ethyl 5-chloro-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-chloro-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-phenylsulfonyl-5-chloroindole-2-carboxylate；ethyl 3-(benzenesulfonyl)-5-chloro-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 363.821
• InChiKey: KQOWLQFZBFKVFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 生成 6-氯-1-(苯基磺酰基)-1H-吲哚-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  CsOH-Promoted Regiospecific Sulfenylation, Selenylation, and Telluration of Indoles in H2O

  摘要：

  摘要 各种含吲哚的化合物在治疗多种疾病方面表现出令人印象深刻的药物活性。然而，吲哚的功能化通常依赖于使用有机溶剂的体系，这不符合绿色和可持续化学发展的标准。为解决这一问题，我们以 H2O 为溶剂，开发了吲哚的区域特异性亚硫酰化、硒化和碲化反应。利用 CsOH 作为促进剂实现了吲哚的高效缩醛化，从而避免了使用昂贵的过渡金属催化剂。这一新开发的方案具有操作简单、条件温和、底物范围广、官能团耐受性好和可回收等突出特点，可方便地合成 3-醛基吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1879-2521
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-3-(phenylthio)-1H-indole-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 5-chloro-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CsOH-Promoted Regiospecific Sulfenylation, Selenylation, and Telluration of Indoles in H2O

  摘要：

  摘要 各种含吲哚的化合物在治疗多种疾病方面表现出令人印象深刻的药物活性。然而，吲哚的功能化通常依赖于使用有机溶剂的体系，这不符合绿色和可持续化学发展的标准。为解决这一问题，我们以 H2O 为溶剂，开发了吲哚的区域特异性亚硫酰化、硒化和碲化反应。利用 CsOH 作为促进剂实现了吲哚的高效缩醛化，从而避免了使用昂贵的过渡金属催化剂。这一新开发的方案具有操作简单、条件温和、底物范围广、官能团耐受性好和可回收等突出特点，可方便地合成 3-醛基吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1879-2521

文献信息

• Inhibitors of HIV reverse transcriptase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05527819A1

  公开（公告）日：1996-06-18

  Novel indole compounds inhibit HIV reverse transcriptase, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  新型吲哚化合物抑制HIV逆转录酶，在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、抗感染药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病和预防或治疗HIV感染的方法。
• INHIBITORS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0686148A1

  公开（公告）日：1995-12-13
• EP0686148A4
  申请人：——

  公开号：EP0686148A4

  公开（公告）日：1996-02-07
• US5527819A
  申请人：——

  公开号：US5527819A

  公开（公告）日：1996-06-18
• [EN] INHIBITORS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994019321A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) Novel indole compounds inhibit HIV reverse transcriptase, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, anti-infectives, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) De nouveaux composés d'indole inhibent la transcriptase inverse du VIH, et peuvent être utilisés dans la prévention ou le traitement de l'infection due au VIH et dans le traitement du SIDA, sous forme de composés, de sels pharmaceutiquement acceptables, d'ingrédients d'une composition pharmaceutique, qu'ils soient ou non associés à d'autres agents antiviraux, anti-infectieux, à des immunomodulateurs, des antibiotiques ou des vaccins. L'invention se rapporte également à des procédés de traitement du SIDA et à des procédés de prévention ou de traitement de l'infection due au VIH.