tetradecyl imidazole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tetradecyl imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: tetradecyl 1H-imidazole-1-carboxylate；Tetradecyl imidazole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₂
• 分子量: 308.464
• InChiKey: SNYMZXLOICOYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecyl imidazole-1-carboxylate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-methyl-N-[6-N-(tetradecyloxycarbonyl)aminohexyl]morpholinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Structure–transfection activity relationships in a series of novel cationic lipids with heterocyclic head-groups

  摘要：

  阳离子脂质体是输送各种治疗性核酸的有前景的候选物。这里，我们报告了一种方便的合成方法，合成含有各种疏水域（十四烷醇、二烷基甘油、胆固醇）和正电荷头部基团（吡啶鎓、N-甲基咪唑鎓、N-甲基吗啉鎓）的氨基甲酸酯型阳离子脂质，并提供了结构-转染活性关系的数据。研究发现，单链脂质具有高表面活性，这与其通过疏水和静电相互作用破坏细胞膜的能力相关，导致高细胞毒性。含有这些脂质的脂质体对所有细胞系也显示高细胞毒性。不管化学结构如何，所有阳离子脂质形成的脂质体具有相似的尺寸和表面电位。由阳离子脂质体和核酸组成的复合物的特性主要取决于核酸类型和P/N比率。在寡脱氧核苷酸输送的情况下，转染活性取决于阳离子头部基团的类型，无论疏水域的类型如何：所有类型的阳离子脂质体都能有效地将寡核苷酸转移到80-90%的真核细胞中，而基于含有N-甲基吗啉鎓阳离子头部基团的脂质的脂质体显示出最高的转染活性。在质粒DNA和siRNA的情况下，疏水域的类型决定了转染活性：由基于胆固醇的脂质组成的脂质体在DNA转移中最有效，而含有基于甘油的脂质的脂质体在无血清条件下在siRNA输送中显示出合理的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40442k
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetradecyl imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有氨基甲酸酯基团的新型双子阳离子阳离子脂质，可用于基因递送。

  摘要：

  为了获得有效的非病毒载体，合成了在双头基团和疏水尾部之间具​​有氨基甲酸酯连接基的一系列Gemini阳离子脂质。它们具有由12、14、16和18个碳原子组成的烃链作为尾部，分别命名为G12，G14，G16和G18。将这些双子座阳离子脂质制成阳离子脂质体，以研究其理化性质和基因传递。这些双子座阳离子脂质体的DNA键合能力比其单头对应物更好（分别指定为M12，M14，M16和M18）。在同一系列的脂质体中，结合能力随着尾巴长度的增加而下降。测试了它们在Hep-2和A549细胞中的基因转移能力。它们显示出比单头同类产品更高的转染效率，并且在转染效率和细胞毒性方面与商业脂质体DOTAP和Lipofectamine 2000相当或更好。我们的结果令人信服地证明，这些阳离子脂质的基因转移能力取决于烃链长度。 。基因转染效率在14条链长处最大，因为G14可以沉默A549细胞中约80％的萤光素酶。细胞摄取

  DOI：

  10.1039/c3tb21506g

文献信息

• Method of producing nanoparticle suspensions
  申请人：Engel Robert

  公开号：US09296685B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  Method of producing a nanoparticle suspension with the steps (i) preparation of an emulsion of a disperse polar phase, where the aqueous phase comprises one or more precursor substances forming the nanoparticles, in a continuous organic phase in the presence of an emulsifier stabilizing the emulsion, (ii) conversion of the one or more precursor substances to nanoparticles in the disperse aqueous phase, (iii) breaking of the emulsion and phase separation, where the nanoparticle suspension is obtained as one phase, (iv) separation off of the nanoparticle suspension, (v) optionally isolation of the nanoparticles from the nanoparticle suspension, wherein the emulsifier is selected from compounds of the general formula (I) in which X is O, NH, Y is C(O), NH, R is a saturated or a mono- or polyunsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having 6 to 30 carbon atoms and R1 is hydrogen or C1-C4-alkyl, and R2 is a saturated or a mono- or polyunsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 30 carbon atoms, R3 is C1-C4-alkyl, n is 0 or 1, and the breaking of the emulsion is effected by splitting the emulsifier.

  生产纳米粒子悬浮液的方法包括以下步骤：(i) 准备分散极性相的乳液，其中水相包括形成纳米粒子的一个或多个前体物质，在连续的有机相中存在一种稳定乳液的乳化剂，(ii) 将一个或多个前体物质转化为纳米粒子在分散水相中，(iii) 打破乳液并相分离，从而得到纳米粒子悬浮液作为一个相，(iv) 分离出纳米粒子悬浮液，(v) 可选地从纳米粒子悬浮液中分离纳米粒子，其中乳化剂选择自以下通式(I)的化合物，其中X为O、NH，Y为C(O)、NH，R为具有6到30个碳原子的饱和或单烯烃、线性或支链烃基，R1为氢或C1-C4-烷基，R2为具有1到30个碳原子的饱和或单烯烃、线性或支链烃基，优选为6到30个碳原子，R3为C1-C4-烷基，n为0或1，乳化剂的打破通过分解乳化剂来实现。
• Novel Gemini cationic lipids with carbamate groups for gene delivery
  作者：Yi-Nan Zhao、Farooq Qureshi、Shu-Biao Zhang、Shao-Hui Cui、Bing Wang、Hui-Ying Chen、Hong-Tao Lv、Shu-Fen Zhang、Leaf Huang

  DOI：10.1039/c3tb21506g

  日期：——

  To obtain efficient non-viral vectors, a series of Gemini cationic lipids with carbamate linkers between headgroups and hydrophobic tails were synthesized. They have the hydrocarbon chains of 12, 14, 16 and 18 carbon atoms as tails, designated as G12, G14, G16 and G18, respectively. These Gemini cationic lipids were prepared into cationic liposomes for the study of the physicochemical properties and

