2-methoxy ethyl tyrosyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy ethyl tyrosyl ester hydrochloride
• 英文别名: 2-methoxyethyl (2S)-2-amino-4-methylpentanoate;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 225.716
• InChiKey: ZKNNRWFWUCFDOC-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.16
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy ethyl tyrosyl ester hydrochloride 在 硼烷 、 三乙胺 、 二甲基硫代磷酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S)-2--4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的多肽亚氨基类似物合成方法

  摘要：

  研究了合成部分肽键被其他等排键取代的假肽，以获得长效肽药物，并研究肽与生物活性的构效关系。通过改进硼烷选择性还原 N 保护的二肽酯的肽键的条件，建立了一种简单方便的合成假 [CH2–NH]肽的方法。在所研究的酯残基中，叔丁酯的结果最好。在反应过程中没有发生外消旋化。[L-Pheψ[CH2-NH]L-Leu4-5]亮氨酸脑啡肽以N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸叔丁酯为原料，以良好的收率合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.267
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 L-亮氨酸盐酸盐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-methoxy ethyl tyrosyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Direct Esterification Of Poly (Ethylene Glycol) With Amino Acid Hydrochlorides

  摘要：

  Diesters of poly (ethylene glycol) with various a amino acid hydrochlorides were synthesized using dicyclohexyl carbodiimide as coupling agent. The use of hydrochloride as amino protecting group in dicyclohexyl carbodiimide mediated condensation reactions of amino acids was demonstrated for the first time.

  DOI：

  10.1080/00397919908086160

文献信息

• Wieland,T.; Vogeler,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 680, p. 125 - 132
  作者：Wieland,T.、Vogeler,K.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Convenient Method for the Synthesis of Iminomethylene Analogs of Peptides
  作者：Hidekazu Oyamada、Masaaki Ueki

  DOI：10.1246/bcsj.60.267

  日期：1987.1

  improving the conditions for the selective reduction of the peptide bond of N-protected dipeptide esters by borane. Among the ester residues investigated, the t-butyl ester gave the best result. During reactions no racemization occurred. [L-Pheψ[CH2–NH]L-Leu4−5]leucineenkephalin was synthesized in good yield starting from N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-leucine t-butyl ester.

  研究了合成部分肽键被其他等排键取代的假肽，以获得长效肽药物，并研究肽与生物活性的构效关系。通过改进硼烷选择性还原 N 保护的二肽酯的肽键的条件，建立了一种简单方便的合成假 [CH2–NH]肽的方法。在所研究的酯残基中，叔丁酯的结果最好。在反应过程中没有发生外消旋化。[L-Pheψ[CH2-NH]L-Leu4-5]亮氨酸脑啡肽以N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸叔丁酯为原料，以良好的收率合成。
• Direct Esterification Of Poly (Ethylene Glycol) With Amino Acid Hydrochlorides
  作者：B. S. Lele、M. A. Gore、M. G. Kulkarni

  DOI：10.1080/00397919908086160

  日期：1999.5

  Diesters of poly (ethylene glycol) with various a amino acid hydrochlorides were synthesized using dicyclohexyl carbodiimide as coupling agent. The use of hydrochloride as amino protecting group in dicyclohexyl carbodiimide mediated condensation reactions of amino acids was demonstrated for the first time.