acetic2,6-dimethoxybenzoic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic2,6-dimethoxybenzoic anhydride
• 英文别名: Acetyl 2,6-dimethoxybenzoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: LEABAUFUADGHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic2,6-dimethoxybenzoic anhydride 在 三氟甲磺酸 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  无金属的空间位阻炔基酚的制备方法及其在黄酮和金氧烷的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种无金属的合成方法，用于从混合酸酐和炔基三氟硼酸钾盐制备空间上要求的邻去甲基化的炔酮。在路易斯酸存在下，一锅法反应迅速进行，并且不排除空气和湿气。该方法的优点在于操作简单，在温和条件下进行并且具有广泛的基材范围。2，6-二甲氧基取代的酸酐以良好的收率提供了相应的单去甲基化的炔酮产物。特别地，2-羟基取代的炔酮产物是有价值的合成中间体，因为它们直接转化为具有生物活性的天然产物支架。经由的6-内环化反应，得到黄酮ö-炔基苯酚中间体在酸性条件下。发现碳酸铯可促进快速的5-exo环化，从而提供金酮产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.097
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到acetic2,6-dimethoxybenzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  无金属的空间位阻炔基酚的制备方法及其在黄酮和金氧烷的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种无金属的合成方法，用于从混合酸酐和炔基三氟硼酸钾盐制备空间上要求的邻去甲基化的炔酮。在路易斯酸存在下，一锅法反应迅速进行，并且不排除空气和湿气。该方法的优点在于操作简单，在温和条件下进行并且具有广泛的基材范围。2，6-二甲氧基取代的酸酐以良好的收率提供了相应的单去甲基化的炔酮产物。特别地，2-羟基取代的炔酮产物是有价值的合成中间体，因为它们直接转化为具有生物活性的天然产物支架。经由的6-内环化反应，得到黄酮ö-炔基苯酚中间体在酸性条件下。发现碳酸铯可促进快速的5-exo环化，从而提供金酮产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.097

文献信息

• Metal-free methodology for the preparation of sterically hindered alkynoylphenols and its application to the synthesis of flavones and aurones
  作者：Cassandra Taylor、Yuri Bolshan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.097

  日期：2015.7

  A metal-free synthesis for the preparation of sterically demanding ortho-demethylated ynones from mixed anhydrides and potassium alkynyltrifluoroborate salts has been developed. The one-pot reaction proceeds rapidly in the presence of a Lewis acid without the exclusion of air and moisture. This method is advantageous in that it is operationally simple, proceeds under mild conditions, and has a broad

  已经开发了一种无金属的合成方法，用于从混合酸酐和炔基三氟硼酸钾盐制备空间上要求的邻去甲基化的炔酮。在路易斯酸存在下，一锅法反应迅速进行，并且不排除空气和湿气。该方法的优点在于操作简单，在温和条件下进行并且具有广泛的基材范围。2，6-二甲氧基取代的酸酐以良好的收率提供了相应的单去甲基化的炔酮产物。特别地，2-羟基取代的炔酮产物是有价值的合成中间体，因为它们直接转化为具有生物活性的天然产物支架。经由的6-内环化反应，得到黄酮ö-炔基苯酚中间体在酸性条件下。发现碳酸铯可促进快速的5-exo环化，从而提供金酮产品。