6-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)hexanoic acid
• 英文别名: 6-[(7-Methoxy-2-oxochromene-3-carbonyl)amino]hexanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: OXMNNOCYDAWAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-((2S,3R,E)-2-(6-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)hexanoylamino)-3-hydroxyoctadec-4-en-1-phosphoethylamino)-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol
  参考文献：
  名称：

  脂质-水分配扩增FRET探针，用于检测活细胞中的酸性鞘磷脂酶

  摘要：

  实时监测酸性鞘磷脂酶（ASM）活性对于研究其在脂质介导的信号传导过程中的作用至关重要。在这项研究中，我们通过二氯化磷化学合成了能够进行FRET的荧光磷酸鞘脂。这些鞘磷脂类似物是重组人ASM的底物，可用于通过荧光光谱监测ASM活性。与野生型和基因敲除小鼠的细胞裂解液一起温育进一步证实了探针裂解是ASM独有的。我们还系统地利用了荧光团的环境敏感性，以实现响应能力的显着提高。该概念将来可能会转移到其他脂质探针。通过双光子激发显微镜对活细胞中的ASM活性进行成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201611706
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 、 7-甲氧基香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以91%的产率得到6-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质-水分配扩增FRET探针，用于检测活细胞中的酸性鞘磷脂酶

  摘要：

  实时监测酸性鞘磷脂酶（ASM）活性对于研究其在脂质介导的信号传导过程中的作用至关重要。在这项研究中，我们通过二氯化磷化学合成了能够进行FRET的荧光磷酸鞘脂。这些鞘磷脂类似物是重组人ASM的底物，可用于通过荧光光谱监测ASM活性。与野生型和基因敲除小鼠的细胞裂解液一起温育进一步证实了探针裂解是ASM独有的。我们还系统地利用了荧光团的环境敏感性，以实现响应能力的显着提高。该概念将来可能会转移到其他脂质探针。通过双光子激发显微镜对活细胞中的ASM活性进行成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201611706

文献信息

• Amplification of a FRET Probe by Lipid-Water Partition for the Detection of Acid Sphingomyelinase in Live Cells
  作者：Thomas Pinkert、David Furkert、Thomas Korte、Andreas Herrmann、Christoph Arenz

  DOI：10.1002/anie.201611706

  日期：2017.3.1

  monitoring of acid sphingomyelinase (ASM) activity is crucial for investigating its role in lipid‐mediated signaling processes. In this study, we synthesized fluorescent phosphosphingolipids capable of FRET by phosphorodichloridate chemistry. These sphingomyelin analogues are substrates for recombinant human ASM and can be used to monitor ASM activity by fluorescence spectroscopy. Incubation with cell lysates

  实时监测酸性鞘磷脂酶（ASM）活性对于研究其在脂质介导的信号传导过程中的作用至关重要。在这项研究中，我们通过二氯化磷化学合成了能够进行FRET的荧光磷酸鞘脂。这些鞘磷脂类似物是重组人ASM的底物，可用于通过荧光光谱监测ASM活性。与野生型和基因敲除小鼠的细胞裂解液一起温育进一步证实了探针裂解是ASM独有的。我们还系统地利用了荧光团的环境敏感性，以实现响应能力的显着提高。该概念将来可能会转移到其他脂质探针。通过双光子激发显微镜对活细胞中的ASM活性进行成像。