2-adamantan-1-yl-3-oxosuccinic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-adamantan-1-yl-3-oxosuccinic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(1-adamantyl)-3-oxobutanedioate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: XLFIQWVKLJQWEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  adamantane 、 富马酸二甲酯 在 cobalt acetylacetonate N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 氧气 作用下， 以 苯甲腈 、 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-adamantan-1-yl-3-oxosuccinic acid dimethyl ester 、 2-adamantan-1-yl-3-hydroxysuccinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺的自由基工艺，烯烃与烷烃和分子氧的催化氧烷基化反应。

  摘要：

  通过使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）结合Co物种作为催化剂，实现了将烷烃和分子氧自由基加成至缺电子烯烃的新催化方法。此反应称为烯烃与烷烃和O（2）的烷氧基​​化。例如，在分子氧下，在催化量的NHPI和Co（acac）（3）的存在下，70℃下1,3-二甲基金刚烷与丙烯酸甲酯的反应16小时，制得的烷氧基化产物的收率为91％。其他烯烃，例如富马酸酯和丙烯腈，也可以作为烷基和O（2）的良好受体，以高收率提供相应的加合物。在双氧下在各种烷烃和烯烃之间检查了本反应的一般性。讨论了Co离子在反应过程中的行为。

  DOI：

  10.1021/jo0157977

文献信息

• Catalytic Oxyalkylation of Alkenes with Alkanes and Molecular Oxygen via a Radical Process Using <i>N</i>-Hydroxyphthalimide
  作者：Takafumi Hara、Takahiro Iwahama、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo0157977

  日期：2001.9.1

  oxyalkylated products in 91% yield. Other alkenes such as fumarate and acrylonitrile also serve as good acceptors of alkyl radicals and O(2) to afford the corresponding adducts in high yields. The generality of the present reaction was examined between various alkanes and alkenes under dioxygen. The behavior of Co ions during the reaction course was discussed. The present reaction involves (i) an alkyl radical

  通过使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）结合Co物种作为催化剂，实现了将烷烃和分子氧自由基加成至缺电子烯烃的新催化方法。此反应称为烯烃与烷烃和O（2）的烷氧基​​化。例如，在分子氧下，在催化量的NHPI和Co（acac）（3）的存在下，70℃下1,3-二甲基金刚烷与丙烯酸甲酯的反应16小时，制得的烷氧基化产物的收率为91％。其他烯烃，例如富马酸酯和丙烯腈，也可以作为烷基和O（2）的良好受体，以高收率提供相应的加合物。在双氧下在各种烷烃和烯烃之间检查了本反应的一般性。讨论了Co离子在反应过程中的行为。