N-cinnamyl-β-naphthylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-cinnamyl-β-naphthylamine
• 英文别名: N-cinnamyl-2-naphthylamine；N-(3-phenylprop-2-enyl)naphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: LSUVKUQVGFJHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyl-β-naphthylamine 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 以59%的产率得到3-phenylbenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从N-肉桂基苯胺到sp3 C的2-芳基喹啉的意外构造？催化自由基阳离子盐诱导的H有氧氧化

  摘要：

  cinnamylanilines的一个意想不到的反应物通过的自由基阳离子盐诱导有氧氧化实现SP 3 Ç  H键，从而提供了一系列的2- arylquinolines。机理研究表明，肉桂基苯胺被氧化成亚胺，亚胺被相应的亚胺分解生成的苯胺攻击。进一步分子内环化和芳构化后，获得了2-芳基喹啉。该反应提供了一种从容易获得的起始原料中构建2-芳基喹啉的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500574
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1-Diphenylphosphanylindol-7-yl)-diphenylphosphane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-cinnamyl-β-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Amination of Allyl Alcohols

  摘要：

  An efficient catalytic amination of aryl-substituted allylic alcohols has been developed. The complex [(eta(3)-allyl)PdCl](2) modified by a bis phosphine ligand, L, has been used as catalyst in the reaction that afforded a wide range of allyl amines in good to excellent yield under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo2014438