rac-tert-butyl [(4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: rac-tert-butyl [(4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₄
• 分子量: 243.263
• InChiKey: DBKMUSADUBJJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-tert-butyl [(4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到rac-5-(aminomethyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。

  公开号：

  WO2021094436A1
• 作为产物：
  描述：

  ammonium carbonate 、 (2-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 氯化铵 、 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 以79%的产率得到rac-tert-butyl [(4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。

  公开号：

  WO2021094436A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS<br/>[FR] HYDANTOINAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094434A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, 5- to 6-membered heteroaryl or phenyl; R2 is hydrogen or alkyl; A is 5-membered heteroaryl; Z is 6- to 10-membered aryl or 5- to 10-membered heteroaryl; all groups being optionally substituted.

  该申请涉及公式（I）的替代咪唑酰脲作为ADAMTS7拮抗剂，以及它们的制备方法，它们单独或与其他药物联合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病（CAD）、外周血管疾病（PAD）、动脉闭塞病或血管成形术后再狭窄。R1为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、5-至6-成员杂芳基或苯基；R2为氢或烷基；A为5-成员杂芳基；Z为6-至10-成员芳基或5-至10-成员杂芳基；所有基团均可选择性地被取代。
• An Efficient Synthesis of Optically Pure (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-(aminomethyl)alanine ((<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-ama) and (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-(aminomethyl)leucine ((<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-aml)
  作者：Daniel Obrecht、Helena Karajiannis、Christian Lehmann、Peter Schönholzer、Clive Spiegler、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19950780317

  日期：1995.5.10

  An efficient synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-2-(aminomethyl)alanine ((R)- and (S)-Ama) 1a and (R)- and (S)-2-(aminomethyl)leucine ((R)- and (S)-Aml) 1b is described (Schemes 1 and 2). Resolution of the racemic amino acids was achieved using L-phenylalanine cyclohexylamide (2) as chiral auxiliary. The free amino acids 1a, b were converted to the Nα-Boc,Nγ-Z-protected derivatives 11a

  对映体纯的（R）-和（S）-2-（氨基甲基）丙氨酸（（R）-和（S）-Ama）1a和（R）-和（S）-2-（氨基甲基）亮氨酸的有效合成（（R）-和（S）-Aml）1b被描述（方案1和2）。使用L-苯丙氨酸环己酰胺（2）作为手性助剂，可拆分外消旋氨基酸。游离氨基酸1a中，B被转换到Ñ α -Boc，Ñ γ -Z-保护的衍生物图11a，b（方案3）准备好掺入肽中。基于非对映异构体肽8a，8b和9b的三个晶体结构，确定两个系列中的绝对构型。对于结构8b和9b观察到β-TurnI型几何形状，而8a以扩展的骨架构象结晶。