6-(azetidin-1-yl)-2-hexadecyl-4,5-dimethylpyridin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(azetidin-1-yl)-2-hexadecyl-4,5-dimethylpyridin-3-ol
• 英文别名: 6-(Azetidin-1-yl)-2-hexadecyl-4,5-dimethylpyridin-3-ol
• 化学式: C₂₆H₄₆N₂O
• 分子量: 402.664
• InChiKey: PLSMWGOSEOZMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 、 锌 、 morpholine-iodine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 6-(azetidin-1-yl)-2-hexadecyl-4,5-dimethylpyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞保护性吡啶醇抗氧化剂可作为神经退行性疾病和线粒体疾病的潜在治疗剂

  摘要：

  作为我们正在进行的鉴定具有治疗神经退行性疾病和线粒体疾病潜能的化合物的努力的一部分，已制备了一系列吡啶醇类似物。与以前报道的研究相比，用于制备新类似物的合成途径是不同的，并且效率更高。新路线产生了一对吡啶醇区域异构体，可以很容易地对其进行分离和评估。自己的能力淬火脂质过氧化和反应性氧物质（ROS），并保持线粒体膜电位（Δ ψ米），并据报道支持ATP合成。发现最佳侧链长度为16个碳原子。使用牛肝微粒体在体外评估了具有最佳生物活性的那些化合物的代谢稳定性。与环二甲基氨基外基团相比，省略任何侧链羟基基团并在吡啶酚氧化还原核心（8和9）的6位引入氮杂环丁烷部分，增加了它们的微粒体稳定性。化合物8和9中氮杂环丁烷部分赋予的有利的代谢稳定性，使这些化合物成为进一步评估的极好的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.040