1-((2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)amino)-3-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)amino)-3-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(3,6-dibromocarbazol-9-yl)-3-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethylamino]propan-2-ol
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂N₄O
• 分子量: 492.213
• InChiKey: DXWSUONGKFHWCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-((2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)amino)-3-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  溴甲硫基吲哚启发的咔唑杂种作为有前途的抗MRSA药物

  摘要：

  通过分子杂交方法合成了一系列带有吲哚环的N-取代咔唑类似物，作为抗甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）药物。代表性化合物19对一组MRSA临床分离株显示MIC = 1μg/ mL，因为它具有与万古霉素相当的体外活性。此外，化合物19还对最近鉴定出的Z172 MRSA菌株（万古霉素中和达托霉素不敏感表型）和耐万古霉素的粪肠球菌表现出MIC = 1μg/ mL活性（VRE）应变。在MRSA（4N216）致死性感染的小鼠模型中，以20 mg / kg的剂量静脉内施用单剂量的化合物19后，观察到75％的存活率。考虑到它们针对不同的MRSA分离物和VRE菌株的等效活性，数据强调了设计的杂交系列对于开发新的N-取代咔唑作为潜在的抗MRSA试剂的重要性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00289

文献信息

• Bromomethylthioindole Inspired Carbazole Hybrids as Promising Class of Anti-MRSA Agents
  作者：Chia-Yi Cheng、Chun-Ping Chang、Tsai-Ling Yang Lauderdale、Guann-Yi Yu、Jinq-Chyi Lee、Yi-Wun Jhang、Chien-Huang Wu、Yi-Yu Ke、Amit A. Sadani、Ching-Fang Yeh、I-Wen Huang、Yi-Ping Kuo、De-Jiun Tsai、Teng-Kuang Yeh、Chen-Tso Tseng、Jen-Shin Song、Yu-Wei Liu、Lun K. Tsou、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00289

  日期：2016.12.8

  Staphylococcus aureus (MRSA) agents from a molecular hybridization approach. The representative compound 19 showed an MIC = 1 μg/mL against a panel of MRSA clinical isolates as it possessed comparable in vitro activities to that of vancomycin. Moreover, compound 19 also exhibited MIC = 1 μg/mL activities against a recent identified Z172 MRSA strain (vancomycin-intermediate and daptomycin-nonsusceptible

  通过分子杂交方法合成了一系列带有吲哚环的N-取代咔唑类似物，作为抗甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）药物。代表性化合物19对一组MRSA临床分离株显示MIC = 1μg/ mL，因为它具有与万古霉素相当的体外活性。此外，化合物19还对最近鉴定出的Z172 MRSA菌株（万古霉素中和达托霉素不敏感表型）和耐万古霉素的粪肠球菌表现出MIC = 1μg/ mL活性（VRE）应变。在MRSA（4N216）致死性感染的小鼠模型中，以20 mg / kg的剂量静脉内施用单剂量的化合物19后，观察到75％的存活率。考虑到它们针对不同的MRSA分离物和VRE菌株的等效活性，数据强调了设计的杂交系列对于开发新的N-取代咔唑作为潜在的抗MRSA试剂的重要性。