heptakis[2,3,6-tri-O-(2-hydroxyethyl)]-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis[2,3,6-tri-O-(2-hydroxyethyl)]-β-cyclodextrin
• 英文别名: (2-hydroxyethyl)-β-cyclodextrin；2-hydroxyethyl-β-cyclodextrin；Hydroxyethyl-β-cyclodextrin；hydroxyethyl-β-CD；HE-β-CD；2-[[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecakis(2-hydroxyethoxy)-10,15,20,25,30,35-hexakis(2-hydroxyethoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methoxy]ethanol
• 化学式: C₈₄H₁₅₄O₅₆
• 分子量: 2060.11
• InChiKey: RCHNJAXFMLFLEY-XEHVGNMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -18.1
• 重原子数：
  140
• 可旋转键数：
  70
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  748
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  56

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis[2,3,6-tri-O-(2-hydroxyethyl)]-β-cyclodextrin 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到heptakis(2,3,6-tri-O-carboxymethyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  合成全取代的亲水和两亲性β-环糊精衍生物的一般方法。

  摘要：

  通过四氧化将庚基​​（2,3,6-三-O-烯丙基）-β-环糊精2转化为庚基[2,3,6-三-O-（2,3-二羟丙基）]-β-环糊精3 -催化的二羟基化。用高碘酸钠处理3的非对映异构体混合物，然后用硼氢化钠处理，以86％的收率得到七[2,3,6-三-O-（2-羟乙基）]-β-环糊精5。化合物5可以通过TEMPO介导的氧化反应定量转化为七（2,3,6-三-O-羧甲基）-β-环糊精6。相同的反应顺序也适用于七（2,6-二-O-烯丙基-3-O-甲基）-β-环糊精8，七（2,3-二-O-烯丙基-6-O-甲基） -β-环糊精12和七（2,3-二-O-烯丙基-6-O-丁基）-β-环糊精16; 分离了相应的类似羟乙基和羧甲基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo010046q
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecakis(2-oxoethoxy)-10,15,20,25,30,35-hexakis(2-oxoethoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methoxy]acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以533 mg的产率得到heptakis[2,3,6-tri-O-(2-hydroxyethyl)]-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  合成全取代的亲水和两亲性β-环糊精衍生物的一般方法。

  摘要：

  通过四氧化将庚基​​（2,3,6-三-O-烯丙基）-β-环糊精2转化为庚基[2,3,6-三-O-（2,3-二羟丙基）]-β-环糊精3 -催化的二羟基化。用高碘酸钠处理3的非对映异构体混合物，然后用硼氢化钠处理，以86％的收率得到七[2,3,6-三-O-（2-羟乙基）]-β-环糊精5。化合物5可以通过TEMPO介导的氧化反应定量转化为七（2,3,6-三-O-羧甲基）-β-环糊精6。相同的反应顺序也适用于七（2,6-二-O-烯丙基-3-O-甲基）-β-环糊精8，七（2,3-二-O-烯丙基-6-O-甲基） -β-环糊精12和七（2,3-二-O-烯丙基-6-O-丁基）-β-环糊精16; 分离了相应的类似羟乙基和羧甲基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo010046q

文献信息

• Spectrofluorimetric study of phenolic endocrine disruptors in cyclodextrin media
  作者：Rocío B. Pellegrino Vidal、Gabriela A. Ibañez、Graciela M. Escandar

  DOI：10.1039/c4ra13023e

  日期：——

  The strong interaction between bisphenol A, 4-octylphenol and 4-nonylphenol and selected cyclodextrins is demonstrated through a spectrofluorimetric study. The formed complexes would be interest in analytical areas based on green chemicals.

  通过光谱荧光研究，展示了双酚A、4-辛基酚和4-壬基酚与选择的环糊精之间的强相互作用。形成的复合物将在基于绿色化学品的分析领域中具有重要意义。
• General Approach to the Synthesis of Persubstituted Hydrophilic and Amphiphilic <i>β</i>-Cyclodextrin Derivatives
  作者：Tomáš Kraus、Miloš Buděšínský、Jiří Závada

  DOI：10.1021/jo010046q

  日期：2001.6.1

  tetroxide-catalyzed dihydroxylation. A diastereomeric mixture of 3 was treated with sodium periodate followed by sodium borohydride to give heptakis[2,3,6-tri-O-(2-hydroxyethyl)]-beta-cyclodextrin 5 in 86% yield. Compound 5 could be quantitatively transformed into heptakis(2,3,6-tri-O-carboxymethyl)-beta-cyclodextrin 6 by TEMPO-mediated oxidation. The same reaction sequence was also applied to heptakis(2,6-di-O-a

  通过四氧化将庚基​​（2,3,6-三-O-烯丙基）-β-环糊精2转化为庚基[2,3,6-三-O-（2,3-二羟丙基）]-β-环糊精3 -催化的二羟基化。用高碘酸钠处理3的非对映异构体混合物，然后用硼氢化钠处理，以86％的收率得到七[2,3,6-三-O-（2-羟乙基）]-β-环糊精5。化合物5可以通过TEMPO介导的氧化反应定量转化为七（2,3,6-三-O-羧甲基）-β-环糊精6。相同的反应顺序也适用于七（2,6-二-O-烯丙基-3-O-甲基）-β-环糊精8，七（2,3-二-O-烯丙基-6-O-甲基） -β-环糊精12和七（2,3-二-O-烯丙基-6-O-丁基）-β-环糊精16; 分离了相应的类似羟乙基和羧甲基衍生物。