4-phenethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-phenethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4-(2-phenylethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: PQJZTJQBRRCCRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 组胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以10%的产率得到4-phenethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Ugi 四组分反应进行蛋白质模板命中鉴定。

  摘要：

  动力学目标引导合成代表了一种有效的命中识别策略，其中蛋白质通过不可逆反应从互补构建块池中组装自己的抑制剂。在此，我们首创了原位 Ugi 反应，用于鉴定模型酶的新型抑制剂和重要药物靶点的结合剂，即天冬氨酸蛋白酶内硫蛋白酶和细菌 β-滑动钳 DnaN。高灵敏度的质谱方法能够监测四个互补反应伙伴的蛋白质模板反应，对于内皮硫蛋白酶来说，该反应以无背景的方式发生，或者在 DnaN 存在的情况下，两个结合物发生明显的扩增。我们鉴定的 Ugi 产品对内皮硫蛋白酶具有低微摩尔活性，对 β-滑动钳具有中等亲和力。我们成功地扩展了化学反应和生物靶点的组合，并证明了这种方法的效率和灵敏度，可以应用于任何药物靶点。

  DOI：

  10.1002/chem.202002250

文献信息

• Protein‐Templated Hit Identification through an Ugi Four‐Component Reaction**
  作者：Federica Mancini、M. Yagiz Unver、Walid A. M. Elgaher、Varsha R. Jumde、Alaa Alhayek、Peer Lukat、Jennifer Herrmann、Martin D. Witte、Matthias Köck、Wulf Blankenfeldt、Rolf Müller、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/chem.202002250

  日期：2020.11.17

  of the protein‐templated reaction of four complementary reaction partners, which occurred in a background‐free manner for endothiapepsin or with a clear amplification of two binders in the presence of DnaN. The Ugi products we identified show low micromolar activity on endothiapepsin or moderate affinity for the β‐sliding clamp. We succeeded in expanding the portfolio of chemical reactions and biological

  动力学目标引导合成代表了一种有效的命中识别策略，其中蛋白质通过不可逆反应从互补构建块池中组装自己的抑制剂。在此，我们首创了原位 Ugi 反应，用于鉴定模型酶的新型抑制剂和重要药物靶点的结合剂，即天冬氨酸蛋白酶内硫蛋白酶和细菌 β-滑动钳 DnaN。高灵敏度的质谱方法能够监测四个互补反应伙伴的蛋白质模板反应，对于内皮硫蛋白酶来说，该反应以无背景的方式发生，或者在 DnaN 存在的情况下，两个结合物发生明显的扩增。我们鉴定的 Ugi 产品对内皮硫蛋白酶具有低微摩尔活性，对 β-滑动钳具有中等亲和力。我们成功地扩展了化学反应和生物靶点的组合，并证明了这种方法的效率和灵敏度，可以应用于任何药物靶点。