二(苯氧基)磷酰苯 | 3049-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(苯氧基)磷酰苯
• 中文别名: 苯膦酸二苯酯
• 英文名称: diphenyl phenylphosphonate
• 英文别名: [phenoxy(phenyl)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 3049-24-9
• 化学式: C₁₈H₁₅O₃P
• 分子量: 310.289
• InChiKey: CDOMXXVCZQOOMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.0 to 76.0 °C
• 沸点：
  165°C/0.4mmHg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(苯氧基)磷酰苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到2-hydroxyphenylphenylphosphinic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Petros, K. A.; Agafonov, S. V.; Pokatun, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 83 - 85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基汞 在 氯 、 三氯化磷 作用下， 生成 二(苯氧基)磷酰苯
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1876, vol. 181, p. 322

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 二(苯氧基)磷酰苯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN116606300

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Direct Conversion of Phosphonates to Phosphine Oxides: An Improved Synthetic Route to Phosphines Including the First Synthesis of Methyl JohnPhos
  作者：Alexander J. Kendall、Chase A. Salazar、Patrick F. Martino、David R. Tyler

  DOI：10.1021/om500854u

  日期：2014.11.10

  reaction intermediate. A diverse array of phosphonates was converted to phosphine oxides using a variety of Grignard reagents for direct carbon–phosphorus functionalization. This new methodology especially simplifies the synthesis of dimethylphosphino (RPMe2)-type phosphines by using air-, water-, and silica-stable intermediates. To highlight this reaction, a new Buchwald-type ligand ([1,1′-biphenyl]-

  使用化学计量的烷基或芳基格氏试剂和三氟甲烷磺酸钠（NaOTf），可以可靠地实现由膦酸酯合成叔膦氧化物，并以优异的收率获得良好的收率。在没有NaOTf添加剂的情况下，镁和磷物种的共价配位低聚物占主导地位，产生了非常低的氧化膦收率，但是膦酸酯原料的转化率很高。机理研究表明，五配位的磷物质（不是次膦酸盐）是反应的中间体。使用多种用于直接碳-磷官能化的格氏试剂，将各种各样的膦酸酯转化为氧化膦。这种新方法特别简化了二甲基膦基（RPMe 2）型膦通过使用对空气，水和二氧化硅稳定的中间体。为了突出该反应，以优异的产率合成了新的布赫瓦尔德型配体（[1,1'-联苯] -2-基二甲基膦或甲基JohnPhos）和经典的双齿膦双（二苯基膦基）丙烷（dppp）。
• Synthesis of New Chiral Crown Ethers Containing Phosphine or Secondary Phosphine Oxide Units
  作者：Péter Huszthy、Hajnalka Szabó-Szentjóbi、István Majoros、Anna Márton、Ibolya Leveles、Beáta G. Vértessy、Miklós Dékány、Tünde Tóth

  DOI：10.1055/s-0040-1707854

  日期：2020.10

  Abstract The transition-metal complexes of phosphine and secondary phosphine oxide compounds can be used in various catalytic reactions. In this paper, the synthesis and characterization of eight new crown ethers containing trivalent phosphorus in their macroring are reported. These macrocycles are promising candidates as ligands for catalytic reactions.

  摘要 膦和仲膦氧化物化合物的过渡金属络合物可用于各种催化反应中。本文报道了八种在其大环中含有三价磷的新冠醚的合成与表征。这些大环化合物有望作为催化反应的配体。
• Towards a characterization of the structural determinants of specificity in the macrocyclizing thioesterase for deoxyerythronolide B biosynthesis
  作者：Panos Argyropoulos、Fabien Bergeret、Christophe Pardin、Janice M. Reimer、Atahualpa Pinto、Christopher N. Boddy、T. Martin Schmeing

  DOI：10.1016/j.bbagen.2015.11.007

  日期：2016.3

  Type I polyketide synthases (PKSs) are giant multidomain proteins that synthesize many therapeutics and other natural products. The synthesis proceeds by a thiotemplate mechanism whereby intermediates are covalently attached to the PKS. The release of the final polyketide is catalyzed by the terminal thioesterase (TE) domain through hydrolysis, transesterification, or macrocyclization. The PKS 6-deoxyerythronolide

  I型聚酮化合物合酶（PKS）是巨大的多域蛋白，可合成许多治疗剂和其他天然产物。合成通过硫代模板机理进行，其中中间体共价附于PKS。最终的聚酮化合物的释放是通过末端硫酯酶（TE）域通过水解，酯交换或大环化来催化的。PKS 6-脱氧赤藓醇B合酶（DEBS）产生具有临床意义的抗生素红霉素的14元大环内酯核心。DEBS的TE结构域（DEBS TE）对天然和修饰底物的水解或大环化具有公认的，经验确定的特异性。我们目前正在努力了解使用一组新颖的二苯基烷基膦酸酯在DEBS TE中硫酯酶反应特异性的结构基础，模拟由DEBS TE专门环化或水解的底物。我们已经确定了仅在1.7Å处的DEBS TE的新构建体的结构，并且以2.1Å的分辨率与简单的烯丙基膦酸酯结合的DEBS TE。其他更复杂的二苯基烷基膦酸酯会抑制DEBS TE，但我们无法可视化这些与DEBS TE配合的忠实环化类似物。这项工作代表着使用与复杂底物类似物复合的DEBS
• Radical Arylation of Triphenyl Phosphite Catalyzed by Salicylic Acid: Mechanistic Investigations and Synthetic Applications
  作者：Manel Estruch-Blasco、Diego Felipe-Blanco、Irene Bosque、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00795

  日期：2020.11.20

  arylphosphonates at 20 °C within 1–2 h is reported using inexpensive SA as the catalytic promoter of the reaction. Mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds via radical–radical coupling, consistent with the so-called persistent radical effect. The reaction tolerated a wide range of functional groups and heteroaromatic moieties. The synthetic usefulness and the unique reactivity of the

  据报道，使用廉价的SA作为反应的催化促进剂，可在20°C下1-2小时内合成一种简单且可扩展的方法，以合成二苯基芳基膦酸酯。机理研究表明，该反应通过自由基与自由基的耦合进行，这与所谓的持久自由基效应相一致。该反应耐受各种官能团和杂芳族部分。在不同的一步转化中证明了所得膦酸酯的合成有用性和独特的反应性。
• Visible-Light-Mediated Metal-Free Synthesis of Aryl Phosphonates: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：William Lecroq、Pierre Bazille、Fabrice Morlet-Savary、Martin Breugst、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01379

  日期：2018.7.20

  This work describes a straightforward access to a large variety of aryl phosphonates by the simple combination of diaryliodonium salts with phosphites in the presence of a base and under visible-light illumination. The reaction proceeds smoothly, tolerates various functionalities, and was applied for the synthesis of pharmaceutically relevant compounds. Mechanistic investigations, including EPR, NMR

  这项工作描述了在碱的存在下和在可见光的照射下，二芳基碘鎓盐与亚磷酸酯的简单组合，可以直接获得多种芳基膦酸酯。该反应进行顺利，耐受各种功能，并用于合成药物相关的化合物。包括EPR，NMR和DFT计算在内的机理研究均支持了假定的反应机理。

表征谱图