种醛和醇以良好或优异的收率选择性地转化为相应的酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201201960

文献信息

• COREY E. J.; TIUS M. A., TETRAHEDRON LEFT. <TELE-AY>, 1977, NO 24, 2081-2082
  作者：COREY E. J.、 TIUS M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Covalently Bound Benzyl Ligand Promotes Selective Palladium-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Chao Liu、Shan Tang、Liwei Zheng、Dong Liu、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201960

  日期：2012.6.4

  It's a benzyl kind of magic: In the title reaction proceeding with benzyl chloride as the oxidant, the benzyl group serves as a carbon ligand, thus having an η3‐coordination effect on palladium (see scheme). A variety of aldehydes and alcohols were selectively converted into the corresponding esters in good to excellent yields.

  这是一个苄种魔：在与苄基氯的标题反应的进行作为氧化剂时，苄基作为配位体的碳，从而具有η 3上钯-coordination效果（参见方案）。各种醛和醇以良好或优异的收率选择性地转化为相应的酯。
• Selectivity in the electrochemical deprotection of cinnamyl groups from oxygen and nitrogen functionalities: carbonates versus carbamates
  作者：Petr Cankař、Diane Dubas、Scott C. Banfield、M’hamed Chahma、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.020

  日期：2005.10

  Several cinnamyloxy carbamates and carbonates were subjected to electrochemical reduction, and the reductive fate of the cinnamyl group was investigated. Complete selectivity was observed in the removal of the cinnamyl group from oxygen versus nitrogen. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.