(2S)-2--4-methylpentan-1-ol | 111633-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2--4-methylpentan-1-ol
• 英文别名: N-Cbz-L-Phe-L-leucinol；1-Pentanol, (2S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl-(S)-phenylalanyl)amino]-4-methyl-；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 111633-84-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: FBFPKJRQSITIFS-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2--4-methylpentan-1-ol 在 草酰氯 、 2 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(4S,5R,6R,7S)-5,6-dihydroxy-2,9-dimethyl-7-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]decan-4-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Griebenow, Nils, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 335 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-Phe-L-Leu-OMe 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2S)-2--4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的多肽亚氨基类似物合成方法

  摘要：

  研究了合成部分肽键被其他等排键取代的假肽，以获得长效肽药物，并研究肽与生物活性的构效关系。通过改进硼烷选择性还原 N 保护的二肽酯的肽键的条件，建立了一种简单方便的合成假 [CH2–NH]肽的方法。在所研究的酯残基中，叔丁酯的结果最好。在反应过程中没有发生外消旋化。[L-Pheψ[CH2-NH]L-Leu4-5]亮氨酸脑啡肽以N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰基-L-亮氨酸叔丁酯为原料，以良好的收率合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.267

文献信息

• An efficient method for the preparation of peptide alcohols
  作者：Alan Roy Katritzky、Nader Elmaghwry Abo-Dya、Srinivasa Rao Tala、Kapil Gyanda、Zakaria Kamel Abdel-Samii

  DOI：10.1039/b905730g

  日期：——

  N -Protected LL-dipeptide alcohols 3a–p, diastereomeric mixture (3d + 3d′) and tripeptide alcohols 6a–c were synthesized by treatment of various amino alcohols with N-protected(α-aminoacyl)benzotriazoles 1a–c, 1f–m, (1a + 1a′) and N-protected(α-dipeptidoyl)benzotriazoles 5a, 5b respectively in good yields with complete retention of chirality.

  氮 -通过用N-保护的(α-氨基酰基)苯并三唑1a-c、1f-m处理各种氨基醇合成受保护的LL-二肽醇3a-p、非对映体混合物(3d + 3d')和三肽醇6a-c， (1a + 1a') 和 N-保护的(α-二肽酰基)苯并三唑 5a、5b 分别具有良好的产率，并且完全保留了手性。