N-(1-deoxy-D-xylulos-1-yl)phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-deoxy-D-xylulos-1-yl)phenylalanine
• 英文别名: N-(1-deoxy-D-xylulos-1-yl)-L-phenylalanine；(2S)-3-phenyl-2-[[(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: VYNWTPUUXOEBEH-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 、 L-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 30.0~80.0 ℃ 、70.0 kPa 条件下， 反应 1.33h， 以47%的产率得到N-(1-deoxy-D-xylulos-1-yl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自木糖-苯丙氨酸的稳定美拉德反应中间体进行热处理时，可改善受控风味的形成

  摘要：

  制备得自木糖（Xyl）和苯丙氨酸（Phe）的美拉德反应中间体（MRI）和美拉德反应产物（MRP），然后在25°C下保存60天。储存后，风味化合物的含量和MRPs溶液的透明度降低，溶液中颗粒的表观Z平均流体力学直径（D h）从149 nm增加到439 nm。但是，MRI溶液在存储过程中仍保持透明。MRI浓度仅降低了6.49％，溶液的A 294略有增加，而A 420保持稳定。在热处理过程中，MRP中的多种风味物质减少，同时MRP的交联和聚集增强，颗粒的D h增加到微米级。加热后的MRI溶液与热处理前的MRPs溶液显示出相似的吸引力特征和风味指纹。提出了通过MRI来控制调味剂的形成，以作为现有美拉德调味剂的潜在替代品。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2018.07.161

文献信息

• Analysis of Amadori Compounds by High-Performance Cation Exchange Chromatography Coupled to Tandem Mass Spectrometry
  作者：Tomas Davidek、Karin Kraehenbuehl、Stéphanie Devaud、Fabien Robert、Imre Blank

  DOI：10.1021/ac048925a

  日期：2005.1.1

  High-performance cation exchange chromatography coupled to tandem mass spectrometry or electrochemical detection was found to be an efficient tool for analyzing Amadori compounds derived from hexose and pentose sugars. The method allows rapid separation and identification of Amadori compounds, while benefiting from the well-known advantages of mass spectrometry, such as specificity and sensitivity. Glucose- and xylose-derived Amadori compounds of several amino acids, such as glycine, alanine, valine, leucine/isoleucine, methionine, proline, phenylalanine, and glutamic acid, were separated or discriminated using this new method. The method is suitable for the analysis of both model reaction mixtures and food products. Fructosylglutamate was found to be the major Amadori compound in dried tomatoes (∼1.5 g/100 g) and fructosylproline in dried apricots (∼0.2 g/100 g). Reaction of xylose and glycine at 90 °C (pH 6) for 2 h showed rapid formation of xylulosylglycine (∼12 mol %, 15 min) followed by slow decrease over time. Analysis of pentose-derived Amadori compounds is shown for the first time, which represents a major breakthrough in studying occurrence, formation, and decomposition of these labile Maillard intermediates.

  研究发现，高效阳离子交换色谱法与串联质谱法或电化学检测相结合，是分析源自己糖和戊糖的阿马多尔里化合物的有效工具。该方法可快速分离和鉴定阿莫多利化合物，同时受益于众所周知的质谱优势，如特异性和灵敏度。利用这种新方法分离或鉴别了多种氨基酸（如甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸/异亮氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸）的葡萄糖和木糖衍生阿马多尔里化合物。该方法适用于模型反应混合物和食品的分析。结果发现，果糖基谷氨酸是番茄干中的主要 Amadori 化合物（1.5 克/100 克），果糖基脯氨酸是杏干中的主要 Amadori 化合物（0.2 克/100 克）。木糖和甘氨酸在 90 °C（pH 值 6）下反应 2 小时后，木糖基甘氨酸迅速生成（∼12 摩尔%，15 分钟），随后随着时间的推移缓慢减少。这是对戊糖衍生的 Amadori 化合物的首次分析，标志着在研究这些易变的 Maillard 中间体的发生、形成和分解方面取得了重大突破。
• Synergistic Effect of a Thermal Reaction and Vacuum Dehydration on Improving Xylose–Phenylalanine Conversion to <i>N</i>-(1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulos-1-yl)-phenylalanine during an Aqueous Maillard Reaction
  作者：Heping Cui、Khizar Hayat、Chengsheng Jia、Emmanuel Duhoranimana、Qingrong Huang、Xiaoming Zhang、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b04448

  日期：2018.9.26

  The synergistic effect of a thermal reaction and vacuum dehydration on the conversion of xylose (Xyl) and phenylalanine (Phe) to a Maillard-reaction intermediate (MRI) was researched. The yield of N-(1-deoxy-α-d-xylulos-1-yl)-phenylalanine was successfully improved and increased from 13.62 to 47.23% through the method combining a thermal reaction and vacuum dehydration. A dynamic process was involved

  研究了热反应和真空脱水对木糖（Xyl）和苯丙氨酸（Phe）向美拉德反应中间体（MRI）转化的协同作用。通过热反应和真空脱水相结合的方法，成功地提高了N-（1-脱氧-α- d-木氟-1-基）-苯丙氨酸的收率，从13.62％提高到47.23％。一个动态过程涉及到Xyl和Phe（Xyl-Phe）到N-取代的d-木糖胺的转化以及N-取代的d-木糖胺到N-（1-deoxy-α- d -xylulos-1）的转化脱水初期的-yl）-苯丙氨酸；然后，只有N-取代的d的转化在最后阶段发生了将木糖胺合成为N-（1-脱氧-α- d-木酮-1-基）-苯丙氨酸的过程。此外，在最佳条件（90°C和pH 7.4）下制备MRI，并通过ESI质谱和NMR对获得的MRI进行表征和确认。
• Improved controlled flavor formation during heat-treatment with a stable Maillard reaction intermediate derived from xylose-phenylalanine
  作者：Heping Cui、Jingyang Yu、Shuqin Xia、Emmanuel Duhoranimana、Qingrong Huang、Xiaoming Zhang

  DOI：10.1016/j.foodchem.2018.07.161

  日期：2019.1

  The Maillard reaction intermediate (MRI) and Maillard reaction products (MRPs) derived from xylose (Xyl) and phenylalanine (Phe) were prepared, then stored at 25 °C for 60 days. After storage, the contents of flavor compounds and the clarity of MRPs solution decreased, and the apparent Z-average hydrodynamic diameter (Dh) of particles in the solution increased from 149 to 439 nm. However, the MRI solution

  制备得自木糖（Xyl）和苯丙氨酸（Phe）的美拉德反应中间体（MRI）和美拉德反应产物（MRP），然后在25°C下保存60天。储存后，风味化合物的含量和MRPs溶液的透明度降低，溶液中颗粒的表观Z平均流体力学直径（D h）从149 nm增加到439 nm。但是，MRI溶液在存储过程中仍保持透明。MRI浓度仅降低了6.49％，溶液的A 294略有增加，而A 420保持稳定。在热处理过程中，MRP中的多种风味物质减少，同时MRP的交联和聚集增强，颗粒的D h增加到微米级。加热后的MRI溶液与热处理前的MRPs溶液显示出相似的吸引力特征和风味指纹。提出了通过MRI来控制调味剂的形成，以作为现有美拉德调味剂的潜在替代品。