ethyl 1-cyclopentyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 1-cyclopentyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-cyclopentyl-2,3-dihydropyrrole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: IXZALNJLMUUBJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopentyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到ethyl 1-cyclopentylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种吡咯-3-甲酸酯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡咯‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种吡咯‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，将二氢吡咯‑3‑甲酸酯类化合物溶于溶剂中，在氧化剂存在下，于60‑120℃反应制得吡咯‑3‑甲酸酯类化合物。本发明与现有技术相比具有以下优点：（1）采用一步反应，减少了废物排放，降低了环境负担；（2）以氧气或空气为氧化剂，条件绿色，环境友好；（3）反应在120℃以下进行，条件温和，操作简便；（4）底物的适用范围广；（5）反应的原子经济性高。

  公开号：

  CN106831528B
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopentylpyrrolidine 、 乙醇 、 一氧化碳 在 copper diacetate 、 potassium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到ethyl 1-cyclopentyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  灭活的环胺向官能化的N-杂环的C（sp3）-H脱氢和C（sp2）-H烷氧基羰基化

  摘要：

  通过环胺与CO和醇的级联反应，提出了一种新颖而有效的四氢吡啶-，二氢吡咯-和四氢氮杂-3-羧酸酯的合成方法。据我们所知，这应该是第一个通过钯催化环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H羰基化制备N杂环的例子。

  DOI：

  10.1039/c6cc10227a

文献信息

• 一种二氢吡咯-3-甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106748953B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种二氢吡咯‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：；。本发明与现有技术相比具有以下优点：（1）采用一锅串联反应，避免了繁琐的中间体分离纯化过程，减少了废物排放，降低了环境负担；（2）原料易于得到；（3）反应在100℃以下进行，条件温和，操作简便；（4）底物的适用范围广；（5）反应的原子经济性高。
• C(sp³)–H dehydrogenation and C(sp²)–H alkoxy carbonylation of inactivated cyclic amines towards functionalized N-heterocycles
  作者：Yan He、Fang Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6cc10227a

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of tetrahydropyridine-, dihydropyrrole-, and tetrahydroazepine-3-carboxylates via cascade reactions of cyclic amines with CO and alcohols is presented. To our knowledge, this should be the first example in which functionalized N-heterocycles were prepared through Pd-catalyzed C(sp3)-H dehydrogenation and C(sp2)-H carbonylation of cyclic amines.

  通过环胺与CO和醇的级联反应，提出了一种新颖而有效的四氢吡啶-，二氢吡咯-和四氢氮杂-3-羧酸酯的合成方法。据我们所知，这应该是第一个通过钯催化环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H羰基化制备N杂环的例子。
• 一种吡咯-3-甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106831528B

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明公开了一种吡咯‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种吡咯‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，将二氢吡咯‑3‑甲酸酯类化合物溶于溶剂中，在氧化剂存在下，于60‑120℃反应制得吡咯‑3‑甲酸酯类化合物。本发明与现有技术相比具有以下优点：（1）采用一步反应，减少了废物排放，降低了环境负担；（2）以氧气或空气为氧化剂，条件绿色，环境友好；（3）反应在120℃以下进行，条件温和，操作简便；（4）底物的适用范围广；（5）反应的原子经济性高。