coronarin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: coronarin D
• 英文别名: (3E,5R)-3-[2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethylidene]-5-hydroxyoxolan-2-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: DYYYQLXAGIXUGM-JHZATVQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异腈基正丁烷 、 D-glucosamine hydrochloride 、 coronarin D 以 甲醇 为溶剂， 以34%的产率得到(E)-N-butyl-5-oxo-1-((3R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-4-(2-(5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethylidene)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在 Ugi 反应条件下，冠脉素 D（一种劳丹烷二萜）的半合成多样化

  摘要：

  摘要 5-羟基二氢呋喃-2(3 H )-one 部分在天然产物中的普遍存在首次使用冠环素 D（一种劳丹烷二萜）来提供 Ugi 反应产物1a和间断的 Ugi 产物2a。Ugi 反应的潜力进一步扩展到l-苯丙氨酸、2-氨基吡啶和d-葡糖胺，分别提供 Ugi 反应产物3a-f、4和5a-d。RAW 细胞的细胞毒性研究表明，化合物3e和5b 高达 50 µM 的无毒，这些化合物能够与标准抗炎药地塞米松一样减少 RAW 细胞中 LPS 刺激的 NO 产生。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1782406