methyl 4-(5-methoxycarbonyl-1-methylindol-3-ylmethyl)-3-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(5-methoxycarbonyl-1-methylindol-3-ylmethyl)-3-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 3-[(2-methoxy-4-methoxycarbonylphenyl)methyl]-1-methylindole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: ZQRKDRXYICKIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-methoxycarbonyl-1-methylindol-3-ylmethyl)-3-methoxybenzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(5-methoxycarbonyl-1-methylindol-3-ylmethyl)-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical process for the preparation of 3-alkylated indole

  摘要：

  制备3-烷基吲哚的方法包括：a) 将N-(2-硝基苯乙烯基)烯胺与烷基化试剂反应，形成亚胺盐，b) 可选地将亚胺盐与水反应，形成(2-硝基苯基)乙醛，以及c) 将亚胺盐或(2-硝基苯基)乙醛与能够选择性还原硝基的还原剂反应，形成所需的3-烷基吲哚。

  公开号：

  US05280125A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(5-methoxycarbonylindol-3-ylmethyl)-3-methoxybenzoate 以91.3的产率得到methyl 4-(5-methoxycarbonyl-1-methylindol-3-ylmethyl)-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of 2(R)-methyl-4,4,4-trifluorobutylamine, intermediates, and a process for the preparation of a derivative thereof

  摘要：

  公开号：

  EP0489548B1

文献信息

• Chemical process for the preparation of 3-alkylated indole
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05280125A1

  公开（公告）日：1994-01-18

  A process for the preparation of a 3-alkylated indole, which comprises: a) reacting a N-(2-nitrostyryl) enamine with an alkylating agent to afford an imine salt, b) optionally reacting the imine salt with water to afford a (2-nitrophenyl)acetaldehyde, and c) reacting the imine salt or the (2-nitrophenyl)acetaldehyde with a reducing agent capable of selectively reducing the nitro group, to afford the desired 3-alkylated indole.

  制备3-烷基吲哚的方法包括：a) 将N-(2-硝基苯乙烯基)烯胺与烷基化试剂反应，形成亚胺盐，b) 可选地将亚胺盐与水反应，形成(2-硝基苯基)乙醛，以及c) 将亚胺盐或(2-硝基苯基)乙醛与能够选择性还原硝基的还原剂反应，形成所需的3-烷基吲哚。
• Process for preparing (2R)-methyl-4,4,4-trifluorobutylamine
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05274118A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  A process for the preparation of (2R)-methyl-4,4,4-trifluorobutylamine, or an acid addition salt thereof which comprises a) acylating an optically active amine with 2-methyl-4,4,4-trifluorobutanoic acid or a reactive derivative thereof to afford a butyramide; b) separating (R)-diastereomeric butyramide from (S)-diastereomeric butyramide; and c) converting the (R)-diastereomeric butyramide into the desired (2R)-methyl-4,4,4-trifluorobutylamine, or an acid addition salt thereof. The product may be acylated with a carboxylic acid of formula III ##STR1## wherein U is carboxy, or a reactive derivative thereof to afford (R)-4-[5-(N-[4,4,4-trifluoro-2-methylbutyl]carbamoyl)-1-methylindol-3-yl-m ethyl]-3-methoxy-N-o-tolylsulphonylbenzamide. The indole is useful as a leukotriene antagonist, for example in the treatment of asthma or allergic rhinitis.

  制备（2R）-甲基-4,4,4-三氟丁基胺或其酸加成盐的过程包括：a)用2-甲基-4,4,4-三氟丁酸或其反应衍生物酰化手性胺以得到丁酰胺；b)将（R）-对映异构体丁酰胺与（S）-对映异构体丁酰胺分离；c)将（R）-对映异构体丁酰胺转化为所需的（2R）-甲基-4,4,4-三氟丁基胺或其酸加成盐。该产品可与公式III的羧酸进行酰化反应，其中U是羧基或其反应衍生物，以得到（R）-4-[5-(N-[4,4,4-三氟-2-甲基丁基]氨基甲酰)-1-甲基吲哚-3-基甲基]-3-甲氧基-N-邻甲苯磺酰苯甲酰胺。该吲哚化合物可用作白三烯拮抗剂，例如用于治疗哮喘或过敏性鼻炎。
• A process for the preparation of 2(R)-methyl-4,4,4-trifluorobutylamine, intermediates, and a process for the preparation of a derivative thereof
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0489548B1

  公开（公告）日：1994-12-14
• A process for the preparation of a 3-alkylated indole, intermediates, and a process for the preparation of a derivative thereof
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0489547B1

  公开（公告）日：1998-07-29
• US5280125A
  申请人：——

  公开号：US5280125A

  公开（公告）日：1994-01-18