(2Z)-6-hydroxy-2-[2-(difluoromethoxy)benzylidene]-1-benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (2Z)-6-hydroxy-2-[2-(difluoromethoxy)benzylidene]-1-benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[2-(difluoromethoxy)benzylidene]-6-hydroxy-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-2-[[2-(difluoromethoxy)phenyl]methylidene]-6-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂O₄
• mdl: MFCD09259076
• 分子量: 304.25
• InChiKey: PCGHUXYNTQYFLA-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2Z)-6-hydroxy-2-[2-(difluoromethoxy)benzylidene]-1-benzofuran-3(2H)-one 、 cytisine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以53%的产率得到(1R,5S)-3-({(2Z)-6-hydroxy-2-[2-(difluoromethoxy)benzylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl}methyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 5. Aminomethylation of 6-Hydroxyaurones

  摘要：

  研究了生物碱金雀花碱对6-羟基和6-羟基-7-甲基香豆酮进行氨基甲基化的反应。结果表明，6-羟基香豆酮的氨基甲基化发生在苯并呋喃环的7位上，如果7位已被占据，则发生在5位上。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2096-y
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 (二氟甲氧基)苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到(2Z)-6-hydroxy-2-[2-(difluoromethoxy)benzylidene]-1-benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 5. Aminomethylation of 6-Hydroxyaurones

  摘要：

  研究了生物碱金雀花碱对6-羟基和6-羟基-7-甲基香豆酮进行氨基甲基化的反应。结果表明，6-羟基香豆酮的氨基甲基化发生在苯并呋喃环的7位上，如果7位已被占据，则发生在5位上。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2096-y

文献信息

• Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 5. Aminomethylation of 6-Hydroxyaurones
  作者：A. V. Popova、S. P. Bondarenko、E. V. Podobii、M. S. Frasinyuk、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-017-2096-y

  日期：2017.7

  Aminomethylation of 6-hydroxy- and 6-hydroxy-7-methylaurones by the alkaloid cytisine was studied. It was shown that the aminomethylation of the 6-hydroxyaurones occurred at the 7-position of the benzofuran ring and at the 5-position if the 7-position was occupied.

  研究了生物碱金雀花碱对6-羟基和6-羟基-7-甲基香豆酮进行氨基甲基化的反应。结果表明，6-羟基香豆酮的氨基甲基化发生在苯并呋喃环的7位上，如果7位已被占据，则发生在5位上。