3,5-dimethoxy-2-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-nitroaniline
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-2-nitrobenzenamine；3,5-dimethoxy-2-nitrophenylamine
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: GWHSFLQGVWEJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-nitroaniline 在 Pd/C (30%) 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,6-二甲氧基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimethoxy Activated Benzimidazoles and Bisbenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-20-14278
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)formamide 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 以67%的产率得到3,5-dimethoxy-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dimethoxy Activated Benzimidazoles and Bisbenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-20-14278

文献信息

• Naphthyl-substituted benzimidazole derivatives as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US05849759A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: n, A, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 have meanings as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful as anti-coagulants.

  公式(I)的化合物：##STR1## 其中：n、A、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4的含义如本文所述，或其药用可接受盐，可用作抗凝剂。
• BRIDGED SIX-MEMBERED RING COMPOUNDS
  申请人：Hilpert Kurt

  公开号：US20100130545A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 1a , R 2a , R 3 , R 4 , A, B, X, W and n are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium channel blockers.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R1a、R2a、R3、R4、A、B、X、W和n如描述中所定义，并且这些化合物的药学上可接受的盐。这些化合物可用作钙通道阻滞剂。
• Bridged six-membered ring compounds
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US08202885B2

  公开（公告）日：2012-06-19

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2, R1a, R2a, R3, R4, A, B, X, W and n are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium channel blockers.

  本发明涉及公式（I）化合物，其中R1、R2、R1a、R2a、R3、R4、A、B、X、W和n如描述中所定义，并且这些化合物的药学上可接受的盐。这些化合物可用作钙通道阻滞剂。
• WO2008/132679
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Analogues of the Pan Class I Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K) Inhibitor 2-(Difluoromethyl)-1-[4,6-di(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1<i>H</i>-benzimidazole (ZSTK474)
  作者：Gordon W. Rewcastle、Swarna A. Gamage、Jack U. Flanagan、Raphael Frederick、William A. Denny、Bruce C. Baguley、Philip Kestell、Ripudaman Singh、Jackie D. Kendall、Elaine S. Marshall、Claire L. Lill、Woo-Jeong Lee、Sharada Kolekar、Christina M. Buchanan、Stephen M. F. Jamieson、Peter R. Shepherd

  DOI：10.1021/jm200688y

  日期：2011.10.27

  A structure activity relationship (SAR) study of the pan class I PI 3-kinase inhibitor 2-(difluoromethyl)-1-[4,6-di(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1H-benzimidazole (ZSTK474) identified substitution at the 4 and 6 positions of the benzimidazole ring as having significant effects on the potency of substituted derivatives. The 6-amino-4-methoxy analogue displayed a greater than 1000-fold potency enhancement over the corresponding 6-aza-4-methoxy analogue against all three class Ia PI 3-kinase enzymes (p110 alpha, p110 beta, and p110 delta) and also displayed significant potency against two mutant forms of the p110 alpha isoform (H1047R and E545K). This compound was also evaluated in vivo against a U87MG human glioblastoma tumor xenograft model in Ragl(-/-) mice, and at a dose of 50 mg/kg given by ip injection at a qd x 10 dosing schedule it dramatically reduced cancer growth by 81% compared to untreated controls.