(R)-6′-amino-1,3′-dimethyl-2-oxo-1′-phenyl-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-6′-amino-1,3′-dimethyl-2-oxo-1′-phenyl-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile
• 英文别名: 6'-Amino-1,3'-dimethyl-2-oxo-1'-phenylspiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₇N₅O₂
• 分子量: 383.409
• InChiKey: FWCOUCFKOQCGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-malononitrile 、 依达拉奉 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94.8%的产率得到(R)-6′-amino-1,3′-dimethyl-2-oxo-1′-phenyl-1′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Spiro heterocyclic compounds. III. Synthesis of spiro[oxindole-3,4'-(4'H-pyran)] compounds.

  摘要：

  Spiro[氧吲哚-3, 4'-(4'H-吡喃)]化合物(IIIa-j)是通过3-氰甲亚甲基氧吲哚(Ia, b)与活性亚甲基化合物的迈克尔反应制备的。同样，(Ib, c)与环状活性亚甲基化合物的反应，例如环己烷-1, 3-二酮、3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮和巴比妥酸，得到了相应的含有缩合吡喃体系的螺旋化合物(V-VII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.648

文献信息

• Nano-FGT: a green and sustainable catalyst for the synthesis of spirooxindoles in aqueous medium
  作者：Ramen Jamatia、Ajay Gupta、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/c5ra27552k

  日期：——

  glutathione grafted nano-organocatalyst (nano-FGT) was used as an efficient catalyst for the synthesis of spirooxindole derivatives. An aqueous medium, easy separation by an external magnet, efficient catalyst reusability, low catalyst loading, and column chromatography free separation of the product makes the present procedure green, sustainable and economically viable. The TON and TOF of the nanocatalyst

  谷胱甘肽接枝的纳米有机催化剂（nano-FGT）被用作合成螺恶英吲哚衍生物的有效催化剂。水性介质，易于被外部磁体分离，有效的催化剂可重复使用性，低的催化剂负载量以及产物的无柱色谱分离使本发明方法绿色，可持续且经济可行。纳米催化剂的TON和TOF分别达到850 000和56 667 min -1。
• Synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] and spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]chromene] derivatives using silica-bonded ionic liquids as a recyclable catalyst in aqueous medium
  作者：Khodabakhsh Niknam、Abolhassan Piran、Zahra Karimi

  DOI：10.1007/s13738-015-0801-y

  日期：2016.5

  recyclable catalyst for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles] via one-pot condensation reaction of isatin, activated methylene reagents, and 3-methyl-l-phenyl-5-pyrazolone in refluxing aqueous medium in good to high yields. Also, these silica-bonded ionic liquids were used as catalysts for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]chromene derivatives in refluxing aqueous medium

  摘要硅胶键合的离子液体用作可循环使用的催化剂，用于通过一锅的靛红，活化的亚甲基试剂和3-的缩合反应合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮在回流的水性介质中的收率很高。而且，这些二氧化硅键合的离子液体也用作催化剂，用于在回流的水性介质中以高收率合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]苯甲基]衍生物。催化剂可以重复使用几次而无需任何其他处理。 图形概要二氧化硅键合的离子液体被用作可再循环的催化剂，用于合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]和螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-] c]色烯，分别通过靛红，活化的亚甲基试剂和3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮或4-羟基香豆素在回流的水性介质中一锅缩合反应，收率很高。
• N-Sulfonic acid modified poly(styrene-co-maleic anhydride): an efficient and recyclable solid acid catalyst for the synthesis of a wide range of spiropyrans
  作者：Majid M. Heravi、Elaheh Hashemi、Fereshteh Azimian

  DOI：10.1007/s13738-014-0523-6

  日期：2015.4

  N-Sulfonic acid modified poly(styrene-co-maleic anhydride) as a recyclable solid acid catalyst efficiently catalyzed the one-pot three-component synthesis of spiropyran derivatives through a simple, convenient, and cost-effective approach in good yields and selectivity. .

  N-磺酸改性聚（苯乙烯共马来酸酐）作为可回收固体酸催化剂，高效催化了一锅法三组分合成Spiropyran衍生物，采用简单、方便且经济实惠的方法，获得了良好的产率和选择性。
• A new InCl3-catalyzed, facile and efficient method for the synthesis of spirooxindoles under conventional and solvent-free microwave conditions
  作者：Gnanamani Shanthi、Ganesan Subbulakshmi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.042

  日期：2007.2

  A simple and efficient method for the one-pot three-component synthesis of new spirooxindoles under conventional and solvent-free microwave irradiation is described.

  描述了一种简单有效的方法，用于在常规和无溶剂微波辐射下一锅三组分合成新的螺毒素。
• Ultrasound Promoted Green Synthesis of Spiro Indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：S. F. Hojati、S. Mohamadi

  DOI：10.1080/00304948.2020.1762458

  日期：2020.7.3

  Pyranopyrazoles make up one of the interesting classes of oxygen-containing heterocycles 1 known to have valuable medicinal properties such as anti-dysplasia, hypoglycaemic, 2 anti-microbial, 3 ant...

  吡喃并吡唑是一类有趣的含氧杂环化合物 1，已知具有有价值的药用特性，例如抗发育不良、降血糖、2 抗微生物、3 抗...