desmethyl-Ro 20-1724

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: desmethyl-Ro 20-1724
• 英文别名: 4-[(3-Butoxy-4-hydroxyphenyl)methyl]imidazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: LNZBHZYDNFQHFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 desmethyl-Ro 20-1724 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 [11C]Ro 20-1724
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the phosphodiesterase-4 inhibitors [11C]Ro 20-1724, R-, R/S- and S-[11C]rolipram

  摘要：

  利用[11C]甲基碘对各自的酚类前体进行 O-[11C]甲基化，用 11C 标记了高亲和力和选择性 cAMP 特异性磷酸二酯酶-4 抑制剂 Ro 20-1724、R-、R/S- 和 S-罗利普仑。Ro 20-1724 的脱甲基前体是通过碘三甲基硅烷选择性脱烷基制备的，而外消旋罗利普仑的脱烷基反应则没有选择性，会产生多种产物。采用手性半制备高效液相色谱法对 R-和 S-脱甲基罗利普仑的对映体进行了分离。最终制备出的 11C 标记产品具有较高的放射化学纯度（>99%）、收率（45-75%，衰变校正）和比活度[18.5-92.5 GBq/µmol]，且均在轰炸结束后 30 分钟内完成。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.465
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-丁氧基-4-甲氧基苯基)咪唑啶-2-酮 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 64.0h， 以90%的产率得到desmethyl-Ro 20-1724
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the phosphodiesterase-4 inhibitors [11C]Ro 20-1724, R-, R/S- and S-[11C]rolipram

  摘要：

  利用[11C]甲基碘对各自的酚类前体进行 O-[11C]甲基化，用 11C 标记了高亲和力和选择性 cAMP 特异性磷酸二酯酶-4 抑制剂 Ro 20-1724、R-、R/S- 和 S-罗利普仑。Ro 20-1724 的脱甲基前体是通过碘三甲基硅烷选择性脱烷基制备的，而外消旋罗利普仑的脱烷基反应则没有选择性，会产生多种产物。采用手性半制备高效液相色谱法对 R-和 S-脱甲基罗利普仑的对映体进行了分离。最终制备出的 11C 标记产品具有较高的放射化学纯度（>99%）、收率（45-75%，衰变校正）和比活度[18.5-92.5 GBq/µmol]，且均在轰炸结束后 30 分钟内完成。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.465

文献信息

• DaSilva, J. N.; Valente, C. M.; Wilson, A. A., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 678 - 680
  作者：DaSilva, J. N.、Valente, C. M.、Wilson, A. A.、Warsh, J. J.、Houle, S.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the phosphodiesterase-4 inhibitors [11C]Ro 20-1724, R-, R/S- and S-[11C]rolipram
  作者：Jean N. DaSilva、Celia M. Lourenco、Alan A. Wilson、Sylvain Houle

  DOI：10.1002/jlcr.465

  日期：2001.4

  The high affinity and selective cAMP-specific phosphodiesterase-4 inhibitors Ro 20-1724, R-, R/S- and S-rolipram were labeled with 11C by O-[11C]methylation of their respective phenolic precursors using [11C]methyl iodide. The desmethyl precursor of Ro 20-1724 was prepared by selective dealkylation with iodotrimethylsilane, whereas, dealkylation of racemic rolipram was not selective and yielded several products. Enantiomeric separation of R- and S-desmethylrolipram was carried out by chiral semi-preparative high performance liquid chromatography. The final 11C-labeled products were prepared in high radiochemical purity (>99%), yields (45-75%, decay-corrected) and specific activities [18.5-92.5 GBq/µmol], within 30 min from end-of-bombardment. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  利用[11C]甲基碘对各自的酚类前体进行 O-[11C]甲基化，用 11C 标记了高亲和力和选择性 cAMP 特异性磷酸二酯酶-4 抑制剂 Ro 20-1724、R-、R/S- 和 S-罗利普仑。Ro 20-1724 的脱甲基前体是通过碘三甲基硅烷选择性脱烷基制备的，而外消旋罗利普仑的脱烷基反应则没有选择性，会产生多种产物。采用手性半制备高效液相色谱法对 R-和 S-脱甲基罗利普仑的对映体进行了分离。最终制备出的 11C 标记产品具有较高的放射化学纯度（>99%）、收率（45-75%，衰变校正）和比活度[18.5-92.5 GBq/µmol]，且均在轰炸结束后 30 分钟内完成。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.