D₆-dimethyl fumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D₆-dimethyl fumarate
• 英文别名: (²H₆)dimethyl fumaric acid ester；dimethyl fumarate-d6；DMF-d6；Dimethyl Fumarate D6；bis(trideuteriomethyl) (E)-but-2-enedioate
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 150.079
• InChiKey: LDCRTTXIJACKKU-XDMLVRQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D₆-dimethyl fumarate 、 [CpCo(trans-MeO₂CCH=CHCO₂Me){P(OEt)₃}] 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Air-Stable and Recyclable CpCo^I-Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/cctc.201300294
• 作为产物：
  描述：

  di<2H3>methyl acetylenedicarboxylate 在 四氢吡咯 、 氢气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 D₆-dimethyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  用对氢诱导极化测量质子核单重态寿命的极限

  摘要：

  开发了超极化分子的合成，其中在两个受控化学步骤中保留了极化和单重态。据报道，富马酸二甲酯的质子核单重态寿命接近6分钟。由于具有高对称性（AA'X 3 X 3 '和A 2系统），单重态读数需要化学去对称或长时间重复的自旋锁定。使用DFT计算和弛豫模型，我们进一步确定核自旋单重态寿命的限制因素，包括分子内偶极耦合机制（质子-质子和质子-氘），化学位移各向异性机制（对称和反对称）以及分子间偶极耦合机理（氧和氘）。如果可以消除由残余氧引起的顺磁弛豫的限制，则分子内偶极与氘的偶合将成为限制弛豫机制，并且此处考虑的分子（马来酸二甲酯和富马酸二甲酯）的质子寿命可以达到26分钟。

  DOI：

  10.1002/cphc.201600663

文献信息

• Deuterium Substituted Fumarate Derivatives
  申请人：Biogen IDEC MA Inc.

  公开号：US20140179779A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided is a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided is a method of activating the Nrf2 pathway, comprising contacting cells with a sufficient amount of a compound of formula (I) described herein. Also provided is a method of treating a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need of treatment for the neurodegenerative disease an effective amount of a compound of formula (I) described herein.

  提供的是化合物(I)的化学式： 或其药学上可接受的盐。还提供了一种激活Nrf2途径的方法，包括与本文描述的化合物(I)足够量的细胞接触。还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要治疗神经退行性疾病的受试者施用本文描述的化合物(I)的有效量。
• Single‐Site Molybdenum Catalyst for the Synthesis of Fumarate
  作者：Huifang Jiang、Rui Lu、Xiaoqin Si、Xiaolin Luo、Jie Xu、Fang Lu

  DOI：10.1002/cctc.201900332

  日期：2019.9.5

  pyridine nitrogen and oxygen in hydroxyl of 8‐hydroxyquinoline coordinated with Mo atom. The crystal catalyst was stabilized by π‐π stacking interaction and hydrogen bonds to form isolated Mo specie. The single‐site molybdenum catalyst exhibited excellent catalytic performance in didehydroxylation reactions with high selectively of dibutyl fumarate (86 %) product at mild reaction condition. Deuterium isotopic

  具有明确定义的单核活性位点的催化剂有望为关键的化学转化开发出更具活性的催化体系。但是，由于其在反应条件下的低聚趋势，合理设计具有稳定的单核Mo位点的催化剂仍然是一个严峻的挑战。在此，通过与氮原子配位的8-羟基喹啉羟基中的吡啶氮和氧设计了具有单个钼位点的钼催化剂（Mo-8-HQ）。晶体催化剂通过π-π堆积相互作用和氢键稳定形成孤立的Mo物种。单中心钼催化剂在双脱羟基反应中表现出优异的催化性能，在温和的反应条件下，富马酸二丁酯的选择性较高（86％）。
• Synthesis of Air-Stable and Recyclable CpCo^I-Complexes
  作者：Indre Thiel、Anke Spannenberg、Marko Hapke

  DOI：10.1002/cctc.201300294

  日期：2013.10
• Limits in Proton Nuclear Singlet‐State Lifetimes Measured with <i>para</i> ‐Hydrogen‐Induced Polarization
  作者：Yuning Zhang、Xueyou Duan、Pei Che Soon、Vladimír Sychrovský、James W. Canary、Alexej Jerschow

  DOI：10.1002/cphc.201600663

  日期：2016.10.5

  molecule was developed, where the polarization and the singlet state were preserved over two controlled chemical steps. Nuclear singlet‐state lifetimes close to 6 min for protons are reported in dimethyl fumarate. Owing to the high symmetry (AA′X3X3′ and A2 systems), the singlet‐state readout requires either a chemical desymmetrization or a long and repeated spin lock. Using DFT calculations and relaxation

  开发了超极化分子的合成，其中在两个受控化学步骤中保留了极化和单重态。据报道，富马酸二甲酯的质子核单重态寿命接近6分钟。由于具有高对称性（AA'X 3 X 3 '和A 2系统），单重态读数需要化学去对称或长时间重复的自旋锁定。使用DFT计算和弛豫模型，我们进一步确定核自旋单重态寿命的限制因素，包括分子内偶极耦合机制（质子-质子和质子-氘），化学位移各向异性机制（对称和反对称）以及分子间偶极耦合机理（氧和氘）。如果可以消除由残余氧引起的顺磁弛豫的限制，则分子内偶极与氘的偶合将成为限制弛豫机制，并且此处考虑的分子（马来酸二甲酯和富马酸二甲酯）的质子寿命可以达到26分钟。