6'-amino-3'-methyl-1'-phenyl-1'H-spiro[indeno[2,1-b]quinoxaline-11,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6'-amino-3'-methyl-1'-phenyl-1'H-spiro[indeno[2,1-b]quinoxaline-11,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 6'-Amino-3'-methyl-1'-phenylspiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 化学式: C₂₈H₁₈N₆O
• 分子量: 454.491
• InChiKey: COIXVQPMUILFOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6'-amino-3'-methyl-1'-phenyl-1'H-spiro[indeno[2,1-b]quinoxaline-11,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于合成完全取代的螺茚并[1,2-b]喹喔啉衍生物的一锅三组分反应

  摘要：

  摘要 通过 11 H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮、吡唑啉酮、和丙二腈在 Na 2 CO 3 存在下在 70 °C 的报道。该反应已显示出具有高原子经济性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.04.007

文献信息

• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。
• Synthesis and characterization of acetic acid functionalized poly (4-vinylpyridinium) salt as new catalyst for the synthesis of spiropyran derivatives and their biological activity
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Ehsan Noroozizadeh、Mahmoud Zarei、Roya Karamian、Mostafa Asadbegy

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.011

  日期：2016.12

  Abstract Acetic acid functionalized poly(4-vinylpyridinium) bromide (APVPB), as a new and heterogeneous catalyst, was designed and successfully tested on the synthesis of 2-aminospiro[indoline-3,4ʹpyran]-2-one and spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4-pyran]-2ʹ-amine derivatives. Also, infrared spectroscopy (FT-IR), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric (DTG), scanning

  摘要 醋酸功能化聚（4-乙烯基吡啶）溴化物（APVPB）作为一种新型的非均相催化剂，设计并成功用于合成2-氨基螺[indoline-3,4ʹpyran]-2-one和螺[indeno[ 1,2-b]quinoxaline-11,4-pyran]-2ʹ-胺衍生物。此外，红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）、差热重重（DTG）、扫描电子显微镜（SEM）、X射线衍射分析（XRD）和能量色散X射线分析（EDX）该催化剂已在所提出的工作中进行了研究。将制备的螺吡喃溶解在DMSO中，通过DPPH自由基清除试验和对尖孢镰刀菌的抗真菌活性进行抗氧化活性筛选。结果表明，合成的螺吡喃具有很强的抗氧化活性（IC50；0.161 ± 0.009 to 1. 509 ± 0.007 mg/ml）和对尖孢镰刀菌的良好抑制活性（在 500 ppm 浓度下为 65.8 ± 1.4% 至 88.3 ± 2.2%，在 1000
• One-pot, four-component synthesis of novel biologically important indeno[2,3-b]quinoxaline]-3-carbonitriles in fluoro-alcohols under ultrasound irradiation
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Fatemeh Norouzy

  DOI：10.1007/s11164-017-2876-9

  日期：2017.7

  trifluoroethanol (TFE) as an efficient and recyclable medium in promoting one-pot, four-component synthesis of biologically and pharmacologically important spiropyrans and spiroquinoxalines from condensation of malononitrile or ethyl 2-cyanoacetate, ninhydrin, 1,2-phenylenediamine, 1,3-dicarbonyl compounds and 1- or 2-naphthol or naphthylamine under refluxing or ultrasound irradiation at room temperature in

  我们已经报道了三氟乙醇（TFE）是一种有效的可回收介质，可通过丙二腈或2-氰基乙酸乙酯，茚三酮，1,2-苯二胺，1的缩合反应促进生物学上和药理学上重要的螺吡喃和螺喹喔啉的一锅，四组分合成。 ，3-二羰基化合物和1-或2-萘酚或萘胺在室温下回流或超声照射下产率较高。该新协议采用了TFE，TFE是一种绿色，可回收且廉价的溶剂。在室温下超声辐照下，在8分钟，96％的TFE中获得了最佳结果。
• The application of copolymer‐coated graphene oxide‐Fe ₃ O ₄ in the highly efficient synthesis of 2′‐aminospiro[indeno[1,2‐ <i>b</i> ]quinoxaline‐11,4′‐[4'H] pyran]‐3′‐carbonitrile and 2′‐aminospiro[indeno‐2,4′‐[4'H]pyran]‐3′‐carbonitrile
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amirhassan Amiri、Elham Fardi

  DOI：10.1002/aoc.5604

  日期：2020.5

  A magnetic nanocomposite based on graphene oxide was prepared. Fe3O4 nanoparticles were loaded on graphene oxide sheets and GO‐Fe3O4 was covered by aniline‐pyrrole copolymer to afford poly(Py‐co‐Ani)@GO‐Fe3O4. This nanocomposite was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, transmission electron microscopy, vibrating sample magnetometry, X‐ray diffraction, thermogravimetric analysis

  制备了基于氧化石墨烯的磁性纳米复合材料。将Fe 3 O 4纳米颗粒负载在氧化石墨板上，并用苯胺-吡咯共聚物覆盖GO-Fe 3 O 4，得到聚（Py-co-Ani）@ GO-Fe 3 O 4。通过傅立叶变换红外光谱法，透射电子显微镜，振动样品磁法，X射线衍射，热重分析和X射线光电子能谱技术对这种纳米复合材料进行了表征，并在2'-氨基螺环多组分合成中评估了其催化活性。茚并[1,2- b]喹喔啉-11,4'-[4'H]吡喃] -3'-腈和2'-氨基螺[茚并-2,4'-[4'H]吡喃] -3'-腈衍生物 这种可磁分离的催化剂是非均相的非腐蚀性催化剂，高效且可重复使用。
• Polystyrene@graphene oxide-Fe3O4 as a novel and magnetically recyclable nanocatalyst for the efficient multi-component synthesis of spiro indene derivatives
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amirhassan Amiri、Maryam Mahamed

  DOI：10.1007/s11164-019-04021-w

  日期：2020.2

  (GO-Fe3O4) nanocomposite has been prepared and characterized by FT-IR, TEM and VSM techniques, and its catalytic activity has been evaluated in the multi-component synthesis of two series of indene derivatives. The three-component condensation of ninhydrin/isatin, malononitrile and active methylene-containing compounds and also the four-component condensation of ninhydrin, o-phenylenediamines, malononitrile

  制备了聚苯乙烯（PS）包覆的磁性氧化石墨烯（GO-Fe 3 O 4）纳米复合材料，并通过FT-IR，TEM和VSM技术对其进行了表征，并在两个系列的多组分合成中评估了其催化活性。茚衍生物。在PS @ GO-Fe存在下，令人满意地进行了茚三酮/靛红，丙二腈和含活性亚甲基的化合物的三组分缩合，以及茚三酮，邻苯二胺，丙二腈和含活性亚甲基的化合物的四组分缩合。3 O 4磁性纳米复合材料，以及相应的2'-氨基螺[indene-2,4'-吡喃] -3'-腈，2'-氨基螺[二氢吲哚-3、4'-吡喃] -3'-腈和2' -aminospiro [indeno [1,2-分别以良好至优异的产率获得了b ]喹喔啉-11,4'-吡喃] -3'-腈。与所报道的方法相比，反应时间非常短，易于后处理程序以及催化剂的易于分离和可重复使用性是当前方法的显着优势。