N-cinnamyl-β-naphthylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-cinnamyl-β-naphthylamine
• 英文别名: N-cinnamyl-2-naphthylamine；N-(3-phenylprop-2-enyl)naphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: LSUVKUQVGFJHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyl-β-naphthylamine 在 氧气 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 以59%的产率得到3-phenylbenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从N-肉桂基苯胺到sp3 C的2-芳基喹啉的意外构造？催化自由基阳离子盐诱导的H有氧氧化

  摘要：

  cinnamylanilines的一个意想不到的反应物通过的自由基阳离子盐诱导有氧氧化实现SP 3 Ç  H键，从而提供了一系列的2- arylquinolines。机理研究表明，肉桂基苯胺被氧化成亚胺，亚胺被相应的亚胺分解生成的苯胺攻击。进一步分子内环化和芳构化后，获得了2-芳基喹啉。该反应提供了一种从容易获得的起始原料中构建2-芳基喹啉的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500574
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1-Diphenylphosphanylindol-7-yl)-diphenylphosphane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-cinnamyl-β-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Amination of Allyl Alcohols

  摘要：

  An efficient catalytic amination of aryl-substituted allylic alcohols has been developed. The complex [(eta(3)-allyl)PdCl](2) modified by a bis phosphine ligand, L, has been used as catalyst in the reaction that afforded a wide range of allyl amines in good to excellent yield under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo2014438

文献信息

• An Unexpected Construction of 2-Arylquinolines from <i>N</i> -Cinnamylanilines through <i>sp</i> ³ CH Aerobic Oxidation Induced by a Catalytic Radical Cation Salt
  作者：Fang Liu、Liangliang Yu、Shiwei Lv、Junjun Yao、Jing Liu、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/adsc.201500574

  日期：2016.2.4

  An unexpected reaction of cinnamylanilines was achieved through the radical cation salt‐induced aerobic oxidation of sp3 CH bonds, providing a series of 2‐arylquinolines. The mechanistic study shows that the cinnamylaniline was oxidized to an imine, which was attacked by the aniline generated through decomposition of the corresponding imine. After further intramolecular cyclization and aromatization

  cinnamylanilines的一个意想不到的反应物通过的自由基阳离子盐诱导有氧氧化实现SP 3 Ç  H键，从而提供了一系列的2- arylquinolines。机理研究表明，肉桂基苯胺被氧化成亚胺，亚胺被相应的亚胺分解生成的苯胺攻击。进一步分子内环化和芳构化后，获得了2-芳基喹啉。该反应提供了一种从容易获得的起始原料中构建2-芳基喹啉的新方法。
• Palladium-Catalyzed Amination of Allyl Alcohols
  作者：Raju Ghosh、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1021/jo2014438

  日期：2011.10.21

  An efficient catalytic amination of aryl-substituted allylic alcohols has been developed. The complex [(eta(3)-allyl)PdCl](2) modified by a bis phosphine ligand, L, has been used as catalyst in the reaction that afforded a wide range of allyl amines in good to excellent yield under mild conditions.