N-linolenoyl-L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-linolenoyl-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[[(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₃
• 分子量: 425.612
• InChiKey: IJUCNQRDKBWNBS-GMOGWPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-linolenoyl-L-phenylalanine 在 sodium chloride 、 Physcomitrella patens allene oxide cyclase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到C₂₇H₃₇NO₄
  参考文献：
  名称：

  验证产生 (+)-cis-12-Oxo-phytodienoic 酸的体外酶促反应的多功能性

  摘要：

  茉莉酸 (JA) 是一种植物激素，参与对昆虫和真菌的防御反应。JA 通过植物中的十八烷酸途径从 α-亚麻酸 (LA) 合成。12-氧代-植物二烯酸 (OPDA) 是该途径中的生物合成中间体之一。所报道的顺式-(+)-OPDA立体选择性全合成不是很有效，因为该反应涉及许多步骤以及使用水敏反应。因此，我们开发了一种使用亚麻籽的丙酮粉末和来自Physcomitrella patens 的丙二烯氧化环化酶 (PpAOC2) 合成 OPDA 的酶促方法。从这种方法，自然顺-(+)-OPDA 可以以大约 40% 的高产率合成。在这项研究中，我们研究了其他 OPDA 类似物的酶促合成的底物特异性，依次提供 OPDA 氨基酸缀合物、dinor-OPDA (dn-OPDA) 和 OPDA 单甘油酯，并表明阿拉伯糖苷的生物合成途径可以通过 MGDG 发生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128284
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 、 L-苯丙氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到N-linolenoyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  验证产生 (+)-cis-12-Oxo-phytodienoic 酸的体外酶促反应的多功能性

  摘要：

  茉莉酸 (JA) 是一种植物激素，参与对昆虫和真菌的防御反应。JA 通过植物中的十八烷酸途径从 α-亚麻酸 (LA) 合成。12-氧代-植物二烯酸 (OPDA) 是该途径中的生物合成中间体之一。所报道的顺式-(+)-OPDA立体选择性全合成不是很有效，因为该反应涉及许多步骤以及使用水敏反应。因此，我们开发了一种使用亚麻籽的丙酮粉末和来自Physcomitrella patens 的丙二烯氧化环化酶 (PpAOC2) 合成 OPDA 的酶促方法。从这种方法，自然顺-(+)-OPDA 可以以大约 40% 的高产率合成。在这项研究中，我们研究了其他 OPDA 类似物的酶促合成的底物特异性，依次提供 OPDA 氨基酸缀合物、dinor-OPDA (dn-OPDA) 和 OPDA 单甘油酯，并表明阿拉伯糖苷的生物合成途径可以通过 MGDG 发生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128284

文献信息

• Organic compounds
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US10836712B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  A flavour composition comprising a compound according to the formula (I) or edible salts thereof, wherein R1 is an alkyl residue containing 6 to 20 carbon atoms, or an alkene residue containing from 9 to 25 carbon atoms with 1 to 6 double bonds, R1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR2R3, in which R3 is H or together with R2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  一种包含符合式(I)的化合物或其可食用盐的风味组合物，其中R1是含有6至20个碳原子的烷基残基，或者含有9至25个碳原子且具有1至6个双键的烯烃残基，R1与其连接的羰基一起是羧酸的残基，NR2R3中，R3为H或与R2和它们连接的N原子一起是一个5元环的残基，是一种氨基酸的残基，特别是一种蛋白质原性氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或者是一种1-氨基环烷基羧酸的残基。
• Improvements in or Relating to Organic Compounds
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20160214928A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A stock solution comprising a compound of formula (I) Wherein R 1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR 2 R 3 , in which R 3 is H or together with R 2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  一个包含化合物式(I)的原液溶液，其中R1与其连接的羰基共同构成羧酸残基，并且NR2R3，其中R3是H或与R2及它们连接的N原子共同构成一个5元环，是氨基酸的残基，特别是一种蛋白质原生氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或者是一种1-氨基环烷基羧酸。
• N-Acyl-Amino Acid Derivatives for Improvement of the Flavour Profile Edible Compositions
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US20150086694A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The use of a compound according to formula (I) or the edible salts thereof in an edible composition to mask or modulate an undesired taste or off-taste contained in the edible composition wherein R 1 is an alkyl residue containing 6 to 20 carbon atoms, or an alkene residue containing from 9 to 25 carbon atoms with 1 to 6 double bonds, R 1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR 2 R 3 , in which R 3 is H or together with R 2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  根据公式（I）或其可食用盐在可食用组合物中的使用，以掩盖或调节可食用组合物中所含的不良味道或异味，其中R1是含6至20个碳原子的烷基残基，或含有1至6个双键的9至25个碳原子的烯烃残基，R1与其附着的羰基基团一起是羧酸的残基，而NR2R3中，R3为H或与R2和它们所附着的N原子一起，形成一个5元环，是氨基酸的残基，特别是蛋白质原氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或1-氨基环烷基羧酸的残基。
• Powder flavour composition
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US10582715B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  A powder flavour composition comprising a compound according to the formula (I) or edible salts thereof, and at least one flavour co-ingredient wherein R1 is an alkyl residue containing 6 to 20 carbon atoms, or an alkene residue containing from 9 to 25 carbon atoms with 1 to 6 double bonds, R1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR2R3, in which R3 is H or together with R2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  一种粉末香料组合物，包含一种根据式（I）的化合物或其食用盐，以及至少一种香料辅料 其中 R1 是含有 6 至 20 个碳原子的烷基残基，或含有 9 至 25 个碳原子并带有 1 至 6 个双键的烯基残基，R1 与所连接的羰基一起是羧酸残基，以及 NR2R3、是氨基酸残基，特别是蛋白氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或 β-丙氨酸，或 1-氨基环烷基羧酸。
• N-acyl-amino acid derivatives for improvement of the flavor profile of edible compositions
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US10856563B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  The use of a compound according to formula (I) or the edible salts thereof in an edible composition to mask or modulate an undesired taste or off-taste contained in the edible composition wherein R1 is an alkyl residue containing 6 to 20 carbon atoms, or an alkene residue containing from 9 to 25 carbon atoms with 1 to 6 double bonds, R1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR2R3, in which R3 is H or together with R2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  在可食用组合物中使用式(I)化合物或其食用盐，以掩盖或调节可食用组合物中所含的不良味道或异味 其中 R1 是含有 6 至 20 个碳原子的烷基残基，或含有 9 至 25 个碳原子并带有 1 至 6 个双键的烯基残基，R1 与所连接的羰基一起是羧酸残基，以及 NR2R3、是氨基酸残基，特别是蛋白氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或 β-丙氨酸，或 1-氨基环烷基羧酸。