  为了获得有效的非病毒载体，合成了在双头基团和疏水尾部之间具​​有氨基甲酸酯连接基的一系列Gemini阳离子脂质。它们具有由12、14、16和18个碳原子组成的烃链作为尾部，分别命名为G12，G14，G16和G18。将这些双子座阳离子脂质制成阳离子脂质体，以研究其理化性质和基因传递。这些双子座阳离子脂质体的DNA键合能力比其单头对应物更好（分别指定为M12，M14，M16和M18）。在同一系列的脂质体中，结合能力随着尾巴长度的增加而下降。测试了它们在Hep-2和A549细胞中的基因转移能力。它们显示出比单头同类产品更高的转染效率，并且在转染效率和细胞毒性方面与商业脂质体DOTAP和Lipofectamine 2000相当或更好。我们的结果令人信服地证明，这些阳离子脂质的基因转移能力取决于烃链长度。 。基因转染效率在14条链长处最大，因为G14可以沉默A549细胞中约80％的萤光素酶。细胞摄取
• METHOD OF PRODUCING NANOPARTICLE SUSPENSIONS
  申请人：Engel Robert

  公开号：US20120329888A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Method of producing a nanoparticle suspension with the steps (i) preparation of an emulsion of a disperse polar phase, where the aqueous phase comprises one or more precursor substances forming the nanoparticles, in a continuous organic phase in the presence of an emulsifier stabilizing the emulsion, (ii) conversion of the one or more precursor substances to nanoparticles in the disperse aqueous phase, (iii) breaking of the emulsion and phase separation, where the nanoparticle suspension is obtained as one phase, (iv) separation off of the nanoparticle suspension, (v) optionally isolation of the nanoparticles from the nanoparticle suspension, wherein the emulsifier is selected from compounds of the general formula (I) in which X is O, NH, Y is C(O), NH, R is a saturated or a mono- or polyunsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having 6 to 30 carbon atoms and R 1 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, and R 2 is a saturated or a mono- or polyunsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 30 carbon atoms, R 3 is C 1 -C 4 -alkyl, n is 0 or 1, and the breaking of the emulsion is effected by splitting the emulsifier.
• US9296685B2
  申请人：——

  公开号：US9296685B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• Structure–transfection activity relationships in a series of novel cationic lipids with heterocyclic head-groups
  作者：Ekaterina A. Ivanova、Mikhail A. Maslov、Tatyana O. Kabilova、Pavel A. Puchkov、Anna S. Alekseeva、Ivan A. Boldyrev、Valentin V. Vlassov、Galina A. Serebrennikova、Nina G. Morozova、Marina A. Zenkova

  DOI：10.1039/c3ob40442k

  日期：——

  Cationic liposomes are promising candidates for the delivery of various therapeutic nucleic acids. Here, we report a convenient synthesis of carbamate-type cationic lipids with various hydrophobic domains (tetradecanol, dialkylglycerol, cholesterol) and positively charged head-groups (pyridinium, N-methylimidazolium, N-methylmorpholinium) and data on the structure–transfection activity relationships. It was found that single-chain lipids possess high surface activity, which correlates with high cytotoxicity due to their ability to disrupt the cellular membrane by combined hydrophobic and electrostatic interactions. Liposomes containing these lipids also display high cytotoxicity with respect to all cell lines. Irrespective of chemical structures, all cationic lipids form liposomes with similar sizes and surface potentials. The characteristics of complexes composed of cationic liposomes and nucleic acids depend mostly on the type of nucleic acid and P/N ratios. In the case of oligodeoxyribonucleotide delivery, the transfection activity depends on the type of cationic head-group regardless of the type of hydrophobic domain: all types of cationic liposomes mediate efficient oligonucleotide transfer into 80–90% of the eukaryotic cells, and liposomes based on lipids with N-methylmorpholinium cationic head-group display the highest transfection activity. In the case of plasmid DNA and siRNA, the type of hydrophobic domain determines the transfection activity: liposomes composed of cholesterol-based lipids were the most efficient in DNA transfer, while liposomes containing glycerol-based lipids exhibited reasonable activity in siRNA delivery under serum-free conditions.

  阳离子脂质体是输送各种治疗性核酸的有前景的候选物。这里，我们报告了一种方便的合成方法，合成含有各种疏水域（十四烷醇、二烷基甘油、胆固醇）和正电荷头部基团（吡啶鎓、N-甲基咪唑鎓、N-甲基吗啉鎓）的氨基甲酸酯型阳离子脂质，并提供了结构-转染活性关系的数据。研究发现，单链脂质具有高表面活性，这与其通过疏水和静电相互作用破坏细胞膜的能力相关，导致高细胞毒性。含有这些脂质的脂质体对所有细胞系也显示高细胞毒性。不管化学结构如何，所有阳离子脂质形成的脂质体具有相似的尺寸和表面电位。由阳离子脂质体和核酸组成的复合物的特性主要取决于核酸类型和P/N比率。在寡脱氧核苷酸输送的情况下，转染活性取决于阳离子头部基团的类型，无论疏水域的类型如何：所有类型的阳离子脂质体都能有效地将寡核苷酸转移到80-90%的真核细胞中，而基于含有N-甲基吗啉鎓阳离子头部基团的脂质的脂质体显示出最高的转染活性。在质粒DNA和siRNA的情况下，疏水域的类型决定了转染活性：由基于胆固醇的脂质组成的脂质体在DNA转移中最有效，而含有基于甘油的脂质的脂质体在无血清条件下在siRNA输送中显示出合理的活性。