4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₅H₇NO₂S
• 分子量: 145.182
• InChiKey: UHFFDJOJIYVMRG-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 原甲酸三乙酯 在 4 A molecular sieve 、 TEA 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 甲基(4R)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸酯 、 4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of optically active bicyclic β-lactam carboxylic acids that target pilus biogenesis in pathogenic bacteriaElectronic supplementary information (ESI) available: 13C NMR spectra of 7(a–g), 10–14, 16(a and d) and 17(a–b). See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210551a/

  摘要：

  从 2-H-Î2-thiazolines 和 Meldrum 酸衍生物开始，合成了具有光学活性的双环 β 内酰胺。研究了几种在不破坏δ-内酰胺框架的情况下完成酯水解的方法。我们开发出了δ-内酰胺甲酯的 CsOH 快速皂化法，并通过 Amberlite（IR-120 H+）对 Cs-羧酸盐进行质子化，得到了一系列双环δ-内酰胺羧酸。此外，还开发出了一种合成 2-H-Î2-thiazoline 羧酸甲酯 2 的简便方法。利用表面等离子体共振技术筛选了双环δ-内酰胺羧酸 7aâg 和醛 4aâd，以确定它们与细菌外质伴侣 PapD 的亲和力。与原生 C 端肽 PapG 8 相比，被大酰基取代的δ-内酰胺与该伴侣的结合效果更好，这表明双环δ-内酰胺构成了一类新的潜在细菌伴侣抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b210551a