bis(cyclohexylmethyl)-(2E)-but-2-endioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis(cyclohexylmethyl)-(2E)-but-2-endioate
• 英文别名: Fumaric acid, dicyclohexylmethyl ester；bis(cyclohexylmethyl) (E)-but-2-enedioate
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: RBVGPBIJQVLDFG-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(cyclohexylmethyl)-(2E)-but-2-endioate 在 S,S-二苯基硫亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到bis(cyclohexylmethyl)-aziridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的基于氮丙啶的组织蛋白酶L样半胱氨酸蛋白酶抑制剂，对利什曼原虫半胱氨酸蛋白酶LmCPB2.8具有选择性

  摘要：

  在本工作中，设计，合成和测试了一系列木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶的氮丙啶-2,3-二羧酸酯系列抑制剂。化合物显示选择性的寄生原虫墨西哥利什曼原虫组织蛋白酶L-类半胱氨酸蛋白酶LmCPB2.8。同源性建模和分子对接的计算方法预测了LmCPB2.8的S2口袋和Cruzain（一种来自克鲁氏锥虫的相关酶）的一些显着差异。由于LmCPB2.8中存在Tyr209而不是在空间要求很高的十字形果糖中存在Glu208，因此亲脂性酯基（抑制剂7d，9d，12d和14d）预计会占据利什曼原虫的S2口袋蛋白酶，但不会在Cruzain中形成有利的相互作用，这与我们的实验结果相同。此外，带有连接至氮丙啶部分的游离羧酸的抑制剂18显示出对LmCPB2.8的时间依赖性抑制（K i  = 0.41μM  ；k 2nd = 190,569 M -1  min -1）。对接结果表明与活性位点的带正电的His163有很强的离子相

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.012
• 作为产物：
  描述：

  富马酸 、 环己甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到bis(cyclohexylmethyl)-(2E)-but-2-endioate
  参考文献：
  名称：

  新的基于氮丙啶的组织蛋白酶L样半胱氨酸蛋白酶抑制剂，对利什曼原虫半胱氨酸蛋白酶LmCPB2.8具有选择性

  摘要：

  在本工作中，设计，合成和测试了一系列木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶的氮丙啶-2,3-二羧酸酯系列抑制剂。化合物显示选择性的寄生原虫墨西哥利什曼原虫组织蛋白酶L-类半胱氨酸蛋白酶LmCPB2.8。同源性建模和分子对接的计算方法预测了LmCPB2.8的S2口袋和Cruzain（一种来自克鲁氏锥虫的相关酶）的一些显着差异。由于LmCPB2.8中存在Tyr209而不是在空间要求很高的十字形果糖中存在Glu208，因此亲脂性酯基（抑制剂7d，9d，12d和14d）预计会占据利什曼原虫的S2口袋蛋白酶，但不会在Cruzain中形成有利的相互作用，这与我们的实验结果相同。此外，带有连接至氮丙啶部分的游离羧酸的抑制剂18显示出对LmCPB2.8的时间依赖性抑制（K i  = 0.41μM  ；k 2nd = 190,569 M -1  min -1）。对接结果表明与活性位点的带正电的His163有很强的离子相

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.012