dimethyl 2-(1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propyl)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propyl)succinate
• 英文别名: dimethyl 2-[1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propyl]butanedioate；Dimethyl 2-[1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propyl]butanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄S₂
• 分子量: 290.405
• InChiKey: MRPUMAFLNFWMQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-propyl-4,5-dihydro-1,3-dithiol-1-ium tetrafluoroborate 、 富马酸二甲酯 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到dimethyl 2-(1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  将四氟硼酸二噻唑醇盐加到α，β-不饱和酮上。

  摘要：

  在提出的研究中，将四氟硼酸二噻唑醇盐添加到迈克尔型反应中的α，β-不饱和酮中，生成各种取代的烯酮二噻吩酚醇。反应在室温下进行1或13小时，无需其他添加剂。所提出的方法对于在α位没有吸电子基团的四氟硼酸二噻唑醇特别有用。相对于先前的方法，这是有利的，以前的方法限于使用被吸电子基团取代的乙烯酮二硫缩醛。为了系统地研究空间和电子对反应结果的影响，使用了亲电试剂和亲核试剂的各种组合，并根据所用二硫缩醛的类型比较了反应结果。所展示的方法的范围用四个附加的转化表示，包括使用附加的亲电试剂和亲核试剂，使用手性助剂和随后还原所选产物。另外，我们通过将炔酮加到α-烷基或芳基取代的二硫基镧基TFB中，将反应扩展到二烯二硫基环戊二烯的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.37