methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-threonyl-L-cysteinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-threonyl-L-cysteinate
• 英文别名: Boc-Thr-Cys-OMe；methyl (2R)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 336.409
• InChiKey: HAJYKPMWGFIEME-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-threonyl-L-cysteinate 、 S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以28%的产率得到methyl N-((tert-butoxycarbonyl)-L-threonyl)-S-(trifluoromethyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  未修饰肽与 5-18F-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F-三氟甲基化

  摘要：

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10227
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苏氨酸 在 三丁基膦 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-threonyl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow processes for the S-alkynylation of cysteine-containing peptides and thioglycosides under catalyst-free, oxidant-free and mild conditions

  摘要：

  含半胱氨酸肽和1-硫代糖苷残基的选择性S-炔基化反应已经在连续流条件下开发。

  DOI：

  10.1039/d1gc01937f

文献信息

• S-Alkylation of cysteine-containing peptides using thianthenium salts as an alkyl source in flow
  作者：Hao Lv、Jie Liu、Long-Zhou Qin、Hao Sun、Jian Wang、Shan-Shan Zhu、Xiu Duan、Xin Yuan、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1039/d4gc01638f

  日期：——

  selective alkylation of cysteine-containing peptides in a continuous flow reactor has been developed, providing an efficient pathway to alkylated cysteine-containing peptides under mild conditions. This process does not need light, metal catalysts, or oxidative reagents. It provides a useful method for the modification of amino acids and peptides. As one of the low cost and synthetic versatile raw materials

  开发了一种在连续流动反应器中选择性烷基化含半胱氨酸肽的绿色策略，为在温和条件下烷基化含半胱氨酸肽提供了有效途径。该过程不需要光、金属催化剂或氧化试剂。它为氨基酸和肽的修饰提供了一种有用的方法。烷基噻替盐作为一种低成本、合成通用的原料，可作为烷基化源用于制备烷基化的半胱氨酸肽。此外，微流控技术可以缩短反应时间，提高效率，从而降低合成过程的成本和能耗。这里合成了一系列烷基化的含半胱氨酸的肽（41 个示例），停留时间短（14.0 分钟），产率良好至优异。