5,7-dimethoxy-2-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-methylquinoline
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-2-methylquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DUYIBWYTXXXVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以70%的产率得到5,7-dimethoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 C-H 环化游离苯胺与碳酸亚乙烯酯作为双功能合成子

  摘要：

  碳酸亚乙烯酯作为一种新兴的合成单元的化学转化最近引起了相当大的关注。本报告是碳酸亚乙烯酯的一种新型转化模式，其中这种充满活力的试剂前所未有地充当双官能偶联伙伴以完成游离苯胺的 C-H 环化。从市售基板，该协议导致合成通用 2-甲基喹啉衍生物（43 个例子）的快速构建具有出色的功能耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03404

文献信息

• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• 一种喹啉衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN106543078B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供一种喹啉衍生物的制备方法，其包括以下步骤，在氧化剂存在下，加入催化剂，再加入苯胺或不同取代基的芳香胺，同时加入醇进行反应，一步制得喹啉衍生物；其中，催化剂包括金属催化剂、辅助催化剂I及辅助催化剂II；金属催化剂为过渡金属催化剂；辅助催化剂I为为碱性含氮配体；辅助催化剂II为酸性化合物。该方法制得的喹啉衍生物性能稳定，纯度较高；且该喹啉衍生物的制备方法通过一步反应即可制得喹啉、2‑甲基喹啉、8‑羟基喹啉等喹啉衍生物，制备方法简便易行；该制备工艺不产生新三废，环境友好，提供了一条绿色环保的合成方法；该制备方法中原料较种类较少，反应设备较少，制备步骤较少，成本较低，更适合于工业化生产。
• Catalytic Asymmetric Cascade Using Spiro-Pyrrolidine Organocatalyst: Efficient Construction of Hydrophenanthridine Derivatives
  作者：Jin-Miao Tian、Yong-Hai Yuan、Yu-Yang Xie、Shu-Yu Zhang、Wen-Qiang Ma、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03330

  日期：2017.12.15

  (spiro-pyrrolidine) organocatalyst has been demonstrated to enable an asymmetric aza-Michael/Michael/aldol cyclization cascade, in which two six-membered rings (B/C) and three stereocenters have been constructed in a catalytic one-step process. It is so far the most efficient method for construction of hydrophenanthridine derivatives featuring high enantioselectivity. The trans- or cis-fused B/C-rings

  已证明新开发的SPD（螺吡咯烷）有机催化剂可实现不对称的aza-Michael / Michael / aldol环化级联反应，在该催化反应中，两个六元环（B / C）和三个立体中心被构建步骤过程。迄今为止，这是构建具有高对映选择性的氢菲啶衍生物的最有效方法。的反式-或顺式-融合B / C环可以选择性地在一个基片控制的方式组装。此外，该级联反应可以放大至克级，而不会损失对映选择性。
• Au-doped TiO2 nanoparticles for selective photocatalytic synthesis of quinaldines from anilines in ethanol
  作者：K. Selvam、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.071

  日期：2010.9

  A convenient eco-friendly photocatalytic synthesis of quinaldines has been developed by a simple one-pot reaction of anilines in ethanol solution with Au-loaded TiO2 under UV irradiation. Upon irradiation in the presence of Au-TiO2, aniline and oxidation products derived from ethanol undergo condensation–cyclization to afford quinaldines.

  通过在乙醇溶液中苯胺在乙醇溶液中与紫外光照射下的Au负载TiO 2进行简单的一锅反应，已经开发了一种方便的，生态友好的光催化奎纳丁合成方法。在Au-TiO 2存在下进行辐照后，苯胺和乙醇衍生的氧化产物经过缩合环化反应生成醌醛。
• RETRACTED ARTICLE: Nano Pt–TiO2 for an efficient one-pot photocatalytic synthesis of quinaldines from anilines and ethanol
  作者：Kaliyamoorthy Selvam、Bojja Sreedhar、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1007/s11164-011-0415-7

  日期：2012.3

  Nanosized platinum particles loaded on the TiO2 nanoparticles were prepared to assess its photocatalytic activity in simple one-pot synthesis of quinaldines from anilines in ethanol using UV light. The catalyst was characterized by X-ray diffraction (XRD), high-resolution transmission electron microscopy, X-ray photoelectron spectra (XPS), Brunauer–Emmer–Teller surface area, atomic force microscope

  制备了负载在TiO 2纳米颗粒上的纳米级铂颗粒，以评估其在紫外光下简单地由苯胺在乙醇中一锅法合成喹诺定类的光催化活性。该催化剂的特征在于X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜，X射线光电子能谱（XPS），Brunauer – Emmer–Teller表面积，原子力显微镜和漫反射光谱。X射线衍射图谱表明，Pt的TiO 2的晶体结构2相似的TiO锐钛矿相2。与TiO 2相比，UV-Vis光谱表明可见光的吸收增加。XPS分析表明，铂颗粒主要以金属形式存在。此外，TEM分析显示直径为10–30 nm的非球形Pt–TiO 2纳米粒子。在存在Pt-TiO 2的情况下照射后，苯胺和乙醇衍生的氧化产物经过缩合环化反应生成醌醛。Pt-TiO 2在苯胺向奎纳丁的转化中比Au-TiO 2更高的效率是由于Pt的功函较高。