4,4'-(1-methylethylidene)bis(1,2-benzoquinone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-(1-methylethylidene)bis(1,2-benzoquinone)
• 英文别名: 4,4'-(propane-2,2-diyl)bis(cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione)；4,4'-(Propane-2,2-diyl)bis(cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione)；4-[2-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)propan-2-yl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: DGMBDJSFTMIOOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1-methylethylidene)bis(1,2-benzoquinone) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以0.477 g的产率得到4,4'-(2,2-丙烷二基)二(1,2-苯二酚)
  参考文献：
  名称：

  有效获取双酚 A 代谢物：双酚 A 的单儿茶酚、单邻苯醌、双酚和二邻苯醌的合成

  摘要：

  摘要描述了双酚 A (BPA) 的 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化。单邻醌或二邻醌的选择性生产可以通过 IBX 化学计量控制。醌的分离产率大于80%。先前使用大量过量 Fremy's 盐合成 BPA-二邻苯醌仅产生痕量产物。除了邻醌产品外，BPA 的单酚和双酚都可以高产率合成，无需色谱即可分离。在丙酮或 DMF 中使用氧化银氧化可以将更稳定的儿茶酚定量转化回邻醌。这些一锅法反应提供了高产量和大规模获得四种不同 BPA 代谢物的途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390586
• 作为产物：
  描述：

  双酚A 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到4,4'-(1-methylethylidene)bis(1,2-benzoquinone)
  参考文献：
  名称：

  有效获取双酚 A 代谢物：双酚 A 的单儿茶酚、单邻苯醌、双酚和二邻苯醌的合成

  摘要：

  摘要描述了双酚 A (BPA) 的 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化。单邻醌或二邻醌的选择性生产可以通过 IBX 化学计量控制。醌的分离产率大于80%。先前使用大量过量 Fremy's 盐合成 BPA-二邻苯醌仅产生痕量产物。除了邻醌产品外，BPA 的单酚和双酚都可以高产率合成，无需色谱即可分离。在丙酮或 DMF 中使用氧化银氧化可以将更稳定的儿茶酚定量转化回邻醌。这些一锅法反应提供了高产量和大规模获得四种不同 BPA 代谢物的途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390586

文献信息

• Accessing the Next Generation of Synthetic Mussel‐Glue Polymers via Mussel‐Inspired Polymerization
  作者：Jana M. Krüger、Hans G. Börner

  DOI：10.1002/anie.202015833

  日期：2021.3.15

  biogenic connectivity in proteins is used to inspire a chemical pathway toward mussel‐adhesive mimics. The mussel‐inspired polymerization (MIPoly) exploits the chemically diverse family of bisphenol monomers that is oxidizable with 2‐iodoxybenzoic acid to give bisquinones. Those react at room temperature with dithiols in Michael‐type polyadditions, which leads to polymers with thiol–catechol connectivities

  半胱氨酰多巴作为蛋白质中生物连接的形成被用来激发通往贻贝粘附模拟物的化学途径。贻贝启发聚合（MIPoly）利用了化学上多样化的双酚单体家族，该单体可被 2-碘氧基苯甲酸氧化生成双醌。它们在室温下与二硫醇发生迈克尔型加聚反应，形成具有硫醇-儿茶酚连接性（TCC）的聚合物。一组 TCC 聚合物即使在具有挑战性的聚丙烯基材上也证明了粘合性能，它们在干粘合强度方面可与商用环氧树脂竞争。MIPoly 有望轻松扩大规模，并表现出高度模块化来定制粘合剂，这一点在一个小型库中得到了证明，其中一个候选产品在水和海水模型中显示了对铝基材的湿粘附力。
• Oxidation of Bisphenol A and Related Compounds
  作者：Mitsuru YOSHIDA、Hiroshi ONO、Yoshiko MORI、Yoshihiro CHUDA、Koichi ONISHI

  DOI：10.1271/bbb.65.1444

  日期：2001.1

  Bisphenol A was oxidized to monoquinone and bisquinone derivatives by Fremy's salt, a radical oxidant, though salcomine and alkali did not catalyze the oxidation by molecular oxygen. Bisphenol A, bisphenol B, and 3,4'-(1-methylethylidene)bisphenol were converted to their monoquinone derivatives in the presence of tyrosinase at 25 degrees C at pH 6.5, but not to the bisquinone derivatives under these

  双酚A被Fremy's盐（一种自由基氧化剂）氧化为单醌和双醌衍生物，尽管氨水和碱未通过分子氧催化氧化。在酪氨酸酶存在下，在25℃，pH值为6.5的条件下，双酚A，双酚B和3,4'-（1-甲基亚乙基）双酚被转化为其单醌衍生物，但在这些条件下则不能转化为双醌衍生物。
• Oxygenation of Bisphenol A to Quinones by Polyphenol Oxidase in Vegetables
  作者：Mitsuru Yoshida、Hiroshi Ono、Yoshiko Mori、Yoshihiro Chuda、Motoyuki Mori

  DOI：10.1021/jf020206e

  日期：2002.7.1

  understand conversion of bisphenol A and its related compounds under some chemical and biological environments, oxidation of these compounds was performed. Bisphenol A was oxidized to monoquinone and bisquinone derivatives by Fremy's salt, a radical oxidant; but salcomine and alkali did not catalyze the oxidation by molecular oxygen. Bisphenol A, bisphenol B, and 3,4'-(1-methylethylidene)bisphenol were converted

  为了了解双酚A及其相关化合物在某些化学和生物学环境下的转化，对这些化合物进行了氧化。双酚A被自由基氧化剂Fremy盐氧化为单醌和双醌衍生物；但是碱金属和碱金属并不能催化分子氧的氧化。在氧气和多酚氧化酶存在下，在25℃，pH值为6.5的条件下，双酚A，双酚B和3,4'-（1-甲基亚乙基）双酚被转化为其单醌衍生物。在水果和蔬菜的粗酶溶液中，马铃薯，蘑菇，茄子，牛edible和Yacon对双酚A表现出显着的氧化活性。在马铃薯中，活性最高。酶氧化得到的主要产物为双酚A的单醌衍生物，并伴有少量的双醌衍生物。此处发现的氧化反应将有助于开发从环境中消除酚类内分泌干扰物的技术。
• Self‐Accelerating Diels–Alder Reaction for Preparing Polymers of Intrinsic Microporosity
  作者：Yuanxing Zhang、Qingquan Tang、Zi Li、Ke Zhang

  DOI：10.1002/anie.202302527

  日期：2023.6.12

  A novel self-accelerating Diels–Alder reaction was developed to construct a fused multicyclic linkage with high rigidity and a large contortion. A novel stoichiometric imbalance-promoted step-growth polymerization was developed based on this reaction to prepare PIMs with high molecular weights, high specific surface areas, and H2 separation performance.

  开发了一种新型自加速 Diels-Alder 反应，以构建具有高刚性和大扭曲度的稠合多环键。基于该反应开发了一种新型化学计量不平衡促进的逐步增长聚合反应，以制备具有高分子量、高比表面积和H 2分离性能的PIMs。
• Mesoporous Carbon Modified with Polyethylenimine Catalysis Bisphenol A in Organic Solvent
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20200080116A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  An enzyme immobilized on a porous structure can oxidize phenol compounds.