methyl N-benzylaspartate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzylaspartate
• 英文别名: dimethyl 2-(benzylamino)succinate；Dimethyl 2-(benzylamino)butanedioate；dimethyl 2-(benzylamino)butanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: JPJQUMHAJGQHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzylaspartate 在 bis(bis(trimethylsilyl)amido)tin(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-苄基-4-氧代氮杂环丁烷-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Conversion of .beta.-amino esters to .beta.-lactams via tin(II) amides

  摘要：

  Addition of Sn[N(TMS)2]2 to beta-amino esters with sterically nondemanding substituents at C3 or on nitrogen gave beta-lactams in 76-100% yield. More sterically demanding beta-amino esters could be converted to beta-lactams in excellent yield using unsymmetrical tin(II) amide reagents which were prepared in situ. Optimal results for the in situ procedure involved addition of Sn[N(TMS)2]2 to a beta-amino ester, followed by addition of either pivalic acid or N-tert-butylacetamide.

  DOI：

  10.1021/ja00074a007
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 苄胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到methyl N-benzylaspartate
  参考文献：
  名称：

  胺在马来酸二甲酯中的未催化绿色绿色氮杂-迈克尔加成反应

  摘要：

  与其他常用的缺电子烯烃相比，发现马来酸二甲酯是氮杂-迈克尔加成反应的非常活泼和选择性的受体。在室温下，在完全不存在任何催化剂和溶剂的情况下，它可以与多种脂肪胺有效地反应。在这些环境友好的条件下，在短的反应时间内获得了高产率的选择性单加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.124

文献信息

• Design and optimization of aspartate N -acetyltransferase inhibitors for the potential treatment of Canavan disease
  作者：Bharani Thangavelu、Vinay Mutthamsetty、Qinzhe Wang、Ronald E. Viola

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.060

  日期：2017.2

  breakdown. The membrane-associated enzyme responsible for the synthesis of NAA, aspartate N-acetyltransferase (ANAT), has recently been purified and examined (Wang et al., Prot Expr Purif. 2016;119:11). With the availability, for the first time, of a stable and soluble form of ANAT we can now report the identification of initial inhibitors against this biosynthetic enzyme, obtained from the screening of

  卡纳万病是一种致命的神经系统疾病，由N-乙酰-1-天冬氨酸（NAA）代谢缺陷引起。最近的工作表明，这种疾病的破坏性症状与在这些患者中观察到的NAA水平升高有关，这是由于天冬氨酸酰化酶的突变形式无法充分催化其分解而导致的。负责NAA合成的膜相关酶，天冬氨酸N-乙酰基转移酶（ANAT），最近已被纯化和检测（Wang等人，Prot Expr Purif。2016; 119：11）。有了稳定和可溶形式的ANAT，我们现在首次可以报告对这种生物合成酶的初步抑制剂的鉴定，该抑制剂是从几个重点化合物库的筛选中获得的。这些中度结合化合物的两个核心结构随后进行了优化，这些系列中最有效的抑制剂具有针对ANAT的亚微摩尔抑制常数（K i值）。通过抑制ANAT来减慢NAA的产生将降低这种代谢产物的升高水平，并有可能作为缓解Canavan疾病症状的治疗选择。
• Cyclic RGD Peptidomimetics Containing Bifunctional Diketopiperazine Scaffolds as New Potent Integrin Ligands
  作者：Mattia Marchini、Michele Mingozzi、Raffaele Colombo、Ileana Guzzetti、Laura Belvisi、Francesca Vasile、Donatella Potenza、Umberto Piarulli、Daniela Arosio、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/chem.201200457

  日期：2012.5.14

  introduced into eight cyclic peptidomimetics containing the Arg‐Gly‐Asp (RGD) sequence. The resulting RGD peptidomimetics were screened for their ability to inhibit biotinylated vitronectin binding to the purified integrins αvβ3 and αvβ5, which are involved in tumor angiogenesis. Nanomolar IC50 values were obtained for the RGD peptidomimetics derived from trans DKP scaffolds (DKP‐2–DKP‐8). Conformational

  描述了八个双功能二酮哌嗪（DKP）支架的合成。它们正式衍生自2,3-二氨基丙酸和天冬氨酸（DKP - 1 – DKP - 7）或谷氨酸（DKP - 8），具有胺和羧酸官能团。支架在两个立体中心的构型和在二酮哌嗪氮原子上的取代不同。将双功能二酮哌嗪引入了八个具有Arg-Gly-Asp（RGD）序列的环状拟肽中。将所得的肽模拟RGD筛选的能力抑制生物素化的玻连蛋白结合到纯化的整α v β3和α v β 5，其参与肿瘤血管生成。从反式DKP支架（DKP ‐ 2 – DKP ‐ 8）衍生的RGD拟肽获得了纳摩尔IC 50值。通过水溶液中的1 H NMR光谱实验（VT-NMR和NOESY光谱）和Monte Carlo /随机动力学（MC / SD）模拟对环状RGD拟肽进行构象研究，结果表明，亲和力最高的配体具有分子内明确定义的优选构象氢键转弯基序和RGD序列的扩展排列[Cβ（Arg）Cβ（Asp）平均距离≥8
• A nuclear magnetic resonance method for distinguishing .alpha.-amino acids from .beta. and .gamma. isomers
  作者：Ronald G. Webb、Malcolm W. Haskell、Charles H. Stammer

  DOI：10.1021/jo01255a020

  日期：1969.3
• Uncatalyzed, green aza-Michael addition of amines to dimethyl maleate
  作者：Giovanna Bosica、Anthony John Debono

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.124

  日期：2014.9

  Dimethyl maleate was found to be a very reactive and selective acceptor for the aza-Michael addition in comparison to other commonly used electron-deficient alkenes. It reacts efficiently with a variety of aliphatic amines in complete absence of any catalyst and solvent at room temperature. Under these environmentally-friendly conditions, high yields of selectively mono-adducts were obtained within

  与其他常用的缺电子烯烃相比，发现马来酸二甲酯是氮杂-迈克尔加成反应的非常活泼和选择性的受体。在室温下，在完全不存在任何催化剂和溶剂的情况下，它可以与多种脂肪胺有效地反应。在这些环境友好的条件下，在短的反应时间内获得了高产率的选择性单加合物。
• Conversion of .beta.-amino esters to .beta.-lactams via tin(II) amides
  作者：Wei Bo Wang、Eric J. Roskamp

  DOI：10.1021/ja00074a007

  日期：1993.10

  Addition of Sn[N(TMS)2]2 to beta-amino esters with sterically nondemanding substituents at C3 or on nitrogen gave beta-lactams in 76-100% yield. More sterically demanding beta-amino esters could be converted to beta-lactams in excellent yield using unsymmetrical tin(II) amide reagents which were prepared in situ. Optimal results for the in situ procedure involved addition of Sn[N(TMS)2]2 to a beta-amino ester, followed by addition of either pivalic acid or N-tert-butylacetamide.