S-phenyl-(S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-phenyl-(S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanethioate
• 英文别名: S-phenyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanethioate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: QBWLDRXTZQIBNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 、 苯硫酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到S-phenyl-(S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  基于硫代羧酸酯的NSAID支架的合成，抗肿瘤活性和分子对接：COX-2抑制和机理研究。

  摘要：

  合成了一系列新的NSAID硫酯，并使用MTT分析法评估了它们对四种人类肿瘤细胞系HepG2，MCF-7，HCT-116和Caco-2的体外抗肿瘤作用。与参考药物5-FU，阿法替尼和塞来昔布相比，化合物2b，3b，6a，7a，7b和8a对选定的肿瘤细胞系表现出有效的广谱抗肿瘤活性。因此，选择这些化合物用于关于COX抑制和激酶测定的机理研究。体外COX-1 / COX-2酶抑制试验结果表明，化合物2b，3b，6a，7a，7b，8a和8b选择性抑制COX-2酶（IC50 =〜0.20-0.69μM），SI值与塞来昔布相比（> 72.5-250）（IC50 = 0.16μM，COX-2 SI：> 312.5）; 但是，所有测试的化合物均未抑制COX-1酶（IC50> 50μM）。另一方面，EGFR，HER2，HER4和cSrc激酶抑制试验的浓度为10μM。选择的候选物对各种测试激酶显示出有限的活性

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1474878

文献信息

• Enzymatic resolution of (RS)-2-arylpropionic acid thioesters by Candida rugosa lipase-catalyzed thiotransesterification or hydrolysis in organic solvents
  作者：Chun-Sheng Chang、Shau-Wei Tsai、Chun-Nan Lin

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00296-1

  日期：1998.8

  An enzymatic resolution process was developed to produce (S)-naproxen ester, (S)-naproxen or (S)-ibuprofen from the corresponding racemic thioesters by using lipase-catalyzed thiotransesterification or hydrolysis in organic solvents. Enzyme activity is greatly enhanced when activated naproxen thioesters containing an electron-withdrawing group are the substrates. Unlike other lipases, Candida rugosa

  通过使用脂肪酶催化的硫代酯交换反应或在有机溶剂中水解反应，开发了一种酶促拆分工艺，可从相应的外消旋硫酯生产（S）-萘普生酯，（S）-萘普生或（S）-布洛芬。当含有吸电子基团的活化萘普生硫酯为底物时，酶活性大大提高。与其他脂肪酶不同的是，假丝酵母与相应的含氧类似物相比，脂肪酶可识别硫酯的硫部分，并产生较低的酶活性。在各种条件下，即反应类型（硫代酯交换或水解），溶剂（异辛烷或环己烷），底物（萘普生或布洛芬硫酯）和脂肪酶来源的不同组合下，进一步比较了酶的性能。
• Synthesis, antitumour activities and molecular docking of thiocarboxylic acid ester-based NSAID scaffolds: COX-2 inhibition and mechanistic studies
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Laila A. Abou-Zeid、Walaa M. El-Husseiny、Ahmad M. El_Morsy、Manal A. El-Gendy、Magda A.-A. El-Sayed

  DOI：10.1080/14756366.2018.1474878

  日期：2018.1.1

  cSrc kinase inhibition assays were evaluated at a 10 μM concentration. The selected candidates displayed limited activities against the various tested kinases; the compounds 2a, 3b, 6a, 7a, 7b and 8a showed no activity to weak activity (% inhibition = ∼0-10%). The molecular docking study revealed the importance of the thioester moiety for the interaction of the drugs with the amino acids in the active

  合成了一系列新的NSAID硫酯，并使用MTT分析法评估了它们对四种人类肿瘤细胞系HepG2，MCF-7，HCT-116和Caco-2的体外抗肿瘤作用。与参考药物5-FU，阿法替尼和塞来昔布相比，化合物2b，3b，6a，7a，7b和8a对选定的肿瘤细胞系表现出有效的广谱抗肿瘤活性。因此，选择这些化合物用于关于COX抑制和激酶测定的机理研究。体外COX-1 / COX-2酶抑制试验结果表明，化合物2b，3b，6a，7a，7b，8a和8b选择性抑制COX-2酶（IC50 =〜0.20-0.69μM），SI值与塞来昔布相比（> 72.5-250）（IC50 = 0.16μM，COX-2 SI：> 312.5）; 但是，所有测试的化合物均未抑制COX-1酶（IC50> 50μM）。另一方面，EGFR，HER2，HER4和cSrc激酶抑制试验的浓度为10μM。选择的候选物对各种测试激酶显示出有限的活性