6-(2,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)pyrrol-1-yl)caproic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(2,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)pyrrol-1-yl)caproic acid
• 英文别名: 6-[2,5-Dimethyl-3-(trifluoromethyl)pyrrol-1-yl]hexanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 277.287
• InChiKey: WSKDKBQMXSPSBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基磺酸琥珀酰亚胺 、 6-(2,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)pyrrol-1-yl)caproic acid 在 1-[3-(dimethylamino)-propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-（三氟甲基）-2,5-己二酮使蛋白质发生交联。模型研究表明，意想不到的胺依赖性脱氟取代途径与吡咯形成竞争。

  摘要：

  研究了神经毒性γ-二酮3-甲基-2,5-己二酮（3-MHD）及其类似物3-（三氟甲基）-2,5-己二酮（3-TFMHD）对蛋白质的修饰作用。与3-MHD形成基于赖氨酸的吡咯并导致自氧化依赖的蛋白质交联不同，3-TFMHD形成自氧化惰性的吡咯。3-TFFMD在交联核糖核酸酶A方面仍然与3-MHD一样有效，这一令人惊讶的发现表明，蛋白质赖氨酸与3-TFFMD的缩合可以替代与吡咯形成竞争的过程。使用新戊胺进行的模型研究导致分离出预期的1-（2,2-二甲基丙基）-2,5-二甲基-3-（三氟甲基）吡咯以及新戊胺-3-TFMHD 2：1加合物N，N' -双（2,2-二甲基丙基）-2-氨基-3-乙酰基-5-甲基吡咯（主要）和N，N'-双（2，2-二甲基丙基）-3-（1-氨基亚乙基）-5-甲基-4-吡咯啉-2-酮（次要）。提议通过席夫碱形成，烯胺氟化物消除，第二胺缩合和水解进行这些2：1加合物的形成，据认

  DOI：

  10.1021/jo011101y
• 作为产物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-2,5-hexanedione 、 6-氨基己酸 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到6-(2,5-dimethyl-3-(trifluoromethyl)pyrrol-1-yl)caproic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（三氟甲基）-2,5-己二酮使蛋白质发生交联。模型研究表明，意想不到的胺依赖性脱氟取代途径与吡咯形成竞争。

  摘要：

  研究了神经毒性γ-二酮3-甲基-2,5-己二酮（3-MHD）及其类似物3-（三氟甲基）-2,5-己二酮（3-TFMHD）对蛋白质的修饰作用。与3-MHD形成基于赖氨酸的吡咯并导致自氧化依赖的蛋白质交联不同，3-TFMHD形成自氧化惰性的吡咯。3-TFFMD在交联核糖核酸酶A方面仍然与3-MHD一样有效，这一令人惊讶的发现表明，蛋白质赖氨酸与3-TFFMD的缩合可以替代与吡咯形成竞争的过程。使用新戊胺进行的模型研究导致分离出预期的1-（2,2-二甲基丙基）-2,5-二甲基-3-（三氟甲基）吡咯以及新戊胺-3-TFMHD 2：1加合物N，N' -双（2,2-二甲基丙基）-2-氨基-3-乙酰基-5-甲基吡咯（主要）和N，N'-双（2，2-二甲基丙基）-3-（1-氨基亚乙基）-5-甲基-4-吡咯啉-2-酮（次要）。提议通过席夫碱形成，烯胺氟化物消除，第二胺缩合和水解进行这些2：1加合物的形成，据认

  DOI：

  10.1021/jo011101y

文献信息

• Cross-Linking of Proteins by 3-(Trifluoromethyl)-2,5-hexanedione. Model Studies Implicate an Unexpected Amine-Dependent Defluorinative Substitution Pathway Competing with Pyrrole Formation
  作者：Guozhang Xu、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/jo011101y

  日期：2002.5.1

  Protein modification by the neurotoxic gamma-diketone 3-methyl-2,5-hexanedione (3-MHD) and its analogue 3-(trifluoromethyl)-2,5-hexanedione (3-TFMHD) was examined. Unlike 3-MHD, which forms lysine-based pyrroles that lead to autoxidation-dependent protein cross-linking, 3-TFMHD forms an autoxidatively inert pyrrole. The surprising finding that 3-TFMHD was nonetheless as effective as 3-MHD in cross-linking

  研究了神经毒性γ-二酮3-甲基-2,5-己二酮（3-MHD）及其类似物3-（三氟甲基）-2,5-己二酮（3-TFMHD）对蛋白质的修饰作用。与3-MHD形成基于赖氨酸的吡咯并导致自氧化依赖的蛋白质交联不同，3-TFMHD形成自氧化惰性的吡咯。3-TFFMD在交联核糖核酸酶A方面仍然与3-MHD一样有效，这一令人惊讶的发现表明，蛋白质赖氨酸与3-TFFMD的缩合可以替代与吡咯形成竞争的过程。使用新戊胺进行的模型研究导致分离出预期的1-（2,2-二甲基丙基）-2,5-二甲基-3-（三氟甲基）吡咯以及新戊胺-3-TFMHD 2：1加合物N，N' -双（2,2-二甲基丙基）-2-氨基-3-乙酰基-5-甲基吡咯（主要）和N，N'-双（2，2-二甲基丙基）-3-（1-氨基亚乙基）-5-甲基-4-吡咯啉-2-酮（次要）。提议通过席夫碱形成，烯胺氟化物消除，第二胺缩合和水解进行这些2：1加合物的形成，据认