N',N''-(1,3-phenylene)dibenzimidoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N',N''-(1,3-phenylene)dibenzimidoyl chloride
• 英文别名: N-[3-[[chloro(phenyl)methylidene]amino]phenyl]benzenecarboximidoyl chloride
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 353.251
• InChiKey: QYNQVDVQAPRUAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N',N''-(1,3-phenylene)dibenzimidoyl chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,7,9-tetraphenyl-1H-benzo[1,2-e:5,4-e']bis([1,2,4]triazine)-9-ium-6-ide
  参考文献：
  名称：

  四苯基六氮杂蒽酮：具有单重态基态的16π弱抗芳香族物种

  摘要：

  四苯基六氮杂蒽（TPHA-1）是一种具有封闭壳单线态基态的荧光两性离子双花青。TPHA-1通过将其π系统划分为6π正和10π负花菁来克服其弱的16π抗芳香性。TPHA-1的合成产率低，并伴有两个类似的TPHA异构体：深红色，不带电荷分离的醌型TPHA-2和深绿色TPHA-3，后者分成两个相等但带相反电荷的8π菁。比较了三种TPHA异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01923
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(1,3-亚苯基)二苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 N',N''-(1,3-phenylene)dibenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  构型刚性间苯撑桥及其双锂衍生物[1,3-C 6 H 4 {NC（Ph）N（2,6- iso -Pr 2 C 6 H 3）}的合成新的大双（am） 2] Li 2（TMEDA）2

  摘要：

  摘要2,6-二异丙基苯胺与反应米-phenylenedibenzimidoyl氯化1,3--C 6 H ^ 4 {N = C（PH）氯} 2在三乙胺的甲苯溶液，得到双（脒）的存在下1,3--C 6 H 4 {NC（Ph）NH（2,6-异-Pr 2 C 6 H 3）} 2（H 2 L），其中两个a基片段被构象刚性的间亚苯基连接体结合。双（am）被n-金属化丁基锂在四甲基乙二胺（TMEDA）存在下于–70°C的四氢呋喃溶液中容易形成，形成相应的a基锂络合物1,3-C 6 H 4 {NC（Ph）N（2,6- iso -Pr 2 C 6 H 3）} 2 Li 2（TMEDA）2（I）。X射线结构分析表明，络合物I是单体的（CIF文件CCDC号1873201）。每个脒片段NCN被绑定到一个锂原子经由κ 2 -N，N-螯合模式。

  DOI：

  10.1134/s1070328419040080

文献信息

• Synthesis of New Bulky Bis(amidine) with the Conformationally Rigid meta-Phenylene Bridge and Its Dilithium Derivative [1,3-C6H4{NC(Ph)N(2,6-iso-Pr2C6H3)}2]Li2(TMEDA)2
  作者：A. O. Tolpygin、A. V. Cherkasov、G. K. Fukin、A. A. Trifonov

  DOI：10.1134/s1070328419040080

  日期：2019.4

  doyl chloride 1,3-C6H4N=C(Ph)Cl}2 in the presence of triethylamine in a toluene solution affords bis(amidine) 1,3-C6H4NC(Ph)NH(2,6-iso-Pr2C6H3)}2 (H2L) in which two amidinate fragments are bound by the conformationally rigid m-phenylene linker. The metallation of bis(amidine) by n-butyllithium in the presence of tetramethylethylenediamine (TMEDA) occurs readily in a tetrahydrofuran solution at –70°С

  摘要2,6-二异丙基苯胺与反应米-phenylenedibenzimidoyl氯化1,3--C 6 H ^ 4 N = C（PH）氯} 2在三乙胺的甲苯溶液，得到双（脒）的存在下1,3--C 6 H 4 NC（Ph）NH（2,6-异-Pr 2 C 6 H 3）} 2（H 2 L），其中两个a基片段被构象刚性的间亚苯基连接体结合。双（am）被n-金属化丁基锂在四甲基乙二胺（TMEDA）存在下于–70°C的四氢呋喃溶液中容易形成，形成相应的a基锂络合物1,3-C 6 H 4 NC（Ph）N（2,6- iso -Pr 2 C 6 H 3）} 2 Li 2（TMEDA）2（I）。X射线结构分析表明，络合物I是单体的（CIF文件CCDC号1873201）。每个脒片段NCN被绑定到一个锂原子经由κ 2 -N，N-螯合模式。
• Tetraphenylhexaazaanthracenes: 16π Weakly Antiaromatic Species with Singlet Ground States
  作者：Christos P. Constantinides、Georgia A. Zissimou、Andrey A. Berezin、Theodosia A. Ioannou、Maria Manoli、Demetra Tsokkou、Eleni Theodorou、Sophia C. Hayes、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01923

  日期：2015.8.21

  Tetraphenylhexaazaanthracene, TPHA-1, is a fluorescent zwitterionic biscyanine with a closed-shell singlet ground state. TPHA-1 overcomes its weak 16π antiaromaticity by partitioning its π system into 6π positive and 10π negative cyanines. The synthesis of TPHA-1 is low yielding and accompanied by two analogous TPHA isomers: the deep red, non-charge-separated, quinoidal TPHA-2, and the deep green TPHA-3

  四苯基六氮杂蒽（TPHA-1）是一种具有封闭壳单线态基态的荧光两性离子双花青。TPHA-1通过将其π系统划分为6π正和10π负花菁来克服其弱的16π抗芳香性。TPHA-1的合成产率低，并伴有两个类似的TPHA异构体：深红色，不带电荷分离的醌型TPHA-2和深绿色TPHA-3，后者分成两个相等但带相反电荷的8π菁。比较了三种TPHA异构体。